2-(6-Ethenyl-3-methoxy-2-propan-2-yloxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1417801-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(6-Ethenyl-3-methoxy-2-propan-2-yloxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(6-ethenyl-3-methoxy-2-propan-2-yloxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1417801-85-4
• 化学式: C₁₈H₂₇BO₄
• 分子量: 318.221
• InChiKey: UHRHSODWIAAPDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-Ethenyl-3-methoxy-2-propan-2-yloxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 5%-palladium/activated carbon 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 122.08h， 生成 5-isopropoxy-2,6-dimethoxy-3-(4-methoxy-2-(3-(phenylsulfonyl)propyl)phenyl)-9,10-dihydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  （±）-小花青素的全合成：控制吡喃二酮-异戊烯基乙烯基砜的der木区化学

  摘要：

  分子内的吡喃酮Diels–Alder反应–消除复古Diels–Alder级联反应的乙烯基砜用于合成具有构象手性的分子卡维霉素。乙烯基砜取代模式可在Diels-Alder级联事件中进行区域控制。

  DOI：

  10.1021/ol303390a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 叔丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(6-Ethenyl-3-methoxy-2-propan-2-yloxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  （±）-小花青素的全合成：控制吡喃二酮-异戊烯基乙烯基砜的der木区化学

  摘要：

  分子内的吡喃酮Diels–Alder反应–消除复古Diels–Alder级联反应的乙烯基砜用于合成具有构象手性的分子卡维霉素。乙烯基砜取代模式可在Diels-Alder级联事件中进行区域控制。

  DOI：

  10.1021/ol303390a

文献信息

• Regioselective Suzuki couplings of non-symmetric dibromobenzenes: alkenes as regiochemical control elements
  作者：Peng Zhao、Marshall D. Young、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1039/c5ob00717h

  日期：——

  Suzuki couplings of non-symmetric dibromobenzenes is investigated. Selectivities are dependent on the proximity of the bromine atom to alkene substituents, not on steric or electronic effects. Extension to a one-pot three-component Suzuki reaction leads to efficient terphenyl syntheses.

  研究了不对称二溴苯的Suzuki偶联的区域化学结果。选择性取决于溴原子与烯烃取代基的接近程度，而不取决于空间或电子效应。扩展到一锅三组分Suzuki反应可实现有效的三联苯合成。
• Enantioselective and Regioselective Pyrone Diels-Alder Reactions of Vinyl Sulfones: Total Synthesis of (+)-Cavicularin
  作者：Peng Zhao、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1002/anie.201406621

  日期：2014.9.22

  The total synthesis of (+)‐cavicularin is described. The synthesis features an enantio‐ and regioselective pyrone Diels–Alder reaction of a vinyl sulfone to construct the cyclophane architecture of the natural product. The Diels–Alder substrate was prepared by a regioselective one‐pot three‐component Suzuki reaction of a non‐symmetric dibromoarene.

  描述了（+）-cavicularin的总合成。该合成具有乙烯基砜的对映和区域选择性吡喃酮狄尔斯-阿尔德反应，可构建天然产物的环烷结构。Diels–Alder底物是通过非对称二溴芳烃的区域选择性单锅三组分Suzuki反应制备的。