(S)-2-(allylamino)-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylpent-4-enamide | 1292314-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(allylamino)-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylpent-4-enamide
• 英文别名: (2S)-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methyl-2-(prop-2-enylamino)pent-4-enamide
• CAS: 1292314-63-6
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₂
• 分子量: 302.417
• InChiKey: UQQMUBPSJZKVMT-BHYGNILZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(allylamino)-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylpent-4-enamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 锂硼氢 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (1S,4S)-1-ethyl-1,5,8,8a-tetrahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-β-Conhydrine和（+）-α-Conhydrine的立体选择性全合成

  摘要：

  我们已经使用市售和廉价的氨基醇（S，S）-（+）进行了两种生物活性被α-羟烷基取代的哌啶（-）-β-conhydrine和（+）-α-conhydrine的立体选择性合成-伪麻黄碱作为手性助剂。该合成的关键步骤依赖于先前在我们小组中开发的新方法，包括通过衍生自（S，S）-（+）-伪麻黄碱的α-亚氨基乙二酰乙酰胺的C = N键在化学和非对映选择性地添加格氏试剂然后将有机锂试剂选择性单加成到氨基甲酰基上，导致形成对映体富集的α-氨基酮。 不对称合成-手性助剂-哌啶-全合成-联苯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258390
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylpent-4-enamide 、 氯丙烯镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以56%的产率得到(S)-2-(allylamino)-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-β-Conhydrine和（+）-α-Conhydrine的立体选择性全合成

  摘要：

  我们已经使用市售和廉价的氨基醇（S，S）-（+）进行了两种生物活性被α-羟烷基取代的哌啶（-）-β-conhydrine和（+）-α-conhydrine的立体选择性合成-伪麻黄碱作为手性助剂。该合成的关键步骤依赖于先前在我们小组中开发的新方法，包括通过衍生自（S，S）-（+）-伪麻黄碱的α-亚氨基乙二酰乙酰胺的C = N键在化学和非对映选择性地添加格氏试剂然后将有机锂试剂选择性单加成到氨基甲酰基上，导致形成对映体富集的α-氨基酮。 不对称合成-手性助剂-哌啶-全合成-联苯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258390

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (-)-β-Conhydrine and (+)-α-Conhydrine
  作者：Jose Vicario、Dolores Badía、Efraim Reyes、Nerea Ruiz、Luisa Carrillo

  DOI：10.1055/s-0030-1258390

  日期：2011.2

  carried out the stereoselective synthesis of (-)-β-conhydrine and (+)-α-conhydrine, two bioactive α-hydroxyalkyl-substituted piperidines, using the commercially available and inexpensive amino alcohol (S,S)-(+)-pseudoephedrine as chiral auxiliary. The key step of this synthesis relies on new methodology previously developed in our group, consisting of the chemo- and dia­stereoselective addition of Grignard

  我们已经使用市售和廉价的氨基醇（S，S）-（+）进行了两种生物活性被α-羟烷基取代的哌啶（-）-β-conhydrine和（+）-α-conhydrine的立体选择性合成-伪麻黄碱作为手性助剂。该合成的关键步骤依赖于先前在我们小组中开发的新方法，包括通过衍生自（S，S）-（+）-伪麻黄碱的α-亚氨基乙二酰乙酰胺的C = N键在化学和非对映选择性地添加格氏试剂然后将有机锂试剂选择性单加成到氨基甲酰基上，导致形成对映体富集的α-氨基酮。 不对称合成-手性助剂-哌啶-全合成-联苯