(4-Chlor-phenyl-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)-uronsaeure-methylester | 82187-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-Chlor-phenyl-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)-uronsaeure-methylester
• 英文别名: 1-O-(4-Chlorphenyl)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyran-methyl-uronat；O²,O³,O⁴-triacetyl-O¹-(4-chloro-phenyl)-β-D-glucopyranuronic acid methyl ester；O²,O³,O⁴-Triacetyl-O¹-(4-chlor-phenyl)-β-D-glucopyranuronsaeure-methylester
• CAS: 82187-45-9
• 化学式: C₁₉H₂₁ClO₁₀
• 分子量: 444.823
• InChiKey: JYDTZJGUXOEXDW-YTGMWSOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Chlor-phenyl-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)-uronsaeure-methylester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从不饱和葡糖醛酸水解酶中的底物偏爱机制的见解。

  摘要：

  过渡态模拟：合成芳基不饱和糖苷和不饱和葡糖醛酸氟的动力学数据为产气荚膜梭菌不饱和葡糖醛酸水解酶中带正电的过渡态提供了证据。基于此过渡状态的抑制剂测试显示抑制作用较弱，表明当前模型不完整。

  DOI：

  10.1002/cbic.201300547
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-D-glucopyranuronate 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4-Chlor-phenyl-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)-uronsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  扩展支架葡糖苷酸：​​在普遍合成O-芳基葡糖苷酸前药的过程中。

  摘要：

  我们证明了基于自消灭性接头（SIL）的扩展支架可以实现O-芳基葡糖醛酸前药的普遍生产：在前体底物（SIL）上进行高产率的葡糖醛酸化，随后的药物偶联反应通过更具挑战性的化学反应进行。

  DOI：

  10.1039/c9ob01384a

文献信息

• Eindeutige Bestimmung von Glucuroniden, speziell des Clofibrinsäure-β-glucuronids
  作者：Dietrich Rothley、Herbert Oelschläger

  DOI：10.1002/ardp.19823150512

  日期：——

  Aus biologischem Material extrahierte Ester‐ und Etherglucuronide lassen sich durch Methylieren und Acetylieren in die korrespondierenden hydrophoben 2,3,4‐Tri‐O‐acetyl‐β‐D‐glucopyran‐methyl‐uronate überführen, die durch HPLC und ggf. GC gegen leicht herstellbare Referenzsubstanzen identifiziert werden können (Beispiele: Clofibrinsäure und 4‐Chlorphenol).

  从生物材料中提取的酯和醚葡糖苷酸可以通过甲基化和乙酰化转化为相应的疏水性 2,3,4-tri-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖醛酸-甲基糖醛酸酯，通过 HPLC 和必要时通过 GC易于转换 可以识别可制备的参考物质（例如：氯贝丁酸和 4-氯苯酚）。
• The Synthesis of Aryl-D-glucopyranosiduronic Acids¹
  作者：G. N. Bollenback、John W. Long、D. G. Benjamin、J. A. Lindquist

  DOI：10.1021/ja01617a047

  日期：1955.6
• Kamil et al., Biochemical Journal, 1951, vol. 50, p. 235,236
  作者：Kamil et al.

  DOI：——

  日期：——