4-Methoxy-3-(2-methylprop-2-enyloxy)benzaldehyde | 267898-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methoxy-3-(2-methylprop-2-enyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-methoxy-3-(2-methallyloxy)benzaldehyde；4-Methoxy-3-[(2-methylprop-2-en-1-yl)oxy]benzaldehyde；4-methoxy-3-(2-methylprop-2-enoxy)benzaldehyde
• CAS: 267898-03-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• mdl: MFCD09947572
• 分子量: 206.241
• InChiKey: XNURPTVOCKGBOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxy-3-(2-methylprop-2-enyloxy)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到[4-methoxy-3-(2-methylallyloxy)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  在合成的分子内羰基烯反应围-oxygenated hydroaromatics

  摘要：

  通过2-甲酰基苯基硼酸的Suzuki偶联合成的2-甲基烯丙基芳族醛显示在酸性条件下提供环亚烷基烯产物。通过改变反应条件和催化剂，包括由二元醇衍生的布朗斯台德酸催化剂，可以控制产品对芳构化的敏感性。一围-效应被确定为芳构化控制因素。烯产物的几种氧化转化作为氢化芳族聚酮化合物天然产物的模型研究而进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.033
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 3-溴-2-甲基丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-Methoxy-3-(2-methylprop-2-enyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  以铑(III)为催化剂在甲醇水溶液中通过咪唑引导的C-H活化进行芳烃分子内氢芳基化及机理研究

  摘要：

  描述了一种温和、更环保的分子内区域选择性加氢芳基化方法，使用咪唑作为导向基团和 Rh(III) 作为催化剂，高效、优雅地制备多种二氢苯并呋喃和二氢苯并[b]噻吩。此外，该协议可以扩展到二氢吲哚和苯并二氢吡喃衍生物的形成。探索了氘加扰实验和分离的铑环中间体的表征，以更好地理解该机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00689

文献信息

• A novel method for the synthesis of substituted naphthalenes and phenanthrenes
  作者：Charles B. de Koning、Joseph P. Michael、Amanda L. Rousseau

  DOI：10.1039/a908361h

  日期：——

  Heating of o-allyl-substituted acylbenzenes with potassium tert-butoxide in DMF with simultaneous irradiation from a high-pressure mercury lamp afforded substituted naphthalenes, including arylnaphthalenes. 2-(o-Tolyl)-substituted aromatic aldehydes were converted into phenanthrenes under the same conditions. A formal synthesis of tanshinone I has also been achieved.

  的加热ø与烯丙基-取代的酰基苯钾叔丁醇 在DMF中同时用高压汞灯照射可得到替代 萘，包括芳基萘。2-（邻甲苯基）取代的芳香族醛类 被转换成 菲在相同条件下。丹参酮Ⅰ的正式合成也已经完成。
• Application of intramolecular carbonyl-ene reaction towards the synthesis of idarubicinone scaffold
  作者：Shyam Basak、Sutapa Ray、Dipakranjan Mal

  DOI：10.24820/ark.5550190.p009.921

  日期：——

  facile access to the tetracyclic idarubicinone core. The required key dihydroxyanthraquinone aldehyde precursor was assembled in one step by modified Hauser annulation of a functionalized benzoquinone. Its ene reaction in the presence of SnCl4·5H2O directly led to the formation of idarubicinone core. Also described are an unprecedented thermal cascade involving a thermal ICE en route to α-naphthols, and

  分子内芳香羰基-烯反应 (ICE) 已与改良的 Hauser 环化相结合，可轻松获得四环伊达比星酮核。所需的关键二羟基蒽醌醛前体通过功能化苯醌的改良 Hauser 环化一步组装。其在SnCl4·5H2O存在下的烯反应直接导致伊达比星酮核的形成。还描述了前所未有的热级联，涉及到 α-萘酚的热 ICE，以及​​对蒽环 A 环模型制作的探索性研究。“芳族羰基-烯反应”是指其中芳环嵌入羰基-烯反应的过渡态的那些反应。
• Intramolecular carbonyl-ene reactions in the synthesis of peri-oxygenated hydroaromatics
  作者：Shyam Basak、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.033

  日期：2016.4

  Suzuki coupling of 2-formylphenylboronic acids, are shown to provide cycloalkylidene ene products under acidic conditions. Susceptibility of the products to aromatization is manoeuvred by varying the reaction conditions and catalysts including binol-derived Brønsted acid catalysts. A peri-effect is identified as a controlling factor for the aromatizations. Several oxidative transformations of an ene product

  通过2-甲酰基苯基硼酸的Suzuki偶联合成的2-甲基烯丙基芳族醛显示在酸性条件下提供环亚烷基烯产物。通过改变反应条件和催化剂，包括由二元醇衍生的布朗斯台德酸催化剂，可以控制产品对芳构化的敏感性。一围-效应被确定为芳构化控制因素。烯产物的几种氧化转化作为氢化芳族聚酮化合物天然产物的模型研究而进行。
• Intramolecular Hydroarylation of Arenes via Imidazole-Directed C–H Activation in Aqueous Methanol Using Rhodium(III) as the Catalyst and Mechanistic Study
  作者：Nilotpal Sinha、Prasenjit Mistry、Sukanya Das、Tanmoy Datta、Brindaban Roy

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00689

  日期：2023.7.7

  A mild and greener approach for intramolecular regioselective hydroarylation is described for the efficient and elegant preparation of a number of dihydrobenzofurans and dihydrobenzo[b]thiophenes using imidazole as a directing group and Rh(III) as a catalyst. Moreover, the protocol may be extended to the formation of indoline and chromane derivatives. Deuterium scrambling experiments and characterization

  描述了一种温和、更环保的分子内区域选择性加氢芳基化方法，使用咪唑作为导向基团和 Rh(III) 作为催化剂，高效、优雅地制备多种二氢苯并呋喃和二氢苯并[b]噻吩。此外，该协议可以扩展到二氢吲哚和苯并二氢吡喃衍生物的形成。探索了氘加扰实验和分离的铑环中间体的表征，以更好地理解该机制。

表征谱图