(4S,5S)-5-<1-(t-Boc-amino)-2-phenylethyl>-3-(phenylmethyl)dihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-5-<1-(t-Boc-amino)-2-phenylethyl>-3-(phenylmethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (5S)-3-benzyl-5-{(1S)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-phenylethyl}dihydrofuran-2-(3H)-one；(4S,5S)-2-benzyl-5-tert-butoxycarbonylamino-6-phenyl-4-hydroxyhexanolide；tert-butyl N-[(1S)-1-[(2S)-4-benzyl-5-oxooxolan-2-yl]-2-phenylethyl]carbamate
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₄
• 分子量: 395.499
• InChiKey: APKWYHZUGMVPDD-AKQSQHNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-<1-(t-Boc-amino)-2-phenylethyl>-3-(phenylmethyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 咪唑 、 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 N-{(2R,4S,5S)-2-苯甲基-5-[(叔-丁氧基羰基)氨基]-4-羟基-6-苯基己酰}-L-亮氨酰-L-苯丙氨酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  Allyltrichlorostannane Additions to α-Amino Aldehydes: Application to the Total Synthesis of the Aspartyl Protease Inhibitorsl-682,679,l-684,414,l-685,434, andl-685,458

  摘要：

  羟基亚乙基二肽等排体l-682,679、l-684,414、l-685,434和l-685,458通过一系列步骤合成，包括与α-氨基醛的烯丙基三氯锡烷偶联、相应的1,2-顺式和1,2-反式氨基醇的氢硼化反应生成二醇、在TPAP条件下内酯化、内酯开环以及与所需胺或二肽酰胺的肽偶联。这种合成方法为其他大量二肽等排体的制备提供了一条实用的途径。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37649
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(二苄基氨基)-3-苯基丙酸 在 钯 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 硫酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S,5S)-5-<1-(t-Boc-amino)-2-phenylethyl>-3-(phenylmethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成羟乙烯二肽等排体

  摘要：

  描述了对Phe-Gly，（4S，5S）-4-羟基-5-氨基-6-苯基己酸的羟乙烯二肽等排异构体的立体选择性合成。在酮胺5上使用二苄基保护基说明了还原的选择性。同样，二苄基在引导第三个手性中心的引入中也起作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73701-4

文献信息

• Dipeptide isosteres. 2. Synthesis of hydroxyethylene dipeptide isostere diastereomers from a common γ-lactone intermediate. Preparation of renin and HIV-1 protease inhibitor transition state mimics.
  作者：William R. Baker、John K. Pratt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81896-2

  日期：1993.1

  A general strategy for the synthesis of the hydroxyethylene dipeptide isostere diastereomers C or D has been developed. The syntheses proceeded through a common γ-lactone intermediate A or B. The C(3α) γ-lactone diastereomer A was prepared from the N-Cbz protected α-amino aldehyde and 2-(2-isopropylpropen-2-yl)trimethylsilane in five steps. The C(3β) γ-lactone diastereomer B was obtained by kinetic

  已经开发了合成羟乙烯二肽等排非对映异构体C或D的一般策略。合成过程通过常见的γ-内酯中间体A或B进行。由N-Cbz保护的α-氨基醛和2-（2-异丙基丙烯-2-基）三甲基硅烷分五个步骤制备C（3α）γ-内酯非对映异构体A。C（3β）γ-内酯非对映异构体B是通过使用丙二酸酯衍生物对内酯烯醇酯进行动态质子化而获得的。
• A stereocontrolled synthesis of hydroxyethylene dipeptide isosteres using novel, chiral aminoalkyl epoxides and .gamma.-(aminoalkyl)-.gamma.-lactones
  作者：Ben E. Evans、Kenneth E. Rittle、Carl F. Homnick、James P. Springer、Jordan Hirshfield、Daniel F. Veber

  DOI：10.1021/jo00223a037

  日期：1985.11
• US5436339A
  申请人：——

  公开号：US5436339A

  公开（公告）日：1995-07-25
• US5541320A
  申请人：——

  公开号：US5541320A

  公开（公告）日：1996-07-30
• US5541321A
  申请人：——

  公开号：US5541321A

  公开（公告）日：1996-07-30