methyl 2-bromo-3,4,5-trimethoxybenzoate | 1968-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-bromo-3,4,5-trimethoxybenzoate
• 英文别名: 2-Brom-3,4,5-trimethoxy-benzoesaeure-methylester
• CAS: 1968-71-4
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₅
• 分子量: 305.125
• InChiKey: ZEOHPLFQOMVEDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-bromo-3,4,5-trimethoxybenzoate 在 manganese(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四丁基氟化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 二-O-甲基岩白菜素
  参考文献：
  名称：

  葡糖基硼酸酯的芳基-β-C-葡萄糖苷化：在三-O-甲基降冰片烯合成中的应用

  摘要：

  开发了使用葡糖基硼酸酯的新型芳基-β-C-葡糖苷化方法。该协议可以提供几个优点，包括使用无毒，易于处理的硼酸硼酸甘油酯为结晶固体，并且在室温下可以储存几个月。通过应用芳基-β-C-葡糖苷化方法，简明地合成了抗HIV活性的卑尔根衍生物三邻甲基降冰片原（8,10-二邻邻甲基卑尔根）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.035
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-羟基-3,5-二甲氧基-苯甲酸 在 盐酸 、 乙醚 作用下， 生成 methyl 2-bromo-3,4,5-trimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Friedrich; Mirbach, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2574,2575, 2577

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] THIOXANTHONE DERIVATIVES, COMPOSITION COMPRISING THE SAME AND PATTERN FORMING METHOD COMPRISING SAID COMPOSITION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOXANTHONE, COMPOSITION LES COMPRENANT ET PROCÉDÉ DE FORMATION DE MOTIFS COMPRENANT LADITE COMPOSITION
  申请人：LINTFIELD LTD

  公开号：WO2020016389A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  Latent photoinitiator compounds are described, as well as compositions containing such compounds and their uses in photoinitated methods for producing photoresist structures.

  描述了潜在的光引发剂化合物，以及含有这种化合物的组合物，以及它们在用于生产光刻胶结构的光引发方法中的用途。
• Synthesis of phenanthridinones using Cu- or Pd-mediated C N bond formation
  作者：Prattya Nealmongkol、Jordan Calmes、Somsak Ruchirawat、Nopporn Thasana

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.051

  日期：2017.2

  The chemoselective synthesis of phenanthridinones was studied using copper(I)- and palladium(II)-catalyzed CN bond formation with various bases, ligands, and solvents. Phenanthridinones were obtained from 2-halobiarylcarboxylates and amines in a one-pot reaction. The phenanthridinones and heterocyclic-fused lactam derivatives were accomplished using developed methods.

  利用铜（I）和钯（II）催化的C N键与各种碱，配体和溶剂的形成，研究了菲啶酮的化学选择性合成。从一锅反应中由2-卤代二芳基羧酸盐和胺获得菲啶酮。菲啶酮和杂环稠合的内酰胺衍生物是使用发达的方法完成的。
• Synthesis of unsymmetrical biphenyls as potent cytotoxic agents
  作者：Gang Wu、Huan-Fang Guo、Kun Gao、Yi-Nan Liu、Kenneth F. Bastow、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee、Lan Xie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.050

  日期：2008.10

  Twenty-six unsymmetrical biphenyls were synthesized and evaluated for cytotoxic activity against DU145, A549, KB and KB-Vin tumor cell lines. Three compounds 27, 35 and 40 showed very potent activity against the HTCL panel with an IC(50) value range of 0.04-3.23 microM. In addition, fourteen active compounds were all more potent against the drug-resistant KB-Vin cell line than the parental KB cell

  合成了 26 种不对称联苯并评估了它们对 DU145、A549、KB 和 KB-Vin 肿瘤细胞系的细胞毒活性。三种化合物 27、35 和 40 显示出非常有效的对 HCL 面板的活性，IC(50) 值范围为 0.04-3.23 microM。此外，与亲本 KB 细胞系相比，14 种活性化合物对耐药性 KB-Vin 细胞系的作用更强。初步的 SAR 分析表明，不对称联苯骨架 2,2'-位上的两个庞大的取代基对于体外抗癌活性是必不可少的，因此为开发不对称联苯作为新型抗癌剂提供了良好的起点。
• Tannins and related compounds. XCVI. Structures of macaranins and macarinins, new hydrolyzable tannins possessing macaranoyl and tergalloyl ester groups, from the leaves of Macaranga sinensis (Baill.) Muell.-Arg.
  作者：Jer-Huei LIN、Makoto ISHIMATSU、Takashi TANAKA、Gen-ichiro NONAKA、Itsuo NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.38.1844

  日期：——

  Together with eleven known compounds (1-11), seven new tannins, 3-desgalloylterchebin (12), macaranins A, B and C, and macarinins A, B and C, have been isolated from the leaves of Macaranga sinensis (BAILL.) MUELL.-ARG. (Euphorbiaceae). Macaranins A (14), B (13) and C (17) have been determined on the basis of chemical and spectroscopic evidence to be hydrolyzable tannins possessing a novel acyl group (macaranoly group) at the 3, 6-positions of the 1C4 (or skew boat) β-D-glucopyranose ring, while macarinins A (18), B (15) and (16) were characterized as those having a tergalloyl group at the same positions.

  与已知的十一种化合物（1-11）一起，从Macaranga sinensis (BAILL.) MUELL.-ARG.（大戟科）的叶子中分离出了七种新单宁，分别为3-desgalloylterchebin（12）、macaranins A、B和C。根据化学和光谱证据，确定macaranins A（14）、B（13）和C（17）为可水解的单宁，具有在1C4（或倾斜船型）β-D-葡萄糖环的3、6位上的新型酰基（macaranoly基团），而macarinins A（18）、B（15）和C（16）被鉴定为在相同位置具有tergalloyl基团的化合物。
• Synthesis and Antitumour Activity of New Derivatives of Flavone-8-acetic Acid (FAA). Part 2: Ring-Substituted Derivatives
  作者：R. Alan Aitken、Michael C. Bibby、John A. Double、Andrea L. Laws、Robert B. Ritchie、David W. J. Wilson

  DOI：10.1002/ardp.19973300706

  日期：——

  A range of 18 derivatives of flavone‐8‐acetic acid (FAA) with substituents on the 2‐phenyl group have been prepared and their anti‐tumour activity evaluated in vitro against a panel of human and murine tumour cell lines and in vivo against MAC 15A. There was no clear‐cut relationship between in vitro and in vivo activity but the activity in each situation was found to be very sensitive to the precise

  已经制备了一系列 18 种黄酮 - 8 - 乙酸 (FAA) 衍生物和 2-苯基基团的取代物，并在体外对一组人和鼠肿瘤细胞系和体内对 MAC 的抗肿瘤活性进行了评估15A。体外和体内活性之间没有明确的关系，但发现每种情况下的活性对精确的取代模式非常敏感，密切相关的异构体提供广泛不同的活性。一些化合物，特别是 10b、cj 和 r，在体内具有活性，需要进一步研究以评估其发展潜力。