(2R,3S)-5-diethoxyphosphoryl-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3-dihydropyran-4-one | 863553-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-5-diethoxyphosphoryl-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 863553-44-0
• 化学式: C₂₄H₂₉O₇P
• 分子量: 460.464
• InChiKey: AYSVOJRTFSZAON-QPPBQGQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-5-diethoxyphosphoryl-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3-dihydropyran-4-one 、 乙基锂 、 乙酸酐 在 copper(l) iodide 、 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.05h， 以70%的产率得到[(2R,3S,6R)-5-diethoxyphosphoryl-6-ethyl-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  2-膦酰基-α-C-糖苷合成中有机铜试剂与来自糖醛的烯酮的立体选择性迈克尔型加成

  摘要：

  描述了将各种有机铜试剂添加到新型碳水化合物衍生的 2-(二乙氧基磷酰基)hex-1-en-3-uloses 中的迈克尔型添加。该反应已被证明是快速、清洁和立体选择性的，导致形成 3-oxo-2-phosphono-α-C-糖苷或相应的烯醇乙酸酯。这些化合物是 2-膦酰基-α-C-糖苷的直接前体，这是一类以前从未描述过的非常有趣的分子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500149
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2-(羟基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃-3,4-二醇 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.42h， 生成 (2R,3S)-5-diethoxyphosphoryl-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3-dihydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-膦酰基-α-C-糖苷合成中有机铜试剂与来自糖醛的烯酮的立体选择性迈克尔型加成

  摘要：

  描述了将各种有机铜试剂添加到新型碳水化合物衍生的 2-(二乙氧基磷酰基)hex-1-en-3-uloses 中的迈克尔型添加。该反应已被证明是快速、清洁和立体选择性的，导致形成 3-oxo-2-phosphono-α-C-糖苷或相应的烯醇乙酸酯。这些化合物是 2-膦酰基-α-C-糖苷的直接前体，这是一类以前从未描述过的非常有趣的分子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500149

文献信息

• Synthesis of new 2-phosphono-α-d-glycoside derivatives by stereoselective oxa-Michael addition to a d-galacto derived enone
  作者：Francesca Leonelli、Marinella Capuzzi、Enrico Bodo、Pietro Passacantilli、Giovanni Piancatelli

  DOI：10.1016/j.carres.2008.03.009

  日期：2008.5

  The synthesis of new 2-phosphono-alpha-D-glycoside derivatives by stereoselective oxa-Michael addition to an enone derived from D-galactal and containing a phosphonate group is described. Retro-Michael reactions were prevented by tandem acetylation to trap the unstable enolic intermediates. The stereochemistry of the addition products was established by NOESY experiments and explained with molecular

  描述了通过立体选择性的oxa-Michael加成至衍生自D-半乳糖并含有膦酸酯基团的烯酮的新的2-膦酰基-α-D-糖苷衍生物的合成。串联乙酰化阻止了不稳定的烯醇中间体的逆转-迈克尔反应。通过NOESY实验建立了加成产物的立体化学，并通过分子力学（MM）和密度泛函理论（DFT）计算进行了解释。