(3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-((1S,2R)-1,2,3-三羟基丙基)二氢呋喃-2(3H)-酮 | 221129-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-((1S,2R)-1,2,3-三羟基丙基)二氢呋喃-2(3H)-酮
• 英文名称: D-glycero-L-talo-heptonic acid-4-lactone
• 英文别名: D-glycero-L-talo-Heptonsaeure-4-lacton；glucoheptono 1,4-lactone；D-glucoheptono-1,4-lactone；(3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-((1S,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)dihydrofuran-2(3H)-one；(3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[(1S,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxolan-2-one
• CAS: 221129-03-9
• 化学式: C₇H₁₂O₇
• 分子量: 208.168
• InChiKey: VIVCRCODGMFTFY-FPRJBGLDSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.806±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-((1S,2R)-1,2,3-三羟基丙基)二氢呋喃-2(3H)-酮 在 sodium amalgam 、 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 D-glycero-L-talo-heptose
  参考文献：
  名称：

  Isbell, Journal of Research of the National Bureau of Standards (United States), 1937, vol. 19, p. 646

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  古洛糖 在 盐酸 、 水 、 calcium chloride 作用下， 生成 (3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-((1S,2R)-1,2,3-三羟基丙基)二氢呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Isbell, Journal of Research of the National Bureau of Standards (United States), 1937, vol. 19, p. 646

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] AN ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF (2S,4R)-4-HYDROXYPIPECOLIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ ÉNANTIOSÉLECTIF DE SYNTHÈSE D'ACIDE (2S,4R)-4-HYDROXYPIPÉCOLIQUE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2016120890A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention relates to an improved process for synthesis of 4-hydroxy pipecolic acid. The present invention relates to an improved enantioselective process for the synthesis of (2S,4R)-4-hydroxypipecolic acid via Co(III) (salen)-catalyzed two stereocentered Hydrolytic Kinetic Resolution (HKR) of racemic 1,3-azido epoxide with good yields and high optical purity without any protecting groups. 10 31

  本发明涉及一种改进的合成4-羟基吡哆酸的方法。本发明涉及一种改进的不对称选择性过程，用于通过Co(III) (salen)催化的两个立体中心水解动力学分辨（HKR）合成(2S,4R)-4-羟基吡哆酸，具有良好的产率和高光学纯度，且无需任何保护基团。
• Highly Functionalised Cyclopentanes by Radical Cyclisation of Unsaturated Bromolactones III. Preparation of Carbaaldohexofuranoses. Determination of the Relative Configuration at C-4/C-5 of 2,3-Unsaturated Heptono-1,4-lactones by Means of 1H NMR Spectroscopy
  作者：Anne Marie Horneman、Inge Lundt

  DOI：10.1055/s-1999-3384

  日期：1999.2

  Two new carbaaldohexofuranoses, carba-β-d-glucofuranose and carba-α-l-mannofuranose, have been prepared using 5,6-O-isopropylidene-d-glycero-l-galacto-heptono-1,4-lactone (6) as the starting material. The key step was a highly stereoselective intramolecular 5-exo-trig radical cyclisation of C-2 substituted 2,3-unsaturated 7-bromo-7-deoxyheptono-1,4-lactones promoted by tributyltin hydride. Assignment of the configuration of the unsaturated lactones was based upon NMR data of related compounds. The starting material, compound 6, was obtained by chain elongation of d-gulose, and a facile method for separation of the epimers from the chain elongation has been developed. Thus 5,6-O-isopropylidene-d-glycero-l-galacto-heptono-1,4-lactone (6) and d -glycero-l-talo-heptono-1,4-lactone (5) were isolated crystalline in ca. 30% and 10% yield, respectively.

  以 5,6-O-isopropylidene-d-glycero-lalacto-heptono-1,4-lactone (6) 为起始原料，制备了两种新的carbaaldohexofuranose，carba-δ-d-glucofuranose 和carba-δ-l-mannofuranose。关键步骤是在氢化三丁基锡的促进下，对 C-2 取代的 2,3-不饱和 7-溴-7-脱氧庚-1,4-内酯进行高度立体选择性的分子内 5-外三自由基环化。不饱和内酯的构型是根据相关化合物的核磁共振数据确定的。起始原料 6 号化合物是通过 d-古洛糖的链延伸获得的，而且还开发出了一种从链延伸中分离表聚物的简便方法。因此，5,6-O-异亚丙基-d-缩水甘油-l-半乳糖庚-1,4-内酯（6）和 d-缩水甘油-l-半乳糖庚-1,4-内酯（5）分别以约 30% 和 10% 的产率分离出晶体。
• Chiral scaffolds and their preparation
  申请人：——

  公开号：US20040063609A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  A crystalline salt according to formula (1): or the opposite enantiomer thereof, wherein X + is a cation. Such salts are useful in preparing chiral scaffolds, in particular of formulae (a)-(d). 1

  式（1）的晶体盐或其相反对映体，其中X+是阳离子。这些盐在制备手性支架，特别是式（a）-（d）的支架方面非常有用。
• Sweetening composition
  申请人：Cultor Ltd.

  公开号：EP0254401A2

  公开（公告）日：1988-01-27

  A relatively heat stable, intense sweetener composition comprises a dipeptide sweetener and a heat stabilizing amount of a sugar acid lactone. The sugar acid lactone and the dipeptide sweetener can be present in a dry weight ratio of about 2 to about 20, inclusive. The dipeptide sweetener of choice is aspartame, and the sugar acid lactone of choice is glucono delta lactone. The composition can include a polyhydric alcohol, preferably fructose, as a constituent to perform additional functions in food preparations, e.g. sweetening, bulking, softening, flavouring and the like.

  一种相对热稳定的高甜度甜味剂组合物包括一种二肽甜味剂和一种热稳定量的糖酸内酯。 糖酸内酯和二肽甜味剂的干重比可以是约 2 至约 20（包括 20）。 二肽甜味剂的选择是阿斯巴甜，糖酸内酯的选择是葡糖酸δ内酯。 该组合物可以包括一种多元醇，最好是果糖，作为一种成分，在食品制剂中发挥额外的功能，例如增甜、膨松、软化、调味等。
• Neue Schwefelsäureester von Aminozuckern
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0741139A1

  公开（公告）日：1996-11-06

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Schwefelsäureester von Aminozuckern der allgemeinen Formel Ia, Ib, Ic worin B niederes Alkylen oder ein gegebenenfalls substituiertes aromatisches Ringsystem; G1, G2 und G3 unabhängig voneinander je einen Rest eines Glycopyranosids, einer Glycopyranose oder eines Derivates davon, wobei mindestens eine Hydroxygruppe der Reste G1, G2 oder G3 mit Schwefelsäure verestert ist, bedeuten und pharmazeutisch anwendbare Salze davon. Die Verbindungen eignen sich als therapeutische Wirkstoffe zur Behandlung von Krankheiten, die durch exzessive oder destruktive Proliferation von glatten Muskelzellen gekennzeichnet ist.

  本发明涉及通式 Ia、Ib、Ic 的氨基糖新硫酸酯 其中 B 是低级亚烷基或任选取代的芳环系； G1、G2 和 G3 各自独立地为吡喃糖苷、吡喃糖或其衍生物的基团，基团 G1、G2 或 G3 中至少有一个羟基与硫酸酯化，以及其药用盐。 这些化合物适用于治疗以平滑肌细胞过度增殖或破坏性增殖为特征的疾病。