2-(pent-4-en-1-yloxy)acetic acid | 160239-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(pent-4-en-1-yloxy)acetic acid
• 英文别名: 2-(pent-4-enyloxy)acetic acid；pent-4-en-1-yloxyacetic acid；4-pentenyl-1-oxyacetic acid；glycolic acid；2-pent-4-enoxyacetic acid
• CAS: 160239-22-5
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: ZMELTMCQODEEOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pent-4-en-1-yloxy)acetic acid 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-3-<1-oxo-2-(pent-4-enyl-1-oxy)>-4-benzyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  氧杂环对映选择性构建的不对称羟醛-闭环复分解策略：（+）-Laurencin 对映选择性合成的有效方法

  摘要：

  通过将乙醇酸酯的不对称羟醛加成与闭环复分解反应相结合，描述了一种对映选择性构建中环环醚的策略。通过利用 gauche 效应的非环状构象偏差，七元、八元和九元环的环醚很容易通过闭环复分解获得，而没有环状构象限制。已经利用醛醇-复分解组合完成了八元醚 (+)-月桂酸红藻代谢物的简短正式合成。

  DOI：

  10.1021/ja990421k
• 作为产物：
  描述：

  2-(pent-4-enyloxy)acetaldehyde 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以493mg的产率得到2-(pent-4-en-1-yloxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  有机硒和DMAP共催化：从未活化的烯烃区域选择性合成中等大小的内酯和溴氧杂环丁烷

  摘要：

  已经开发了由双（4-甲氧基苯基）硒化物和4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）组成的催化体系，用于区域选择性合成具有高跨环应变的中型溴/碘内酯和溴氧杂环丁烷。77Se NMR，质谱...

  DOI：

  10.1039/c5cc10245f

文献信息

• Cross-metathesis of allyl halides with olefins bearing amide and ester groups
  作者：Jeong In Yun、Hyoung Rae Kim、Sang Kyum Kim、Deukjoon Kim、Jongkook Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.064

  日期：2012.1

  generation catalyst (III) efficiently promotes these processes with olefins bearing a Weinreb amide group. Lastly, a reinvestigation of the ester group tolerance of the allyl halide CM with unsaturated esters demonstrated that III serves as an efficient catalyst for these reactions.

  进行了一项研究以确定烯丙基卤化物的交叉复分解（CM）是否能耐受酰胺基团。结果表明，钌基络合物I – III不能用作烯丙基卤化物与含有N，N-二甲基酰胺基团的烯烃的CM催化剂。相反，Grubbs-Hoveyda-Blechert第二代催化剂（III）使用带有Weinreb酰胺基的烯烃有效地促进了这些过程。最后，对烯丙基卤CM与不饱和酯的酯基耐受性进行了重新研究，结果表明III可作为这些反应的有效催化剂。
• Stereoselective synthesis of cis- and trans-2,3-disubstituted eight-membered medium-ring ethers based on Ireland–Claisen rearrangement of 3-alkoxy-2-propenyl glycolate esters and ring-closing olefin metathesis
  作者：Kenshu Fujiwara、Akiyoshi Goto、Daisuke Sato、Hidetoshi Kawai、Takanori Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.114

  日期：2005.5

  A simple stereoselective synthesis of cis- and trans-2,3-disubstituted medium-sized cyclic ethers has been developed based on geometry-selective synthesis of 3-alkoxy-2-propenyl glycolate esters, Ireland–Claisen rearrangement of the glycolate esters, and ring-closing olefin metathesis.

  的一个简单的立体选择性合成的顺式-和反式-2,3-二取代的中型环醚具有基于的3-烷氧基-2-丙烯基乙醇酸酯，乙醇酸酯的爱尔兰-Claisen重排几何选择性合成得到了发展，并闭环烯烃复分解。
• 2,2,3-Trisubstituted Tetrahydrofurans and 2<i>H</i>-Tetrahydropyrans by Tandem Demethoxycarbonylation−Michael Addition Reactions
  作者：Richard A. Bunce、Eric D. Dowdy、R. Shawn Childress、Paul B. Jones

  DOI：10.1021/jo971600s

  日期：1998.1.1

  A tandem demethoxycarbonylation-Michael addition reaction has been developed as a synthetic route to highly functionalized five- and six-membered oxygen heterocycles. Methyl esters, activated toward decarboxylation by a C-2 ethoxycarbonyl group and tethered by a three- or four-atom chain to an acrylate Michael acceptor, have been prepared and used as the cyclization substrates. Treatment of these compounds

  串联脱甲氧基羰基化-迈克尔加成反应已开发为合成高度官能化的五元和六元氧杂环的途径。已制备了被C-2乙氧基羰基活化而脱羧并通过三或四原子链束缚于丙烯酸酯Michael受体的甲酯，并将其用作环化底物。在DMEU（1,3-二甲基-2-咪唑啉酮）中用氯化锂在120摄氏度下处理这些化合物4-8小时，导致甲酯的化学选择性S（N）2脱烷基，脱羧和中间体的环化通过将迈克尔加成到侧垂丙烯酸酯部分而烯醇化。以60-90％的产率提供四氢呋喃和2H-四氢吡喃衍生物，非对映选择性高达7.5：1有利于具有C-2乙氧羰基基团反式至C-3乙酸酯侧链的产物。该反应最适合制备五元和六元环，并且环化反应最干净地从通过叔烯醇环化的底物进行。介绍了合成和机械细节。
• Efficient Medium Ring Size Bromolactonization Using a Sulfur-Based Zwitterionic Organocatalyst
  作者：Yi An Cheng、Tao Chen、Chong Kiat Tan、Jun Jie Heng、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/ja307210n

  日期：2012.10.10

  Catalytic bromolactonization of long-chain olefinic acids resulting in the efficient synthesis of medium-sized lactones is reported using a zwitterionic catalyst and stoichiometric N-bromosuccinimide halogen source. The reaction was found to be more efficient at 0 degrees C than at room temperature, which could be attributed to the temperature dependence of the zwitterionic catalyst.
• Oxygen Effect in the Iodo Lactonization of Unsaturated Carboxylic Acids Leading to 7- to 12-Membered Ring Lactones
  作者：Bruno Simonot、Gerard Rousseau

  DOI：10.1021/jo00099a019

  日期：1994.10

  The reaction of omega-alkenoic acids with bis(sym-collidine)iodine(I) hexafluorophosphate led to (iodomethyl) epsilon-caprolactones in good yields (49-75%) and medium ring iodo lactones in low yields (4-5%). The latter compounds have been obtained after introduction of an oxygen atom in the carbon chain. The position of the oxygen appeared important. This oxygen effect was explained by the stabilization of the intermediate iodonium ion by the oxygen atom.