(-)-(1R,4S,8S)-8-methoxy-1,8-dimethylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-dien-2-yltrifluoromethanesulfonate | 1086431-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(1R,4S,8S)-8-methoxy-1,8-dimethylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-dien-2-yltrifluoromethanesulfonate
• CAS: 1086431-99-3
• 化学式: C₁₂H₁₅F₃O₄S
• 分子量: 312.31
• InChiKey: UTPDSAMCLKUUEU-LSJOCFKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,4S,8S)-8-methoxy-1,8-dimethylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-dien-2-yltrifluoromethanesulfonate 、 2-甲酰基苯硼酸 在 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到(1R,4S,8S)-2-(8-methoxy-1,8-dimethylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-dien-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  不对称铑催化的1,4-加成反应中的C1对称单取代的手性二烯配体。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803230
• 作为产物：
  描述：

  5-(1-(bromomethyl)-1-methoxyethyl)-2-methylcyclohex-2-enone 在 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (-)-(1R,4S,8S)-8-methoxy-1,8-dimethylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-dien-2-yltrifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  具有两个过渡金属催化的不对称反应的对映和非对映发散顺序催化

  摘要：

  这项研究证明了将两种不同的不对称过渡金属催化反应合二为一的可行性和固有优势。报道的转化具有 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化和 Rh 催化的对映选择性 1,4-共轭加成，有效地将简单的烯丙醇碳酸酯前体转化为具有两个远程立体中心的对映体富集的环酮。尽管在这样一个复杂的系统中控制立体选择性会带来预期的挑战，但获得的产品对映体过量范围高达 > 99 % ee，超过了从单个不对称反应中获得的那些。此外，由于两个步骤的立体选择性都受催化剂控制，因此这种一锅法反应是对映和非对映发散的，可以轻松获得来自同一组起始材料的所有立体异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.202105800

文献信息

• Fournier, Pierre; Fiammengo, Roberto; Jaeschke, Andres, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4426 - 4429
  作者：Fournier, Pierre、Fiammengo, Roberto、Jaeschke, Andres

  DOI：——

  日期：——