methyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-1-thio-D-glucopyranoside | 75326-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-1-thio-D-glucopyranoside
• CAS: 75326-22-6
• 化学式: C₁₁H₂₂O₅S
• 分子量: 266.359
• InChiKey: OVXUAUFNYHGZKN-YBTJCZCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-1-thio-D-glucopyranoside 在 三甲基甲硫基硅烷 、 四丁基碘化铵 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到((2R,3R,4S,5R)-3,4,5-Trimethoxy-6-methylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  用硫代三甲基硅烷裂解甲基和苄基醚

  摘要：

  试剂甲硫基，苯硫基或1,2-乙二硫基双-三甲基硅烷与碘化锌和碘化四正丁基铵的组合在相对温和的条件下实现甲基和苄基醚的去O-烷基化。在所研究的情况下，酯功能不受影响并且没有碘化物形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92591-7
• 作为产物：
  描述：

  三甲基甲硫基硅烷 、 methyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 四丁基碘化铵 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-1-thio-D-glucopyranoside 、 methyl 2,3,4-tri-O-methyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 methyl 2,3,4-tri-O-methyl-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Hanessian, Stephen; Guindon, Yvan, Carbohydrate Research, 1980, vol. 86, p. C3 - C6

  摘要：

  DOI：