1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)butan-1-one | 41115-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)butan-1-one
• 英文别名: 1-(Benzotriazol-1-yl)butan-1-one
• CAS: 41115-60-0
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• 分子量: 189.217
• InChiKey: ZKGLLVLEQJOLNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  326.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)butan-1-one 在 sodium azide 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 T406石油添加剂 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.08h， 以70.1%的产率得到N-propylbenzotriazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  用苯并三唑原位捕获异氰酸酯 - 通过 Curtius 重排制备氨基甲酰基苯并三唑作为异氰酸酯替代品

  摘要：

  N-芳基和N-烯基氨基甲酰基苯并三唑通过Curtius重排从酰基叠氮化物和苯并三唑以良好到优异的产率制备，而N-烷基氨基甲酰基苯并三唑由N-烷酰基苯并三唑和叠氮化钠在一锅中形成。氨基甲酰基苯并三唑可用作稳定的异氰酸酯替代物，正如其与胺反应以优异的产率合成脲所证明的那样。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217820
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 丁酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  大规模制备N-丁酰基-1-谷胱甘肽（C4-GSH）

  摘要：

  开发了一种新颖的两步合成N-丁酰基-1-谷胱甘肽（C4-GSH）的方法，其中涉及对可商购的起始原料1-谷胱甘肽（GSH）的化学修饰。该方法不仅具有在不使用先前的固相有机合成和/或保护基化学的情况下对GSH氨基进行选择性酰化的优点，而且还强调了使用便宜的试剂，例如丁酸酐和甲醇钠以及在环境方面的优势。可接受的溶剂，例如水和甲醇。C4-GSH的这种无色谱和无盐合成方法具有成本效益，安全，高效且易于扩大规模。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00120

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of <i>N</i>-Acyl and <i>N</i>-Sulfonyl Benzotriazoles with Diverse Nitro Compounds: Rapid Access to Amides and Sulfonamides
  作者：Erdong Qu、Shangzhang Li、Jin Bai、Yan Zheng、Wanfang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03535

  日期：2022.1.14

  Herein we report a Ni-catalyzed reductive transamidation of conveniently available N-acyl benzotriazoles with alkyl, alkenyl, and aryl nitro compounds, which afforded various amides with good yields and a broad substrate scope. The same catalytic reaction conditions were also applicable for N-sulfonyl benzotriazoles, which could undergo smooth reductive coupling with nitroarenes and nitroalkanes to

  在此，我们报道了一种方便获得的N-酰基苯并三唑与烷基、烯基和芳基硝基化合物的 Ni 催化还原转酰胺基反应，该反应以良好的收率和广泛的底物范围提供了各种酰胺。相同的催化反应条件也适用于N-磺酰基苯并三唑，它可以与硝基芳烃和硝基烷烃进行平滑的还原偶联，得到相应的磺酰胺。
• Design and synthesis of a new series of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles as potential colchicine binding site inhibitors: antiproliferative activity, molecular docking, and SAR studies
  作者：Rana T. Diab、Zakaria K. Abdel-Sami、Eatedal H. Abdel-Aal、Ahmed A. Al-Karmalawy、Nader E. Abo-Dya

  DOI：10.1039/d1nj02885e

  日期：——

  The development of anticancer compounds targeting the colchicine-binding site of tubulin, termed colchicine-binding site inhibitors (CBSIs) is a promising research area for pharmaceutical companies and research institutes. A series of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles, sharing common structural features with colchicine and combretastatins, was designed and synthesized for screening as antiproliferative

  开发针对微管蛋白秋水仙碱结合位点的抗癌化合物，称为秋水仙碱结合位点抑制剂 (CBSI)，是制药公司和研究机构的一个有前途的研究领域。设计并合成了一系列 3,5-二取代 1,2,4-恶二唑，与秋水仙碱和考布他汀具有共同的结构特征，用于筛选抗增殖 CBSI。所有目标都提交给美国国家癌症研究所 (NCI)，以在完整的 NCI 60 细胞面板中以 10 mM 进行筛选。此外，对新合成的恶二唑衍生物作为 CBSI 在 β-微管蛋白中针对秋水仙碱的 β-微管蛋白口袋进行了分子对接研究。另外，5a-作为最活跃的成员-评价了它的能力来抑制β微管蛋白聚合对秋水仙碱6作为参考标准。这些靶标显示出显着的抗增殖活性。在该系列中，靶标5a表现出最广泛和最有效的抗增殖活性（阳性细胞毒效应 (PCE) = 33/60，最敏感细胞系 (33) 的平均生长抑制 (MGI) 为 24.9%。此外，靶标( 5a-k ) 显示出对肾癌特别是
• Substitution of Acyl for Acetyl with <i>N</i>‐Acylbenzotriazoles Catalyzed by Samarium Triiodide
  作者：Xuefei Zou、Xiaofei Jia、Xiaoxia Wang、Guanqun Xie

  DOI：10.1080/00397910701263684

  日期：2007.5.1

  Abstract Catalyzed by samarium triiodide (SmI3), substitution of acyl with N‐acylbenzotriazoles for acetyl in acetoacetic esters and acetylacetone proceeds smoothly under neutral conditions in open air, affording the corresponding β‐keto esters and β‐diketones in good yields.

  摘要 在三碘化钐 (SmI3) 的催化下，乙酰乙酸酯和乙酰丙酮中的乙酰基用 N-酰基苯并三唑取代酰基在中性条件下在露天顺利进行，得到相应的 β-酮酯和 β-二酮，收率良好。
• Polycyclic Heteroaromatics from Reactions of Acylbenzotriazoles with Aryl Isocyanates
  作者：Alan R. Katritzky、Tian-Bao Huang、Michael V. Voronkov、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo0009604

  日期：2000.11.1

  N-Acylbenzotriazoles react with aryl isocyanates to form, depending on the type of acyl group, compounds based on five different classes of polycyclic heteroaromatics. Higher alkanoyl-, acetyl-, acetoacetyl-, aroyl-, and cinnamoylbenzotriazoles yield, respectively, derivatives of quinoline, pyrimidino[5,4-c]quinoline, benzo[b]-1,8-naphthyridine, phenanthridine, and indolo[2, 3-b]quinoline by incorporating

  N-酰基苯并三唑与异氰酸芳基酯反应，根据酰基的类型，形成基于五种不同类别的多环杂芳族化合物的化合物。较高的烷酰基，乙酰基，乙酰乙酰基，芳酰基和肉桂酰基苯并三唑的产率分别为喹啉，嘧啶并[5,4-c]喹啉，苯并[b] -1,8-萘啶，菲啶和吲哚[2]的衍生物。 ，3-b]喹啉通过每个酰基苯并三唑分子分别引入3、3、4、2和2个异氰酸酯分子。
• [EN] CITRUS HUANGLONGBING THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES POUR LE HUANGLONGBING DES AGRUMES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021150951A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  Certain embodiments of the invention provide a method of inhibiting Candidatus Liberibacter asiaticus (CLas) growth and/or treating a CLas infection (e.g., Huanglongbing) in a plant, comprising introducing to the plant at least one compound selected from the group consisting of: a cladosporol compound, a radicinin compound (e.g., a compound of formula (I)), and an epicoccamide compound, or a salt thereof. This present invention also provides methods of screening or identifying CLas inhibitory compounds.

  本发明的某些实施例提供了一种抑制亚洲型解脱假单胞菌（CLas）生长和/或治疗植物中CLas感染（例如黄龙病）的方法，包括向植物引入来自以下组合中至少一种化合物：一种克拉多斯孢醇化合物、一种雷地西宁化合物（例如，式（I）的化合物）和一种史高氏菌素化合物，或其盐。本发明还提供了筛选或识别CLas抑制化合物的方法。