1-(4-甲氧基苯基)乙基丙酸酯 | 35279-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)乙基丙酸酯
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)ethyl propionate
• 英文别名: 4-Methoxy-alpha-methylbenzyl propionate；1-(4-methoxyphenyl)ethyl propanoate
• CAS: 35279-24-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: WNHUSXOIBXEAMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2915509000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)乙基丙酸酯 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-(-)-对甲氧基苯乙醇 、 (R)-1-(4-甲氧基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Structure-enantioselectivity effects in 3,4-dihydropyrimido[2,1-b]benzothiazole-based isothioureas as enantioselective acylation catalysts

  摘要：

  本文研究了一系列结构相关的3,4-二氢嘧咪啶[2,1-b]苯并噻唑基催化剂在对(±)-1-萘乙醇的动力学分辨过程中的催化活性和对映选择性。在筛选的异硫脲催化剂中，(2S,3R)-2-苯基-3-异丙基取代物表现出最佳效果，在多种二次醇的动力学分辨中实现了良好的选择性（S值在约50%转化率时可达到≥100）。最佳异硫脲催化剂的低负载量（0.10–0.25 mol%）可用于生成对映纯醇（对映体过量≥99%）且产率良好。

  DOI：

  10.1039/c0ob00515k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(4-甲氧基苯基)乙醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 dicarbonylchlorido(pentabenzylcyclopentadienyl)ruthenium 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(4-甲氧基苯基)乙基丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  二羰基氯（五苄基环戊二烯基）和二羰基氯（五苯基环戊二烯基）钌催化剂对仲醇外消旋的动力学研究

  摘要：

  钌R 5 CpRu（CO）2 Cl（R = Ph，苄基）的五取代环戊二烯基络合物经t BuOK活化后形成高活性催化剂，用于手性仲外消旋酒精。结合合适的拆分酶，此类催化剂体系可有效地用于动态动力学拆分反应，在相应的乙酸酯水解后，以高收率和高对映体纯度提供手性醇。此处，首先通过NMR光谱和循环伏安分析（CVA）对三种此类钌配合物进行表征，以详细阐明其电子特性。然后，进行了精确的动力学研究，首次提供了这种催化剂体系的计算外消旋速率常数。此外，根据哈米特常数，底物的取代方式以及同位素标记研究，研究了外消旋速率对催化剂电子结构的依赖性。5 CpRu（CO）2 Cl（Bn =苄基）比其以前被认为是动态动力学拆分应用的主要催化剂候选物的五苯基取代的类似物能更有效地消灭富电子的底物，并且在大多数情况下更快地消旋。缺电子的催化剂Ph 5 CpRu（CO）2 Cl则对贫电子的底物更有效。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300163

文献信息

• Base-catalyzed selective esterification of alcohols with unactivated esters
  作者：Chunyan Zhang、Guoying Zhang、Shizhong Luo、Chunfu Wang、Huiping Li

  DOI：10.1039/c8ob02411a

  日期：——

  A practical and efficient base-catalyzed esterification has been developed for the facile synthesis of a broad range of esters from simple alcohols with unactivated tert-butyl esters. This protocol could be conducted at mild conditions, providing esters in high to excellent yields with good functional tolerance. Mechanistic studies provided evidence of an exchange of the tert-butyl alkoxide metal with

  已经开发了一种实用且有效的碱催化的酯化反应，用于从简单的醇与未活化的叔丁酯容易地合成多种酯。该方案可以在温和的条件下进行，以高至优异的产率提供酯，具有良好的功能耐受性。机理研究提供了叔丁基醇盐金属与醇交换的证据，产生了新的醇盐参与酯交换反应。
• Dynamic Double Kinetic Resolution of Amines and Alcohols under the Cocatalysis of Raney Nickel/<i>Candida antarctica</i>Lipase B: From Concept to Application
  作者：Bo Xia、Guilin Cheng、Xianfu Lin、Qi Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201400042

  日期：2014.5

  Herein, we have established a dynamic double kinetic resolution (DDKR) strategy under the co-catalysis of Raney nickel and Candida antarctica lipase B (CAL-B) for the one-pot simultaneous resolution of primary amines and secondary alcohols (or esters). The DDKR strategy was successfully applied to the resolution of a series of racemic amines and secondary alcohols (or esters) as well as mexiletine, an

  在此，我们建立了在雷尼镍和南极念珠菌脂肪酶 B (CAL-B) 共催化下的动态双动力学拆分 (DDKR) 策略，用于一锅同时拆分伯胺和仲醇（或酯）。DDKR 策略已成功应用于一系列外消旋胺和仲醇（或酯）以及美西律（一种重要的抗心律失常药）的拆分。催化剂可以重复使用多次，并具有相同的高活性。放大实验也很成功。作为比传统的简单动力学拆分更原子经济和更有效的方法，DDKR 策略可广泛用于制备光学纯的胺和醇。
• Structure-enantioselectivity effects in 3,4-dihydropyrimido[2,1-b]benzothiazole-based isothioureas as enantioselective acylation catalysts
  作者：Dorine Belmessieri、Caroline Joannesse、Philip A. Woods、Callum MacGregor、Caroline Jones、Craig D. Campbell、Craig P. Johnston、Nicolas Duguet、Carmen Concellón、Ryan A. Bragg、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c0ob00515k

  日期：——

  The catalytic activity and enantioselectivity in the kinetic resolution of (±)-1-naphthylethanol with a range of structurally related 3,4-dihydropyrimido[2,1-b]benzothiazole-based catalysts is examined. Of the isothiourea catalysts screened, (2S,3R)-2-phenyl-3-isopropyl substitution proved optimal, giving good levels of selectivity in the kinetic resolution of a number of secondary alcohols (S values up to >100 at ∼50% conversion). Low catalyst loadings (0.10–0.25 mol%) of the optimal isothiourea can be used to generate enantiopure alcohols (>99% ee) in good yields.

  本文研究了一系列结构相关的3,4-二氢嘧咪啶[2,1-b]苯并噻唑基催化剂在对(±)-1-萘乙醇的动力学分辨过程中的催化活性和对映选择性。在筛选的异硫脲催化剂中，(2S,3R)-2-苯基-3-异丙基取代物表现出最佳效果，在多种二次醇的动力学分辨中实现了良好的选择性（S值在约50%转化率时可达到≥100）。最佳异硫脲催化剂的低负载量（0.10–0.25 mol%）可用于生成对映纯醇（对映体过量≥99%）且产率良好。
• Kinetic Studies on<i>sec</i>-Alcohol Racemization with Dicarbonylchloro(pentabenzylcyclopentadienyl)- and Dicarbonylchloro(pentaphenylcyclopentadienyl)ruthenium Catalysts
  作者：Denys Mavrynsky、Dmitry Yu. Murzin、Reko Leino

  DOI：10.1002/cctc.201300163

  日期：2013.8

  Pentasubstituted cyclopentadienyl complexes of ruthenium R5CpRu(CO)2Cl (R=Ph, benzyl) form, upon activation with tBuOK, highly active catalysts for racemization of chiral sec‐alcohols. In combination with suitable resolving enzymes, such catalyst systems can efficiently be utilized for dynamic kinetic resolution reactions providing chiral alcohols, after hydrolysis of the corresponding acetates, in

  钌R 5 CpRu（CO）2 Cl（R = Ph，苄基）的五取代环戊二烯基络合物经t BuOK活化后形成高活性催化剂，用于手性仲外消旋酒精。结合合适的拆分酶，此类催化剂体系可有效地用于动态动力学拆分反应，在相应的乙酸酯水解后，以高收率和高对映体纯度提供手性醇。此处，首先通过NMR光谱和循环伏安分析（CVA）对三种此类钌配合物进行表征，以详细阐明其电子特性。然后，进行了精确的动力学研究，首次提供了这种催化剂体系的计算外消旋速率常数。此外，根据哈米特常数，底物的取代方式以及同位素标记研究，研究了外消旋速率对催化剂电子结构的依赖性。5 CpRu（CO）2 Cl（Bn =苄基）比其以前被认为是动态动力学拆分应用的主要催化剂候选物的五苯基取代的类似物能更有效地消灭富电子的底物，并且在大多数情况下更快地消旋。缺电子的催化剂Ph 5 CpRu（CO）2 Cl则对贫电子的底物更有效。