N,1-bis(4-cyanophenyl)-1H-tetrazol-5-amine | 1434158-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N,1-bis(4-cyanophenyl)-1H-tetrazol-5-amine
• CAS: 1434158-89-0
• 化学式: C₁₅H₉N₇
• 分子量: 287.283
• InChiKey: HSHVNSAEVMSAEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(4-氰基苯基)硫脲 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N,1-bis(4-cyanophenyl)-1H-tetrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  使用铜（I）催化剂构造具有额外氮，氧或硫的偶氮化合物的脱硫策略

  摘要：

  通过利用催化量使用的碘化亚铜（I）的亲硫特性，已经开发出一种串联和收敛的方法，用于处理各种含N，O或S的唑。本方案通过其各自前体的氧化脱硫，然后通过分子间或分子内攻击合适的亲核试剂，来获得氨基取代的四唑，三唑，恶二唑和噻二唑。对于氨基四唑和三唑，可通过适当调节pK a获得出色的区域选择性与不对称硫脲连接的母体胺的分子量 该方法代表了一种自动催化过程，其中碘化铜（I）被转化为硫化铜（II），硫化铜又转化为活性的氧化铜（II），有效地推进了催化循环。还使用扫描电子显微镜（SEM）和能量色散X射线光谱（EDS）分析研究了铜催化剂的命运，从而深入了解了该催化过程的机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200408

文献信息

• Temperature dependent regioselective synthesis of aryl tetrazole amines using copper source
  作者：S.N. Murthy Boddapati、A. Emmanuel Kola、Surendra Babu Kesana、Hari Babu Bollikolla

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.04.027

  日期：2018.7

  for the construction of aryl tetrazole amines via desulphurization/substitution/electro cyclization/C-N cross coupling reactions from thiourea with the use of cheap, readily available and air stable copper source as catalyst has been described. The reaction proceeds through the in situ formation of amino tetrazole followed by successive C-N cross-coupling reaction with aryl iodide. Further the temperature

  已经描述了一种通过使用廉价的，容易获得的和空气稳定的铜源作为催化剂通过硫脲的脱硫/取代/环化/ CN交叉偶联反应来构建芳基四唑胺的高效简单的方案。该反应通过原位形成氨基四唑而进行，随后与芳基碘化物进行连续的CN交叉偶联反应。此外，已经描述了四唑胺的N-芳基化中与温度有关的区域选择性。
• Cobalt-promoted regioselective preparation of aryl tetrazole amines
  作者：Kondraganti Lakshmi、Manabolu Surendra Babu、Dittakavi Ramachandran

  DOI：10.1007/s12039-018-1453-0

  日期：2018.5

  AbstractA highly general, efficient and simple methodology for the regioselective synthesis of aryl tetrazole amines has been explored. The present method involves consecutive desulphurization and \(C\hbox -}N\) cross-coupling reaction. Cheap, readily available and air stable cobalt catalyst has been used for this methodology. In addition, the substrate scope has been demonstrated. Graphical AbstractA

  摘要已经探索了用于芳基四唑胺的区域选择性合成的高度通用，有效和简单的方法。本方法涉及连续的脱硫和\（C \ hbox -} N \）交叉偶联反应。廉价，易于获得且空气稳定的钴催化剂已用于此方法。另外，已经证明了基板范围。 图形概要已经探索了用于芳基四唑胺的区域选择性合成的高度通用，有效和简单的方法。本方法涉及连续的脱硫和\（C \ hbox -} N \）交叉偶联反应。