(1-Methylindol-3-yl) carbamimidothioate;hydroiodide | 103254-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-Methylindol-3-yl) carbamimidothioate;hydroiodide
• CAS: 103254-05-3
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃S*HI
• 分子量: 333.196
• InChiKey: SCTSMCDVUJGYSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Methylindol-3-yl) carbamimidothioate;hydroiodide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 、 肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-(2,5-dichlorophenyl)-2-((1-methyl-1H-indol-3-yl)sulfonyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成2-（（1H-吲哚-3-基）硫代）-N-苯基-乙酰胺作为呼吸道合胞病毒和甲型流感病毒的新型双重抑制剂。

  摘要：

  呼吸道合胞病毒（RSV）和甲型流感病毒（IAV）是两种最常见的病毒，它们导致全世界的婴儿，幼儿，老年人和免疫功能低下的人高发病率和死亡率。当前，没有针对RSV感染的许可疫苗或选择性抗病毒药，大多数IAV株对临床抗流感药产生抗药性。在这里，我们描述了一系列2-（（（1H-吲哚-3-基）硫代）-N-苯基乙酰胺的发现，作为新型有效的RSV和IAV双重抑制剂。设计，制备和评估了35种衍生物的抗RSV和抗IAV活性。在测试的化合物中，14'c，14'e，14'f，14'h和14'i对RSV和IAV均表现出优异的活性，显示出低微摩尔至亚微摩尔EC50值。进一步，与临床药物利巴韦林相比，化合物14'c和14'e被确定为最有希望的双重抑制剂，其细胞毒性较小。这些发现可能有助于开发用于治疗RSV和/或IAV感染的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111861
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 碘 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1-Methylindol-3-yl) carbamimidothioate;hydroiodide
  参考文献：
  名称：

  1-R-吲哚-3-基硫烷基（磺酰基）烷烃羧酸（2-羟乙基）铵盐的定向合成和免疫活性特性

  摘要：

  从合成 1-烷基（烯丙基）（苄基）-取代的（吲哚-3-基）-硫烷基烷烃羧酸和己烷-1,6-二基（1,4-亚苯基亚甲基）双吲哚-3-基硫烷基烷烃羧酸的一般方法相应的 N 取代吲哚和双吲哚、硫脲、碘和卤代羧酸被开发出来。取代的 (indol-3-yl) 硫烷基烷羧酸首次氧化得到含有磺酰基的类似物。合成了新的 (2-羟乙基) 铵盐 1-R-indol-3-ylsulfanyl(sulfonyl)-alkanechair 酸，它们是吲哚胺和 VILIM 的高活性免疫调节剂的结构类似物。在所研究的 1-R-吲哚-3-基硫基乙酸和-磺酰基烷烃羧酸的（2-羟乙基）铵盐中，

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0384-9

文献信息

• One-pot synthesis of thioethers from indoles and <i>p</i>-quinone methides using thiourea as a sulfur source
  作者：Pradeep Kumar、Deepanshi Saxena、Rahul Maitra、Sidharth Chopra、T. Narender

  DOI：10.1039/d3ob01312j

  日期：——

  Thiourea is an inexpensive and user friendly sulfur reagent that acts as a sulfur source. A simple and efficient protocol has been developed to access thioethers by reacting indoles with p-quinone methides using thiourea as the sulfur source. In our experiments, the reaction apparently proceeded through an S-(3-indolyl)isothiuronium iodide intermediate and subsequent generation of indolethiol that

  硫脲是一种廉价且用户友好的硫试剂，可作为硫源。已经开发出一种简单而有效的方案，通过使用硫脲作为硫源，使吲哚与对醌甲基化物反应来获得硫醚。在我们的实验中，该反应显然是通过S- (3-吲哚基)异硫脲碘化物中间体进行的，随后生成吲哚硫醇，该吲哚硫醇攻击对醌甲基化物的1,6位，以良好至优异的收率得到所需的硫醚。
• GOERLITZER, K.;HOELSCHER, D., ARCH. PHARM., 1986, 319, N 4, 332-338
  作者：GOERLITZER, K.、HOELSCHER, D.

  DOI：——

  日期：——