1-苄氧基-2-硝基苯 | 4560-41-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 常用分析试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄氧基-2-硝基苯
• 中文别名: 苄基2-硝基苯基醚
• 英文名称: 2-benzyloxynitrobenzene
• 英文别名: 1-(benzyloxy)-2-nitrobenzene；1-Nitro-2-(phenylmethoxy)benzene；1-nitro-2-phenylmethoxybenzene
• CAS: 4560-41-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00143680
• 分子量: 229.235
• InChiKey: ZYWSXGRMDPBISP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29 °C
• 沸点：
  210 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.225 g/mL at 20 °C(lit.)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT-HARMFUL
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2909309090

制备方法与用途

苄基2-硝基苯基醚可用作有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发和化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄氧基-2-硝基苯 在 盐酸 、 氧气 、 铜 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 173.0h， 生成 苯并[c]苯并吡喃-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Majumder; Sarkar, Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, # 8-10, p. 673 - 680

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲醚 在 20-[4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯氧基]-3,6,9,12,15,18-六氧杂二十烷-1-醇 、 potassium thioacyanate 作用下， 反应 23.0h， 生成 1-苄氧基-2-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  表面活性剂介导的醚和酯的无溶剂脱烷基裂解和中性条件下的烷基转移

  摘要：

  已经开发出一种简单的，表面活性剂介导的，单锅，无溶剂的芳基醚和酯的脱烷基裂解，然后在基本中性的条件下进行任选的烷基转移。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.048

文献信息

• Ambident Reactivity of Phenolate Anions Revisited: A Quantitative Approach to Phenolate Reactivities
  作者：Robert J. Mayer、Martin Breugst、Nathalie Hampel、Armin R. Ofial、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01485

  日期：2019.7.19

  reactions (C versus O attack) are opposite to the predictions by the principle of hard and soft acids and bases, we performed a comprehensive experimental and computational investigation of phenolate reactivities. Rate and equilibrium constants for the reactions of various phenolate ions with benzhydrylium ions (Aryl2CH+) and structurally related quinone methides have been determined photometrically in polar

  根据观察结果，酚酸反应（C与O攻击）的区域选择性与硬酸和软酸和碱的原理预测相反，我们对酚酸反应性进行了全面的实验和计算研究。各种酚酸根离子与二苯甲基铵离子（Aryl 2 CH +）和结构相关的醌甲基化物已在极性非质子传递溶剂中通过光度法测定。在SMD（MeCN）/ M06-2X / 6-31 + G（d，p）级别上进行的量子化学计算证实，在动力学控制的条件下，通常有利于O攻击，而在热力学控制的条件下，则有利于C攻击。例外是与强亲电试剂的扩散受限反应，该反应会产生由O和C攻击产生的产物混合物，以及在非极性溶剂中与金​​属醇盐的反应，其中强离子对阻止了氧气的攻击。刘易斯碱度（LB）和亲核性（N，s N）在这项工作中确定的酚盐参数可以用来预测它们与亲电试剂的反应是动力学还是热力学控制，以及速率是受活化限制还是受扩散限制。酚盐与碳正离子与吉布斯能量进行单电子转移反应所测得的速率常数的比较表明，这些反应是通过极性机理进行的。
• Metal-Free Reduction of Aromatic and Aliphatic Nitro Compounds to Amines: A HSiCl₃-Mediated Reaction of Wide General Applicability
  作者：M. Orlandi、F. Tosi、M. Bonsignore、M. Benaglia

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01698

  日期：2015.8.21

  A new, mild, metal-free, HSiCl3-mediated reduction of both aromatic and aliphatic nitro groups to amines that is of wide general applicability, tolerant of many functional groups, and respectful of the stereochemical integrity of stereocenters is reported.

  报道了一种新的，温和的，不含金属的，HSiCl 3介导的将芳族和脂肪族硝基均还原为胺的方法，该方法具有广泛的通用性，可耐受许多官能团，并尊重立体中心的立体化学完整性。
• Oxygen as moderator in the zinc-mediated reduction of aromatic nitro to azoxy compounds
  作者：Faiz Ahmed Khan、Ch. Sudheer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.122

  日期：2009.7

  A simple and useful protocol for the reduction of nitro arenes to their corresponding azoxy derivatives by employing zinc and NH4Cl in a mixture of [bmim][BF4] and water is described. The selective reduction of nitro to azoxy is attributed to the hitherto unknown moderating effect of oxygen on zinc metal.

  描述了一种简单有效的方案，可通过在[bmim] [BF 4 ]和水的混合物中使用锌和NH 4 Cl将硝基芳烃还原为相应的乙氧基衍生物。将硝基选择性还原为a氧基归因于氧对锌金属的迄今未知的调节作用。
• A Novel Method for the Preparation of 3-Amino-4-hydroxybenzenesulfonamide Precursors of “Acid Alizarin Violet N” Derivatives
  作者：Alan R. Katritzky、Jing Wu、Stanislaw Rachwal、David Macomber、Terrance P. Smith

  DOI：10.1080/00397919308009795

  日期：1993.2

  Abstract Chlorosulfonation of 2-nitroanisole gave 4-methoxy-3-nitrobenzenesulfonyl chloride (7) which was converted with N-butyl(3-phenylpropyl) amine into benzenesulfonamide (8). Hydrolysis of the ether and reduction of the nitro group of 8 followed by diazotization and coupling with 2-naphthol gave N-Butyl-N-(3-phenylpropyl)-4-hydroxy-3-(2-hydroxy-1-naphthyl) azobenzenesulfonamide (1d).

  摘要 2-硝基苯甲醚氯磺化得到4-甲氧基-3-硝基苯磺酰氯(7)，再用N-丁基(3-苯丙基)胺将其转化为苯磺酰胺(8)。醚的水解和 8 的硝基还原，然后重氮化并与 2-萘酚偶联得到 N-丁基-N-（3-苯丙基）-4-羟基-3-（2-羟基-1-萘基）偶氮苯磺酰胺(1d)。
• The Mechanism of the ortho-Methylation of Nitrobenzenes by Dimethylsulfonium Methylide
  作者：Peter Haiss、Klaus-Peter Zeller

  DOI：10.1002/ejoc.201001091

  日期：2011.1

  with dimethylsulfonium methylide. The importance of the ortho substituent is demonstrated by the failure of the methylation of nitrobenzene and 3- and 4-nitroanisole. This is explained by the out-of-plane geometry of the nitro group in the ortho-substituted derivative, which enables a specific interaction between the ylide and the nitro group favourable for attack of the methylide C atom at the neighbouring

  带有邻位取代基的硝基苯通过与二甲基锍甲基化物反应在游离​​邻位选择性甲基化。硝基苯和 3- 和 4- 硝基苯甲醚的甲基化失败证明了邻位取代基的重要性。这是通过邻位取代衍生物中硝基的平面外几何结构来解释的，这使得叶立德和硝基之间发生特定的相互作用，有利于攻击相邻自由邻位的甲基化 C 原子。如适当的氘标记研究所示，添加之后是 E1 样 β-消除，二甲基硫醚被置换，随后消除产物质子化。