(1-Methylindol-3-yl) carbamimidothioate;hydroiodide | 103254-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-Methylindol-3-yl) carbamimidothioate;hydroiodide
• CAS: 103254-05-3
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃S*HI
• 分子量: 333.196
• InChiKey: SCTSMCDVUJGYSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Methylindol-3-yl) carbamimidothioate;hydroiodide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 、 肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-(2,5-dichlorophenyl)-2-((1-methyl-1H-indol-3-yl)sulfonyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成2-（（1H-吲哚-3-基）硫代）-N-苯基-乙酰胺作为呼吸道合胞病毒和甲型流感病毒的新型双重抑制剂。

  摘要：

  呼吸道合胞病毒（RSV）和甲型流感病毒（IAV）是两种最常见的病毒，它们导致全世界的婴儿，幼儿，老年人和免疫功能低下的人高发病率和死亡率。当前，没有针对RSV感染的许可疫苗或选择性抗病毒药，大多数IAV株对临床抗流感药产生抗药性。在这里，我们描述了一系列2-（（（1H-吲哚-3-基）硫代）-N-苯基乙酰胺的发现，作为新型有效的RSV和IAV双重抑制剂。设计，制备和评估了35种衍生物的抗RSV和抗IAV活性。在测试的化合物中，14'c，14'e，14'f，14'h和14'i对RSV和IAV均表现出优异的活性，显示出低微摩尔至亚微摩尔EC50值。进一步，与临床药物利巴韦林相比，化合物14'c和14'e被确定为最有希望的双重抑制剂，其细胞毒性较小。这些发现可能有助于开发用于治疗RSV和/或IAV感染的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111861
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 碘 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1-Methylindol-3-yl) carbamimidothioate;hydroiodide
  参考文献：
  名称：

  1-R-吲哚-3-基硫烷基（磺酰基）烷烃羧酸（2-羟乙基）铵盐的定向合成和免疫活性特性

  摘要：

  从合成 1-烷基（烯丙基）（苄基）-取代的（吲哚-3-基）-硫烷基烷烃羧酸和己烷-1,6-二基（1,4-亚苯基亚甲基）双吲哚-3-基硫烷基烷烃羧酸的一般方法相应的 N 取代吲哚和双吲哚、硫脲、碘和卤代羧酸被开发出来。取代的 (indol-3-yl) 硫烷基烷羧酸首次氧化得到含有磺酰基的类似物。合成了新的 (2-羟乙基) 铵盐 1-R-indol-3-ylsulfanyl(sulfonyl)-alkanechair 酸，它们是吲哚胺和 VILIM 的高活性免疫调节剂的结构类似物。在所研究的 1-R-吲哚-3-基硫基乙酸和-磺酰基烷烃羧酸的（2-羟乙基）铵盐中，

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0384-9

文献信息

• One-pot synthesis of thioethers from indoles and <i>p</i>-quinone methides using thiourea as a sulfur source
  作者：Pradeep Kumar、Deepanshi Saxena、Rahul Maitra、Sidharth Chopra、T. Narender

  DOI：10.1039/d3ob01312j

  日期：——

  Thiourea is an inexpensive and user friendly sulfur reagent that acts as a sulfur source. A simple and efficient protocol has been developed to access thioethers by reacting indoles with p-quinone methides using thiourea as the sulfur source. In our experiments, the reaction apparently proceeded through an S-(3-indolyl)isothiuronium iodide intermediate and subsequent generation of indolethiol that

  硫脲是一种廉价且用户友好的硫试剂，可作为硫源。已经开发出一种简单而有效的方案，通过使用硫脲作为硫源，使吲哚与对醌甲基化物反应来获得硫醚。在我们的实验中，该反应显然是通过S- (3-吲哚基)异硫脲碘化物中间体进行的，随后生成吲哚硫醇，该吲哚硫醇攻击对醌甲基化物的1,6位，以良好至优异的收率得到所需的硫醚。
• GOERLITZER, K.;HOELSCHER, D., ARCH. PHARM., 1986, 319, N 4, 332-338
  作者：GOERLITZER, K.、HOELSCHER, D.

  DOI：——

  日期：——
• Design and synthesis of 2-((1H-indol-3-yl)thio)-N-phenyl-acetamides as novel dual inhibitors of respiratory syncytial virus and influenza virus A
  作者：Guo-Ning Zhang、Qiang Li、Jianyuan Zhao、Xuandi Zhang、Zhuxin Xu、Yujia Wang、Yuanhui Fu、Qi Shan、Yanpeng Zheng、Juxian Wang、Mei Zhu、Ziqiang Li、Shan Cen、Jinsheng He、Yucheng Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111861

  日期：2020.1

  Respiratory syncytial virus (RSV) and influenza A virus (IAV) are two of the most common viruses that cause substantial morbidity and mortality in infants, young children, elderly persons, and immunocompromised individuals worldwide. Currently, there are no licensed vaccines or selective antiviral drugs against RSV infections and most IAV strains become resistant to clinical anti-influenza drug. Here

  呼吸道合胞病毒（RSV）和甲型流感病毒（IAV）是两种最常见的病毒，它们导致全世界的婴儿，幼儿，老年人和免疫功能低下的人高发病率和死亡率。当前，没有针对RSV感染的许可疫苗或选择性抗病毒药，大多数IAV株对临床抗流感药产生抗药性。在这里，我们描述了一系列2-（（（1H-吲哚-3-基）硫代）-N-苯基乙酰胺的发现，作为新型有效的RSV和IAV双重抑制剂。设计，制备和评估了35种衍生物的抗RSV和抗IAV活性。在测试的化合物中，14'c，14'e，14'f，14'h和14'i对RSV和IAV均表现出优异的活性，显示出低微摩尔至亚微摩尔EC50值。进一步，与临床药物利巴韦林相比，化合物14'c和14'e被确定为最有希望的双重抑制剂，其细胞毒性较小。这些发现可能有助于开发用于治疗RSV和/或IAV感染的先导化合物。
• Directed synthesis and immunoactive properties of (2-hydroxyethyl)ammonium salts of 1-R-indol-3-ylsulfanyl(sulfonyl)alkanecarboxylic acids
  作者：A. N. Mirskova、G. G. Levkovskaya、O. P. Kolesnikova、O. M. Perminova、E. V. Rudyakova、S. N. Adamovich

  DOI：10.1007/s11172-010-0384-9

  日期：2010.12

  for the first time afforded their analogs containing the sulfonyl group. New (2-hydroxyethyl)ammonium salts of 1-R-indol-3-ylsulfanyl(sulfonyl)-alkanecarboxylic acids, which are structural analogs of highly active immunomodulators of indacetamin and VILIM, were synthesized. Among the studied (2-hydroxyethyl)ammonium salts of 1-R-indol-3-ylsulfanylacetic and -sulfonylalkanecarboxylic acids, the compounds

  从合成 1-烷基（烯丙基）（苄基）-取代的（吲哚-3-基）-硫烷基烷烃羧酸和己烷-1,6-二基（1,4-亚苯基亚甲基）双吲哚-3-基硫烷基烷烃羧酸的一般方法相应的 N 取代吲哚和双吲哚、硫脲、碘和卤代羧酸被开发出来。取代的 (indol-3-yl) 硫烷基烷羧酸首次氧化得到含有磺酰基的类似物。合成了新的 (2-羟乙基) 铵盐 1-R-indol-3-ylsulfanyl(sulfonyl)-alkanechair 酸，它们是吲哚胺和 VILIM 的高活性免疫调节剂的结构类似物。在所研究的 1-R-吲哚-3-基硫基乙酸和-磺酰基烷烃羧酸的（2-羟乙基）铵盐中，