(2-硝基苯基)苯甲酸酯 | 1523-12-2

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: (2-硝基苯基)苯甲酸酯
• 英文名称: 2-nitrophenyl benzoate
• 英文别名: 2-Nitrophenylbenzoat；o-nitrophenyl benzoate；<2-Nitro-phenyl>-benzoat；o-Nitrophenyl-benzoat；Benzoesaeure-o-nitrophenylester；(2-nitrophenyl) benzoate
• CAS: 1523-12-2
• 化学式: C₁₃H₉NO₄
• 分子量: 243.219
• InChiKey: PNBOBRKDXRJMTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-硝基苯基)苯甲酸酯 在 二氢吡啶 、 10% palladium on activated carbon 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 以83%的产率得到2-苯基苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑和苯并咪唑的简便高效合成：Hantzsch 酯 1,4-二氢吡啶在还原环化反应中的应用

  摘要：

  苯并恶唑和苯并咪唑都是具有生物活性和药用意义的化合物中常见的杂环支架。邻位取代硝基苯衍生物的还原环化为苯并恶唑或苯并咪唑环的形成提供了一条有吸引力的途径。不幸的是，仅报道了几种通过邻硝基化合物还原环化的合成方法，并且产率相当低。在合成有用的有机转化中仿生还原剂的继续开发中，Hantzsch 酯 1,4-二氢吡啶 (HEH)，NAD(P)H 的类似物，引起了相当多的关注。因此，我们希望报告可以通过邻位取代的硝基苯衍生物与 Pd/C 催化的 HEH 反应有效合成苯并恶唑和苯并咪唑。一系列功能化的邻硝基苯基酯或邻硝基苯基酰胺被 HEH 有效还原并环化为相应的苯并恶唑或苯并咪唑。特别是，在相同取代基的存在下工作，相对于相应的苯并恶唑，可以以更高的产率获得苯并咪唑。此外，在目前的工作中，对 Pd/C 的回收进行了研究，结果表明在五次运行中仍能保持其高催化活性。根据我们的实验结果和 DFT 计算，提出

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000985
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 生成 (2-硝基苯基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  SALUNKHE D. G.; MANE R. B.; JAGDALE M. H.; SALUNKHE M. M., CURR. SCI., 55,(1986) N 17, 853-854

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iterative Design of a Biomimetic Catalyst for Amino Acid Thioester Condensation
  作者：Huabin Wu、Handoko、Monika Raj、Paramjit S. Arora

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02412

  日期：2017.10.6

  combines lessons learned from peptide biosynthesis, enzymes, and organocatalysts is described. The catalyst features a urea scaffold for carbonyl recognition and elements of nucleophilic catalysis. In the presence of 10 mol % of the organocatalyst, the rate of peptide bond formation is accelerated by 10000-fold over the uncatalyzed reaction between Fmoc-amino acid thioesters and amino acid methyl esters

  在本文中，描述了结合从肽生物合成，酶和有机催化剂中学到的经验教训的催化剂的设计。该催化剂具有用于羰基识别的尿素支架和亲核催化元素。在10mol％的有机催化剂的存在下，肽键形成的速率比Fmoc-氨基酸硫代酯和氨基酸甲基酯之间的未催化反应加快了10000倍。
• Bismuth(III) salts as convenient and efficient catalysts for the selective acetylation and benzoylation of alcohols and phenols
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Hamid Aliyan、Ahmad Reza Khosropour

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00521-x

  日期：2001.7

  Efficient acetylation and benzoylation of alcohols and phenols with acetic and benzoic anhydrides have been carried out under catalysis of bismuth(III) salts including BiCl3, Bi(TFA)3 and Bi(OTf)3. Selective acetylation and benzoylation of alcohols in the presence of phenols is an additional advantage of this procedure.

  在包括BiCl 3，Bi（TFA）3和Bi（OTf）3的铋（III）盐的催化下，已经进行了醇和酚与乙酸酐和苯甲酸酐的有效乙酰化和苯甲酰化。在酚存在下，醇的选择性乙酰化和苯甲酰化是该方法的另一个优点。
• Benzoyl peroxide–imidazole: a novel and efficient reagent for the mild conversion of alcohols or phenols into benzoates
  作者：Najmeh Nowrouzi、Seyedeh Zahra Alizadeh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.101

  日期：2013.5

  A very mild, one-pot, and expedient protocol for the conversion of alcohols and phenols into their corresponding benzoates using imidazole and benzoyl peroxide as a novel reagent is described.

  描述了一种非常温和，一锅又方便的方案，用于使用咪唑和过氧化苯甲酰作为新型试剂将醇和酚转化为相应的苯甲酸酯。
• Zinc oxide (ZnO) as a new, highly efficient, and reusable catalyst for acylation of alcohols, phenols and amines under solvent free conditions
  作者：Mona Hosseini Sarvari、Hashem Sharghi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.002

  日期：2005.11

  Zinc oxide (ZnO) is a highly efficient catalyst for the acylation of a variety of alcohols, phenols and amines with acid chlorides or acid anhydrides under solvent free conditions. Primary, secondary, tertiary, allylic and benzylic alcohols, diols and phenols with electron donating or withdrawing substituents can be easily acylated in good to excellent yield.

  氧化锌（ZnO）是高效的催化剂，可在无溶剂条件下用酰氯或酸酐酰化各种醇，酚和胺。具有给电子或吸电子取代基的伯，仲，叔，烯丙基和苄基醇，二醇和苯酚可以容易地被酰化，具有良好或优异的产率。
• 4-(<i>N,N</i>-Dimethylamino)pyridine Hydrochloride as a Recyclable Catalyst for Acylation of Inert Alcohols: Substrate Scope and Reaction Mechanism
  作者：Zhihui Liu、Qiaoqiao Ma、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/ol4030875

  日期：2014.1.3

  4-(N,N-Dimethylamino)pyridine hydrochloride (DMAP·HCl), a DMAP salt with the simplest structure, was used as a recyclable catalyst for the acylation of inert alcohols and phenols under base-free conditions. The reaction mechanism was investigated in detail for the first time; DMAP·HCl and the acylating reagent directly formed N-acyl-4-(N′,N′-dimethylamino)pyridine chloride, which was attacked by the

  具有最简单结构的DMAP盐4-（N，N-二甲基氨基）吡啶盐酸盐（DMAP·HCl）用作可循环使用的催化剂，用于在无碱条件下酰化惰性醇和酚。首次详细研究了反应机理。DMAP·HCl和酰化剂直接形成N-酰基-4-（N'，N'-二甲基氨基）吡啶氯化物，被亲核底物攻击形成过渡中间体，该中间体释放出酰化产物并再生DMAP·HCl催化剂。

表征谱图