ethyl 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-2,2-difluoroacetate | 477889-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: ethyl 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-2,2-difluoroacetate
• 英文别名: Ethyl 2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)-2,2-difluoroacetate
• CAS: 477889-77-3
• 化学式: C₁₁H₉F₂NO₄S₂
• 分子量: 321.326
• InChiKey: PQOYPMUZYXIQPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C
• 沸点：
  421.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.515±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-2,2-difluoroacetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-((二氟甲基)磺酰基)苯并[d]噻唑
  参考文献：
  名称：

  糖衍生内酯的改性 Julia 烯烃化：二氟外加糖的合成

  摘要：

  我们报告了使用改进的 Julia 反应通过苄基化糖衍生的内酯的 gem-二氟烯烃化来制备二氟外加糖。添加是高度立体选择性的，微笑-重排-消除序列可以在微波照射下进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403175
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-2-fluoroacetate 在 N-氟代双苯磺酰胺 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到ethyl 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-2,2-difluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  氟化磺酰基酯与Julia–Kocienski反应的范围和局限性

  摘要：

  描述了氟化芳基砜与酮之间的Julia-Kocienski反应的研究。从β-和δ-取代的环酮以中等至良好的产率分离出相应的氟代烯烃。由无环酮和α-取代的环酮发生磺酰基酯的脱碳乙氧基化反应。该脱碳乙氧基化反应为制备各种氟代烷基砜作为制备氟代烯烃的潜在基石开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.041

文献信息

• Transition‐Metal‐Free Electrophilic Fluoroalkanesulfinylation of Electron‐Rich (Het)Arenes with Fluoroalkyl Heteroaryl Sulfones via C(Het)−S and S=O Bond Cleavage
  作者：Jun Wei、Kun Bao、Chengcheng Qi、Yao Liu、Chuanfa Ni、Rong Sheng、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/adsc.201900959

  日期：2019.12.17

  A novel Ph2P(O)Cl‐mediated direct fluoroalkanesulfinylation of electron‐rich (het)arenes using fluoroalkyl heteroaryl sulfones as the RfSO source (Rf=C4F9, CF2Cl, CF2Br, and CF2COOEt) was developed. This is the first example where 2‐HetSO2Rf performs as the RfSO synthon in organic synthesis via both C(Het)−S and S=O bond cleavage.

  使用氟代烷基杂芳基砜作为R f SO源（R f = C 4 F 9，CF 2 Cl，CF 2 Br和CF ）的新型Ph 2 P（O）Cl介导的富电子（杂）芳烃的直接氟代烷烃亚磺酰化2 COOEt）的开发。这是第一个例子，其中2-HetSO 2 R f通过C（Het）-S和S = O键断裂在有机合成中充当R f SO合成子。
• Scope and limitations of the Julia–Kocienski reaction with fluorinated sulfonylesters
  作者：Charlène Calata、Jean-Marie Catel、Emmanuel Pfund、Thierry Lequeux

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.041

  日期：2009.5

  The study of the Julia–Kocienski reaction between fluorinated arylsulfone and ketones is described. The corresponding fluoroalkenes were isolated in moderate to good yields from β- and δ-substituted cyclic ketones. From acyclic ketones and α-substituted cyclic ketones a decarbethoxylation reaction of the sulfonylesters occurred. This decarbethoxylation reaction opened a new route for the preparation

  描述了氟化芳基砜与酮之间的Julia-Kocienski反应的研究。从β-和δ-取代的环酮以中等至良好的产率分离出相应的氟代烯烃。由无环酮和α-取代的环酮发生磺酰基酯的脱碳乙氧基化反应。该脱碳乙氧基化反应为制备各种氟代烷基砜作为制备氟代烯烃的潜在基石开辟了一条新途径。
• Modified Julia Olefination on Sugar-Derived Lactones: Synthesis of Difluoro-<i>exo</i>-glycals
  作者：Samuel Habib、David Gueyrard

  DOI：10.1002/ejoc.201403175

  日期：2015.2

  We report the preparation of difluoro-exo-glycals by gem-difluoroolefination of benzylated sugar-derived lactones using a modified Julia reaction. The addition is highly stereoselective, and the Smiles-rearrangement–elimination sequence can be carried out under microwave irradiation.

  我们报告了使用改进的 Julia 反应通过苄基化糖衍生的内酯的 gem-二氟烯烃化来制备二氟外加糖。添加是高度立体选择性的，微笑-重排-消除序列可以在微波照射下进行。