N2-Benzoyl-2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)guanosin | 72409-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N2-Benzoyl-2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)guanosin
• 英文别名: N²-Benzoyl-2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)guanosin；N²-benzoyl-2',5'-di-O-tert-butyldimethylsilylguanosine；N-benzoyl-2',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)guanosine；N²-benzoyl-O^2'_,O5'-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-guanosine
• CAS: 72409-26-8
• 化学式: C₂₉H₄₅N₅O₆Si₂
• 分子量: 615.877
• InChiKey: GPUWUTWJVVPRQW-RKCWLVDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  140.59
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-Benzoyl-2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)guanosin 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 20.0h， 以31%的产率得到N²-Benzoyl-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)guanosin
  参考文献：
  名称：

  核苷酸，XVIII。合成和本征化学合成（叔丁基二甲基甲硅烷基）鸟苷，鸟苷3'-磷酸甘油和鸟苷-卤代寡核苷† ‡

  摘要：

  核苷酸，十八。（叔丁基二甲基甲硅烷基）鸟苷，鸟苷-3'-磷酸三酯和含鸟苷的寡核苷酸的合成及性能

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660718
• 作为产物：
  描述：

  N2-Benzoyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)guanosin 以 甲醇 为溶剂， 生成 N2-Benzoyl-2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)guanosin
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of tert-butyldimethylsilyl protecting groups in ribonucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85245-3

文献信息

• New catalysts and procedures for the dimethoxytritylation and selective silylation of ribonucleosides
  作者：Gholam H. Hakimelahi、Zbigniew A. Proba、Kelvin K. Ogilvie

  DOI：10.1139/v82-165

  日期：1982.5.1

  Procedures have been developed for the selective formation of (a) 2′,5′-silylated ribonucleosides and (b) 3′,5′-silylated ribonucleosides. These procedures also permit the selective silylation at either the 2′- or 3′-position of dimethoxytritylated ribonucleosides. The procedures involve nitrate or perchlorate ion catalysis for selective reaction at 2′-positions and a combination of silver ion and DABCO or 4-nitropyridine N-oxide for selective reaction at the 3′-position. During the course of this work a general and rapid procedure was developed for the preparation and isolation of the 5′-dimethoxytrityl derivatives of the four common ribonucleosides. Silver ion was found to have a marked effect on dimethoxytritylation reactions.

  已开发出用于选择性形成2′,5′-硅烷基化核糖核苷和3′,5′-硅烷基化核糖核苷的程序。这些程序还允许在二甲氧基三苯甲基化核糖核苷的2′-或3′-位置进行选择性硅烷基化。这些程序涉及硝酸盐或高氯酸盐离子催化，用于在2′-位置进行选择性反应，以及银离子和DABCO或4-硝基吡啶-N-氧化物的组合，用于在3′-位置进行选择性反应。在这项工作过程中，开发了一种用于制备和分离四种常见核糖核苷的5′-二甲氧基三苯甲基衍生物的通用和快速程序。发现银离子对二甲氧基三苯甲基化反应有显着影响。
• Nitrate ion as catalyst for selective silylations of nucleosides
  作者：Gholam H. Hakimelahi、Zbigniew A. Proba、Kelvin K. Ogilvie

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92340-8

  日期：1981.1
• High yield selective 3′-silylation of ribonucleosides
  作者：Gholam H. Hakimelahi、Zbigniew A. Proba、Kelvin K. Ogilvie

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92470-0

  日期：——
• Aqueous Trichloroacetic Acid: Another Useful Reagent for Highly Selective 5′-Desilylation of Multisilylated Nucleosides
  作者：Xue-Feng Zhu、Howard J. Williams、A. Ian Scott

  DOI：10.1081/scc-120021027

  日期：2003.7

  Highly selective 5'-desilylation of multisilylated nucleosides can be achieved in excellent yield by treatment with 4.2 M aqueous trichloroacetic acid:THF (1:4) at 0degreesC.
• TheS,X-acetals in nucleoside chemistry: II. The synthesis of 3′-O-methylthiomethylribonucleosides
  作者：A. E. Pechenov、S. G. Zavgorodny、V. I. Shvets、A. I. Miroshnikov

  DOI：10.1007/bf02758669

  日期：2000.6