ethyl 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-acetate | 24045-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: ethyl 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-acetate
• 英文别名: Acetic acid, (2-benzothiazolylsulfonyl)-, ethyl ester；ethyl 2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)acetate
• CAS: 24045-02-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄S₂
• 分子量: 285.345
• InChiKey: PCAJHYONYURWCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C
• 沸点：
  441.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-acetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 ethyl 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-2-hexyltetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  乙基（苯并噻唑-2-基磺酰基）乙酸酯用于羧酸和酯的丙二酸酯式合成*

  摘要：

  描述了一种合成取代羧酸的新方法。用卤代烷和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）在二氯甲烷中实现（苯并噻唑-2-基磺酰基）乙酸乙酯或2-（苯并噻唑-2-基磺酰基）丙酸乙酯的烷基化解。然后将这些产品脱硫，并在温和的条件下一锅法水解，以令人满意的至优收率得到取代的乙酸。

  DOI：

  10.1071/ch14085
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯并[d]噻唑-2-基硫代)乙酸乙酯 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到ethyl 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-acetate
  参考文献：
  名称：

  Ti（Oi-Pr）4在温和条件下在Julia试剂和醛之间介导的碘化作用：乙烯基砜的简便合成

  摘要：

  已开发出一种新的由Ti（O i- Pr）4介导的Julia试剂和醛之间的加脂反应。通过这种方法，可以在温和的条件下制备一系列取代的乙烯基砜，所有产物均为E异构体。这些化合物的所有结构均通过1 H NMR，13 C NMR HRMS和IR确证。

  DOI：

  10.1002/jccs.201200466

文献信息

• Exceptionally Mild, High-Yield Synthesis of α-Fluoro Acrylates
  作者：Barbara Zajc、Shivani Kake

  DOI：10.1021/ol0616236

  日期：2006.9.1

  chiral alkyl alpha-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)-alpha-fluoroacetates can be readily synthesized by metalation-fluorination of (1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)acetates. DBU-mediated condensations of these fluorinated synthons with aldehydes proceed in a facile manner at 0 degrees C or at room temperature giving high yields of alpha-fluoro acrylates. Ketones are unreactive under these conditions. The

  新的非手性和手性烷基α-（1,3-苯并噻唑-2-基磺酰基）-α-氟乙酸盐可以通过（1,3-苯并噻唑-2-基磺酰基）乙酸盐的金属氟化反应容易地合成。这些氟化合成子与醛的DBU介导的缩合反应可在0摄氏度或室温下轻松进行，从而获得高产率的α-氟代丙烯酸酯。在这些条件下，酮不起作用。与未氟化的类似物相比，氟的存在使合成子具有更大的反应性。还比较了α-（1,3-苯并噻唑-2-基磺酰基）-α-氟乙酸盐与Horner-Wadsworth-Emmons试剂（EtO）2P（O）CHFCOOEt的反应性。
• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Stereoselective Synthesis of Z-Configured α,β-Unsaturated Macrocyclic Lactones and Diolides by Intramolecular Julia-Kocienski Olefination
  作者：Paul Blakemore、Heath Giesbrecht、Brian Knight、Nicole Tanguileg、Christopher Emerson

  DOI：10.1055/s-0029-1219185

  日期：2010.2

  acid with either ω-alkenols or α,ω-diols, followed by ozonolysis or Dess―Martin oxidation as appropriate, underwent intramolecular Julia―Kocienski olefination when treated with DBU. Macrocyclic α,β-unsaturated lactones of between 12- and 19-membered ring sizes were formed successfully using this tactic (24―44% yield, Z/E ≥ 3.5:1); however, diolides were selectively produced from precursors intended

  由（苯并噻唑-2-基磺酰基）乙酸与 ω-烯醇或 α,ω-二醇酯化，然后进行臭氧分解或 Dess-Martin 氧化（视情况而定）衍生的 ω-磺醛，在用DBU。使用该策略成功地形成了 12 至 19 元环大小的大环 α,β-不饱和内酯（产率 24-44%，Z/E ≥ 3.5:1）；然而，二内酯是由旨在靶向七至九元环内酯的前体选择性生产的（产率 13-70%，ZZ/ZE ≥ 2:1）。
• Stereoselective Olefination and Regiospecific Vicinal Difunctionalization of Imines with α-(Benzothiazol-2-ylsulfonyl) Carbonyl Compounds
  作者：You-Dong Shao、Xue-Song Wu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/ejoc.201101684

  日期：2012.3

  Depending on their structures, imines are able to undergo either olefination or vicinal difunctionalization with various α-(benzothiazol-2-ylsulfonyl) carbonyl compounds in the absence of external bases. The olefination reaction of aromatic imines with α-(benzothiazol-2-ylsulfonyl) carbonyl compounds proceeds smoothly in tetrahydrofuran at 70 °C to give structurally diverse α,β-unsaturated esters,

  根据它们的结构，亚胺能够在没有外部碱的情况下与各种 α-(苯并噻唑-2-基磺酰基)羰基化合物进行烯化或邻位双官能化。芳族亚胺与 α-(苯并噻唑-2-基磺酰基)羰基化合物的烯化反应在四氢呋喃中在 70°C 下顺利进行，得到结构多样的 α,β-不饱和酯、酰胺和酮，收率良好至极好，并且具有极高的产率(E) 选择性。相比之下，环状亚胺的碳-氮双键和 α,β-不饱和亚胺的碳-碳双键在相同的反应条件下与 α-(苯并噻唑-2-基磺酰基)羰基化合物进行区域特异性邻位双官能化，以良好到极好的收率提供各种苯并噻唑衍生物。值得注意的是，苯并噻唑部分存在于许多抗肿瘤剂和生物发光分子中。此外，已经提出了合理的反应途径来解释这些转变，并且这些反应得到了反应混合物的 ESI-MS 分析的充分支持。
• Ethyl (benzothiazol-2-ylsulfonyl)acetate: a new reagent for the stereoselective synthesis of α,β-unsaturated esters from aldehydes
  作者：Paul R. Blakemore、Danny K. H. Ho、W. Mieke Nap

  DOI：10.1039/b500713e

  日期：——

  The title reagent engaged in the modified Julia olefination with aldehydes under mild reaction conditions (DBU, CH(2)Cl(2), rt or -78 degrees C) to yield alpha,beta-unsaturated esters; aryl aldehydes and aliphatic aldehydes possessing significant chain branching elements gave trans alkene products with high stereoselectivity (E : Z up to >98 : 2), while straight chain aliphatic aldehydes gave cis products

  标题试剂在温和的反应条件下（DBU，CH（2）Cl（2），rt或-78℃）与醛一起进行改性的Julia烯化反应，生成α，β-不饱和酯；具有显着链支化元素的芳基醛和脂族醛可产生具有高立体选择性的反烯烃产物（E：Z最高> 98：2），而直链脂族醛则优先产生顺式产物（Z：E最高92：8）。
• Transition-Metal-Free Formal Sonogashira Coupling and α-Carbonyl Arylation Reactions
  作者：Birgit Prüger、Gretchen E. Hofmeister、Christian Borch Jacobsen、David G. Alberg、Martin Nielsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.200902911

  日期：2010.3.22

  Sonogashira coupling and α‐carbonyl arylation reactions have been developed. These transformations are based on the nucleophilic aromatic substitution (SNAr) of β‐carbonyl sulfones to electron‐deficient aryl fluorides, producing a key intermediate that, depending on the reaction conditions, gives the aromatic alkynes or α‐aryl carbonyl compounds. The development of these reactions is presented and, based

  已经开发出无过渡金属的形式化Sonogashira偶联和α-羰基芳基化反应。这些转化基于亲核芳族取代（S Nβ-羰基砜的Ar）变成电子不足的芳基氟化物，产生了一种关键中间体，根据反应条件，该中间体会生成芳族炔烃或α-芳基羰基化合物。介绍了这些反应的进展，并基于在碱性和酸性条件下的研究提出了机理。为了进一步开发正式的Sonogashira偶联，还公开了一种温和的两步操作规程，扩展了反应概念。已证明这些反应的范围可用于从一系列具有各种官能团的缺电子的芳基氟化物和芳基，杂芳基，烷基和烷氧基取代的砜亲核试剂合成Sonogashira和α-羰基芳基化产物。这些无过渡金属的反应在取代方式方面对金属催化的反应形式起到了补充作用，