ethyl 2-(benzothiazol-2-ylsulfonyl)-2-fluoropent-4-enoate | 1160968-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: ethyl 2-(benzothiazol-2-ylsulfonyl)-2-fluoropent-4-enoate
• 英文别名: ethyl 2-(2-benzothiazolylsulfonyl)-2-fluoro-4-pentenoate
• CAS: 1160968-20-6
• 化学式: C₁₄H₁₄FNO₄S₂
• 分子量: 343.4
• InChiKey: NXEYLGOGHVKRNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(benzothiazol-2-ylsulfonyl)-2-fluoropent-4-enoate 在 水 、 potassium bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到2-(1-fluorobut-3-enylsulfonyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  易于合成对映纯烯丙基α （F）-支链氟代烯烃

  摘要：

  通过Julia-Kocienski烯烃化反应可方便地获得同手性氟代烯烃。通过Mitsunobu反应由容易获得的对映纯仲醇合成所需的手性氟砜。

  DOI：

  10.1021/ol400917j
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-2-fluoroacetate 、 3-溴丙烯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到ethyl 2-(benzothiazol-2-ylsulfonyl)-2-fluoropent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Decarboxylation of fluorosulfones for the preparation fluoroalkylidene precursors

  摘要：

  The synthesis of fluorosulfones by alkylation of fluoroacetate derivatives is reported. Their decarboxylation reaction under Krapcho conditions is a convenient process to prepare fluorosulfones as reagents for fluoroalkene synthesis. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.03.005

文献信息

• Scope and limitations of the Julia–Kocienski reaction with fluorinated sulfonylesters
  作者：Charlène Calata、Jean-Marie Catel、Emmanuel Pfund、Thierry Lequeux

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.041

  日期：2009.5

  The study of the Julia–Kocienski reaction between fluorinated arylsulfone and ketones is described. The corresponding fluoroalkenes were isolated in moderate to good yields from β- and δ-substituted cyclic ketones. From acyclic ketones and α-substituted cyclic ketones a decarbethoxylation reaction of the sulfonylesters occurred. This decarbethoxylation reaction opened a new route for the preparation

  描述了氟化芳基砜与酮之间的Julia-Kocienski反应的研究。从β-和δ-取代的环酮以中等至良好的产率分离出相应的氟代烯烃。由无环酮和α-取代的环酮发生磺酰基酯的脱碳乙氧基化反应。该脱碳乙氧基化反应为制备各种氟代烷基砜作为制备氟代烯烃的潜在基石开辟了一条新途径。