(Z)-4-(2-硝基亚苄基)-2-苯基噁唑-5(4h)-酮 | 66949-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (Z)-4-(2-硝基亚苄基)-2-苯基噁唑-5(4h)-酮
• 英文名称: 4-(2-nitrobezylidene)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-5-one
• 英文别名: 4-((Z)-2-nitro-benzylidene)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one；4-((Z)-2-Nitro-benzyliden)-2-phenyl-4H-oxazol-5-on；4-(2-Nitro-benzylidene)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one；(Z)-4-(2-Nitrobenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one；(4Z)-4-[(2-nitrophenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 66949-10-8
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₄
• 分子量: 294.266
• InChiKey: QRTYQFYODBKCHQ-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(2-硝基亚苄基)-2-苯基噁唑-5(4h)-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 N-[2-(2-aminophenyl)-1-hydrazinocarbonylvinyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  杂环羰基化合物XI †的环缩合反应。一些3-取代的5-（2-氨基苄基）-1 H- [1,2,4]三嗪-6-酮的合成和环缩合反应的研究

  摘要：

  通过Erlenmeyer与酰基甘氨酸（1a-1i）合成2-硝基苯甲醛，制备了一系列2-取代的4-（2-硝基亚苄基）-4,5-二氢恶唑-5-酮（2a-2i），相应氨基衍生物（3B-3D和3G-3I）通过（催化加氢synthetised 2B-2D和3G-3I）。肼酮（2）和（3）的水合肼解反应得到酰肼（4）和（5）。酰肼（5）也通过相应的硝基衍生物（4）的催化氢化而获得。酰肼的环化反应（4）或（5）进行到3,5-二取代-1,6-二氢-[1,2,4]三嗪-6-一（6）或（7）。还通过还原化合物（6）的硝基获得氨基衍生物（7）。然后将氨基衍生物（7）环化为3-取代的1,5-二氢-[1,2,4]三嗪基[6,5-b]喹啉（9）。其互变异构体（10）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430314
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 、 邻硝基苯甲醛 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 生成 (Z)-4-(2-硝基亚苄基)-2-苯基噁唑-5(4h)-酮
  参考文献：
  名称：

  杂环羰基化合物XI †的环缩合反应。一些3-取代的5-（2-氨基苄基）-1 H- [1,2,4]三嗪-6-酮的合成和环缩合反应的研究

  摘要：

  通过Erlenmeyer与酰基甘氨酸（1a-1i）合成2-硝基苯甲醛，制备了一系列2-取代的4-（2-硝基亚苄基）-4,5-二氢恶唑-5-酮（2a-2i），相应氨基衍生物（3B-3D和3G-3I）通过（催化加氢synthetised 2B-2D和3G-3I）。肼酮（2）和（3）的水合肼解反应得到酰肼（4）和（5）。酰肼（5）也通过相应的硝基衍生物（4）的催化氢化而获得。酰肼的环化反应（4）或（5）进行到3,5-二取代-1,6-二氢-[1,2,4]三嗪-6-一（6）或（7）。还通过还原化合物（6）的硝基获得氨基衍生物（7）。然后将氨基衍生物（7）环化为3-取代的1,5-二氢-[1,2,4]三嗪基[6,5-b]喹啉（9）。其互变异构体（10）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430314

文献信息

• Efficient and Regioselective Synthesis of Novel Functionalized Dispiropyrrolidines and Their Cytotoxic Activities
  作者：Jin-Ming Yang、Yu Hu、Qiang Li、Fan Yu、Jian Cao、Dong Fang、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1021/co400096c

  日期：2014.3.10

  An efficient and regioselective synthesis of novel functionalized dispiropyrrolizidine derivatives via a three-component [3 + 2] cycloaddition reaction of azomethine ylides is described. This protocol has the advantages of high efficiency, mild reaction conditions, a one-pot procedure, and convenient operation. Many of these compounds were evaluated for their antiproliferative properties in vitro against

  描述了一种通过偶氮甲亚胺的三组分[3 + 2]环加成反应有效和区域选择性合成新型功能化双螺并吡咯并核苷衍生物的方法。该方案具有效率高，反应条件温和，一锅法操作方便等优点。评价了许多这些化合物在体外对癌细胞的抗增殖特性，发现几种化合物具有良好的活性。
• Oxazolone analogs as amyloid aggregation inhibitors and for the treatment of alzheimer's disease and disorders related to amyloidosis
  申请人：——

  公开号：US20040180943A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  Disclosed are compounds of the Formula I 1 and their use in a method of inhibiting the aggregation of amyloid proteins and in a method of imaging amyloid deposits.

  揭示了Formula I1的化合物及其在抑制淀粉样蛋白聚集的方法和成像淀粉样沉积的方法中的应用。
• New Efficient Synthesis of 4-Amino-3-arylphenols
  作者：A. Avenoza、J. H. Busto、C. Cativiela、J. M. Peregrina

  DOI：10.1055/s-1995-3973

  日期：1995.6

  Treatment in an alkaline medium of the cycloadducts obtained from the Diels-Alder cycloaddition of Danishefsky’s diene with different oxazol-5(4H)-ones constitutes an efficient method for the aromatisation of the cyclohexene ring, allowing the synthesis of 3-substituted 4-aminophenols, by previous hydrolysis of the benzamide group.

  在碱性介质中处理从Danishefsky的二烯与不同的吡咯烷-5(4H)-酮进行Diels-Alder环加成获得的环加成产物，是一种有效的方法，可以使环己烯环芳香化，从而通过先前水解苯酰胺基团合成3取代的4-氨基酚。
• 1H,13C and15N NMR spectral characterization of twenty-seven 1,2-diaryl-(4E)-arylidene-2-imidazolin-5-ones
  作者：Katri Laihia、Erkki Kolehmainen、Vladimir Nikiforov、Sergei Miltsov

  DOI：10.1002/mrc.1862

  日期：2006.9

  1H, 13C and 15N NMR chemical shifts and couplings nJ(H,C) in DMSO‐d6 at 30 °C have been determined for 1,2‐diaryl‐(4E)‐arylidene‐2‐imidazolin‐5‐one derivatives 1–27. Their chemical shift assignments are based on PFG DQF 1H, 1 H COSY, PFG 1H, 13 C HMQC as well as PFG 1H, 13 C and 1H, 15 N HMBC experiments. For compounds 1–10 including aryl fluorine substituent(s) also the couplings nJ(F,C) (n = 1 −

  1,2-二芳基-(4E)-亚芳基-2-咪唑啉-5-酮衍生物1,2-二芳基-(4E)-亚芳基-2-咪唑啉-5-酮的1H, 13C和15N NMR化学位移和耦合nJ(H,C)在DMSO-d6中30°C 27. 他们的化学位移分配基于 PFG DQF 1H、1 H COSY、PFG 1H、13 C HMQC 以及 PFG 1H、13 C 和 1H、15 N HMBC 实验。对于包含芳基氟取代基的化合物 1-10，还报告了耦合 nJ(F,C) (n = 1 - 4)。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• Calcium acetate catalyzed synthesis of 4-arylidene-2-phenyl-5(4 H )-oxazolones under solvent-free conditions
  作者：Satya Paul、Puja Nanda、Rajive Gupta、André Loupy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.125

  日期：2004.1

  Eight 4-arylidene-2-phenyl-5(4H)-oxazolones (azlactones) have been prepared via Erlenmeyer synthesis from aromatic aldehydes and hippuric acid using calcium acetate under solvent-free conditions with microwave irradiation. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.