1-(3-羟基丙基)环戊烷-1-醇 | 73057-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3-羟基丙基)环戊烷-1-醇
• 英文名称: 1-(3-hydroxypropyl)-1-cyclopentanol
• 英文别名: 1-(3-hydroxypropyl)cyclopentan-1-ol；1-(3'-hydroxypropyl)cyclopentanol；1-(3-Hydroxypropyl)cyclopentanol；3-(1-Hydroxy-cyclopentyl)-propanol
• CAS: 73057-71-3
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: CWMQKYRQDSQHFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-34 °C
• 沸点：
  110-113 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-羟基丙基)环戊烷-1-醇 在 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三丁基膦 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.55h， 生成 N-[2-[(5aR,9aS)-6,7-dihydro-1-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methoxy-6-oxo-9a(5aH)-dibenzofuranyl]ethyl]-N-methyl-2,4-dinitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-吗啡的全合成

  摘要：

  我们开发了有效的总合成（-）-吗啡的合成方法，总产率为5％，最长的线性序列由2-环己烯-1-酮的17个步骤组成。环己烯醇单元是通过酶促拆分和Suzuki-Miyaura偶联作为关键步骤制备的。吗啡喃核心的构建具有分子内羟醛反应和分子内1,6-加成的特征。此外，温和的脱保护条件可以除去2,4-二硝基苯磺酰基（DNs）基团，因此可以轻松构建吗啡喃骨架。我们还建立了一条有效的合成路线，以合成含有N-甲基-DNs-酰胺部分的环己烯单元。

  DOI：

  10.1002/asia.201000458
• 作为产物：
  描述：

  1-丙-2-烯基环戊烷-1-醇 生成 1-(3-羟基丙基)环戊烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Lead tetraacetate. VI. Stereochemical studies on the formation of bicyclic ethers from alicyclic primary alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01254a008

文献信息

• Total Synthesis and Olfactory Evaluation of 5?,10-Dimethyl-des-A-18-nor-androstan-13?-ol: A Potential Human Pheromone?
  作者：Philip Kraft、Kasim Popaj

  DOI：10.1002/ejoc.200400577

  日期：2004.12

  11, the corresponding 14α-isomer 26 was obtained, and the olfactory properties of both are discussed. The high odor thresholds of 11 and 26, as well as the distinct differences in odor with 6−10, make it very unlikely that these des-A-18-nor-androstanols are the underlying odorous principle of 6−10, or that they function as human pheromones. An alternative synthesis of 11 by cyclization of 23 at 0 °C

  5β,10-Dimethyl-des-A-18-nor-androstan-13β-ol (Limdrostanol, 11) 被怀疑是潜在的母体类固醇，负责商业气味剂 Timberol® 的有趣的尿液动物、木质嗅觉特性（ 6−9)，以及俘虏 Norlimbanol® (7) 和 Limbanol® (10)，因此可以构成潜在的人类信息素。我们报告了 11 的第一次合成，从用 γ-丁内酯 (16) 处理 1,4-二溴丁烷 (15) 的双格利雅试剂开始，Appel-Lee 溴化所得二醇 17 并消除叔羟基，以及将获得的溴代烯烃 18 转化为相应的三苯基鏻盐 13。将其与 γ,δ-不饱和醛 14 进行 Schlosser-Wittig 反应，依次通过格氏处理甲基丙烯酸乙酯 (19) 和随后所得二甲基甲醇 20 与乙基乙烯基醚 (21) 的 Saucy-Marbet 反应制备。Schlosser-Wittig
• The study of intramolecular tandem radical cyclizations of acylsilanes with radicalphiles attached on silicon
  作者：Kuo-Hsiang Tang、Fang-Yu Liao、Yeun-Min Tsai

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.053

  日期：2005.2

  Radical cyclizations of acylsilanes with radicalphilic pendant introduced on silicon proceeded in a tandem fashion to give spiro products containing a cyclic silyl ether skeleton. Because the alkoxysilyl group can be replaced with a hydroxy group through oxidation, the spiro silyl ethers can be converted into diols. In the case with a radical intermediate carrying 2-oxa-3-sila-6-heptenyl skeleton,

  带有在硅上引入的具有自由基的侧基的酰基硅烷的自由基环化以串联方式进行，以得到含有环状甲硅烷基醚骨架的螺环产物。因为烷氧基甲硅烷基可以通过氧化被羟基取代，所以螺硅烷基醚可以转化为二醇。在与自由基中间输送2-氧杂-3-硅杂-6-庚烯基骨架的情况下，产品从1,7-衍生内环化反应以良好产率获得。
• Group transfer from silicon to carbon via tandem radical cyclizations of acylsilanes
  作者：Yeun-Min Tsai、Kuo-Hsiang Tang、Weir-Torn Jiaang

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01773-x

  日期：1996.10

  Tandem radical cyclizations of acylsilanes with alkene or alkyne functionalities attached to silicon afforded cyclic silyl ethers which were oxidatively hydrolyzed to give diols or ketone alcohols.

  具有连接到硅上的烯烃或炔烃官能团的酰基硅烷的串联自由基环化提供了环状甲硅烷基醚，其被氧化水解以得到二醇或酮醇。
• FACILE AND HIGHLY SELECTIVE SYNTHESIS OF 2,2-DIALKYL-1,5-LACTONES BY THE CALBOXYLATION OF PRIMARY, TERTIARY-1,4-DIOLS WITH FORMIC ACID OR COPPER(I)CARBONYLS IN THE PRESENCE OF CONCENTRATED SULFURIC ACID
  作者：Yukio Takahashi、Norihiko Yoneda、Hiroshi Nagai

  DOI：10.1246/cl.1982.1187

  日期：1982.8.5

  The carboxylation of primary, tertiary-1,4-diols with 100% formic acid or copper(I)carbonyls and carbon monoxide in the presence of 97∼100% H2SO4 at room temperature and under atmospheric pressure gave 2,2-dialkyl substituted 1,5-lactones in high yields.

  在室温和大气压下，在 97∼100% H2SO4 存在下，伯、叔 1,4-二醇与 100% 甲酸或铜 (I) 羰基化合物和一氧化碳的羧化反应得到 2,2-二烷基取代的 1 ,5-内酯产量高。
• Novel tertiary alcohol compounds having alicyclic structure
  申请人：——

  公开号：US20040254394A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  Tertiary alcohol compounds of formula (1) are novel wherein R 1 and R 2 are C1-10 alkyl groups which may have halogen substituents, or R 1 and R 2 may form an aliphatic hydrocarbon ring, Y and Z are a single bond or a divalent C1-10 organic group, and k=0 or 1. Using the tertiary alcohol compounds as a monomer, polymers are obtained. A resist composition comprising the polymer as a base resin is sensitive to high-energy radiation and has excellent sensitivity, resolution, etching resistance and substrate adhesion. 1

  公式（1）的三级醇化合物是新颖的，其中R1和R2是C1-10烷基，可能具有卤素取代基，或者R1和R2可以形成一个脂肪族碳氢环，Y和Z是单键或双价的C1-10有机基团，k = 0或1。使用这些三级醇化合物作为单体，可以得到聚合物。以该聚合物作为基础树脂的抗蚀剂组合物对高能辐射敏感，具有极佳的敏感性、分辨率、刻蚀抗性和基底附着性。