5,5-dimethyltetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1,3(3aH)-dione | 467238-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5,5-dimethyltetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1,3(3aH)-dione
• 英文别名: (3aR,6aS)-5,5-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrocyclopenta[c]furan-1,3-dione
• CAS: 467238-57-9
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: QNZMCZNWQYTYCJ-OLQVQODUSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.4±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyltetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1,3(3aH)-dione 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 异丙基氯化镁 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.92h， 生成 2-formyl-N-methoxy-N,4,4-trimethylcyclopentane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  用于光化学合成结构复杂环丁烷的烯烃负载阳离子铜催化剂

  摘要：

  可用于非共轭脂肪烯烃光环加成的唯一方法是铜催化的 Salomon-Kochi 反应。然而，几十年来一直是该反应标准的[Cu(OTf)] 2 ·苯催化剂对空气敏感，易于光分解，并且对空间庞大的烯烃底物反应性差。使用台式稳定的前体，设计了一种具有优异反应性和光稳定性的改进催化剂体系，并显着扩大了底物范围。通过制备天然产物 sulcatine G 和 perforatol 的核心，突出了这种新催化剂用于制备空间拥挤环丁烷结构的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202013067
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-1-enecarboxylate 在 吡啶 、 溴 、 乙酸酐 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 5,5-dimethyltetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1,3(3aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  An ynolate-initiated tandem process giving cyclopentenones: total synthesis of cucumin E

  摘要：

  A total synthesis of cucumin E, a novel type of triquinane natural product, has been accomplished. The strategy is based on an ynolate-initiated tandem [2+2] cycloaddition-Dieckmann condensation, followed by decarboxylation, giving cyclopentenones. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01015-8

文献信息

• An alkaloid-mediated desymmetrization of meso-anhydrides via a nucleophilic ring opening with benzyl alcohol and its application in the synthesis of highly enantiomerically enriched β-amino acids
  作者：Carsten Bolm、Ingo Schiffers、Iuliana Atodiresei、Christian P.R. Hackenberger

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00579-2

  日期：2003.11

  permits the isolation of the products in analytically pure form and the recovery of the alkaloids almost quantitatively. These hemiesters can be converted to N-protected β-amino esters by means of Curtius degradation of the corresponding acyl azides. Subsequent cleavage of both protecting groups by a single reaction step leads to the free β-amino acids in excellent yields. The efficiency of this procedure

  描述了在苄醇存在下金鸡纳生物碱介导的前手性环酐的打开，导致旋光性半酯。通过使用奎宁或奎尼丁作为导向添加剂，将结构多样的酸酐转化为相应的苄基单酯，其中对映异构体的ee最高可达99％。一个简单的水后处理方案可以分离出分析纯形式的产物，并几乎定量地回收生物碱。这些半个学期可以转换为N-通过相应的酰基叠氮化物的库尔蒂斯降解来保护-β-氨基酯。随后通过单个反应步骤裂解两个保护基团以优异的产率得到游离的β-氨基酸。通过短时不对称合成杀真菌剂顺-喷他汀来证明该方法的效率，所述顺式-喷他霉素递送氨基酸的对映体过量> 99.7％。
• Olefin‐Supported Cationic Copper Catalysts for Photochemical Synthesis of Structurally Complex Cyclobutanes
  作者：Christopher S. Gravatt、Luis Melecio‐Zambrano、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.202013067

  日期：2021.2.19

  The sole method available for the photocycloaddition of unconjugated aliphatic alkenes is the Cu‐catalyzed Salomon–Kochi reaction. The [Cu(OTf)]2⋅benzene catalyst that has been standard in this reaction for many decades, however, is air‐sensitive, prone to photodecomposition, and poorly reactive towards sterically bulky alkene substrates. Using bench‐stable precursors, an improved catalyst system with

  可用于非共轭脂肪烯烃光环加成的唯一方法是铜催化的 Salomon-Kochi 反应。然而，几十年来一直是该反应标准的[Cu(OTf)] 2 ·苯催化剂对空气敏感，易于光分解，并且对空间庞大的烯烃底物反应性差。使用台式稳定的前体，设计了一种具有优异反应性和光稳定性的改进催化剂体系，并显着扩大了底物范围。通过制备天然产物 sulcatine G 和 perforatol 的核心，突出了这种新催化剂用于制备空间拥挤环丁烷结构的实用性。
• An ynolate-initiated tandem process giving cyclopentenones: total synthesis of cucumin E
  作者：Mitsuru Shindo、Yusuke Sato、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01015-8

  日期：2002.7

  A total synthesis of cucumin E, a novel type of triquinane natural product, has been accomplished. The strategy is based on an ynolate-initiated tandem [2+2] cycloaddition-Dieckmann condensation, followed by decarboxylation, giving cyclopentenones. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.