3-甲磺酰基-1H-吲哚 | 582321-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-甲磺酰基-1H-吲哚
• 英文名称: 3-(methylsulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-methanesulfonyl-1H-indole；3-methylsulfonyl-1H-indole
• CAS: 582321-06-0
• 化学式: C₉H₉NO₂S
• mdl: MFCD20688113
• 分子量: 195.242
• InChiKey: LURCQPDCRKARFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲磺酰基-1H-吲哚 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 仲丁醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-(N-(2-(N,N-dimethylamino)ethyl)-N-methylamino)-2-methoxy-5-nitroanilino)-4-(3-(methylsulfonyl)indol-1-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE INHIBITORS OF CLINICALLY IMPORTANT MUTANTS OF THE EGFR TYROSINE KINASE
  [FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE MUTANTS CLINIQUEMENT IMPORTANTS DE LA TYROSINE KINASE DE L'EGFR

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物或其亚类结构或种属，或其药学上可接受的盐、酯、溶剂化合物和/或前药，以及用于治疗或改善异常细胞增殖性疾病，如癌症的方法和组合物，其中A、R2、R3、R10、E1、E2、E3、Y和Z如本文所定义。

  公开号：

  WO2017120429A1
• 作为产物：
  描述：

  3-methylthioindole 在 氧气 、 uranyl(VI) acetate dihydrate 作用下， 以 邻二甲苯 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以73%的产率得到3-甲磺酰基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  铀酰光催化作用的基态氧对硫化物的选择性后期加氧。

  摘要：

  氧合是合成中的基本转变。在这里，我们描述了在环境条件下用基态氧对含硫配合物分子的选择性后期氧合。活性铀酰阳离子（UO2 2+）的高氧化势使砜的有效合成成为可能。假设O = U = O组中从O 2p到U 5f的配体到金属的电荷转移过程（LMCT）会产生UV中心和一个氧自由基，并且受溶剂和添加剂的影响，并且可以调整以促进选择性硫氧化。这种可调策略可以通过后期氧合以原子和步长高效的方式分批合成32种药物和类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.201906080
• 作为试剂：
  描述：

  3-(cyclopropylsulfonyl)-1H-indole 、 3-ethanesulfonyl-1H-indole 、 5-chloro-2-chloromethyl-1-(3-methanesulfonyl-propyl)-1H-benzoimidazole 在 3-甲磺酰基-1H-吲哚 作用下， 生成 5-chloro-2-{[3-(cyclopropylsulfonyl)-1H-indol-1-yl]methyl}-1-[3-(methylsulfonyl)propyl]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Novel indazoles for the treatment and prophylaxis of respiratory syncytial virus infection

  摘要：

  本发明提供了具有以下一般式的新化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R7、A1、A2和A3如本文所述，包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法。

  公开号：

  US20150158879A1

文献信息

• Discovery of methylsulfonyl indazoles as potent and orally active respiratory syncytial Virus(RSV) fusion inhibitors
  作者：Song Feng、Chao Li、Dongdong Chen、Xiufang Zheng、Hongying Yun、Lu Gao、Hong C. Shen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.032

  日期：2017.9

  compound 8. In this paper, we report the discovery and optimization of a series of methylsulfonyl indazoles as potent RSV fusion inhibitors. In particular, compound 47 was orally efficacious in a RSV mouse model, with 1.6 log unit viral load reduction at 25 mg/kg BID upon oral dosing. The results may have broad implications for the design of new RSV fusion inhibitors, and demonstrate the potential for developing

  最近，我们描述了一类新型的咪唑并吡啶化合物，它们在细胞培养中显示出非凡的抗RSV效力。然而，不利的药代动力学（PK）性质和谷胱甘肽（GSH）加合物的负债阻碍了它们的进一步发展。为了解决PK和早期安全问题，设计并合成了一个由数十个支架跳跃类似物组成的小型化合物文库，用于RSV CPE分析筛选，从而确定了一个新的化学起点：甲基磺酰基吲哚化合物8。在本文中，我们报告了一系列作为有效RSV融合抑制剂的甲基磺酰基吲唑的发现和优化。特别是化合物47在RSV小鼠模型中具有口服有效作用，口服剂量在25 mg / kg BID时可减少1.6 log单位的病毒载量。结果可能对新型RSV融合抑制剂的设计具有广泛的意义，并证明了开发针对RSV感染的新疗法的潜力。
• [EN] NOVEL INDAZOLES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS INFECTION<br/>[FR] NOUVEAUX INDAZOLES POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014009302A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The invention provides novel compounds having the general formula: formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R7, A1, A2 and A3 are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般公式的新化合物：公式（I），其中R1、R2、R3、R4、R5、R7、A1、A2和A3如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• Methylthiolation for Electron‐Rich Heteroarenes with DMSO‐TsCl
  作者：Lei‐Yang Zhang、Yue‐Hua Wu、Nai‐Xing Wang、Xue‐Wang Gao、Zhan Yan、Bao‐Cai Xu、Ning Liu、Bo‐Zhou Wang、Yalan Xing

  DOI：10.1002/ejoc.202100001

  日期：2021.3.5

  DMSO‐TsCl is developed for methylthiolation of various heteroarenes including pyrroles, furans, thiophenes and indoles under facile conditions. This protocol features scalable, general applicability of substrates and moderate to excellent yields. An acceptable mechanism is proposed, two of the key intermediates of proposed mechanism are detected by HRMS. Further applications of this method were also

  DMSO-TsCl是为在方便条件下将各种杂芳烃进行甲基硫醇化而开发的，包括吡咯，呋喃，噻吩和吲哚。该协议具有可扩展的基板通用性，并且具有中等至极好的产量。提出了一种可以接受的机制，该机制的两个关键中间体均通过HRMS进行检测。还对该方法进行了进一步的应用。
• Polystyrene Supported Al(OTf)₃: a Stable, Efficient, Selective, and Reusable Catalyst for Sulfonylation of Arenes with Sulfonic Acids
  作者：Kaveh Parvanak Boroujeni

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.7.1887

  日期：2010.7.20

  supported aluminium triflate (Ps-Al(OTf)3) was found to be an efficient and chemoselective heterogeneous Lewis acid catalyst for the direct conversion of arenes to sulfones using sulfonic acids as sulfonylating agents. The solid acid catalyst is stable (as a bench top catalyst) and can be easily recovered and reused without appreciable change in its efficiency.

  交联聚苯乙烯负载的三氟甲磺酸铝 (Ps-Al(OTf)3) 被发现是一种高效且具有化学选择性的多相路易斯酸催化剂，用于使用磺酸作为磺酰化剂将芳烃直接转化为砜。固体酸催化剂是稳定的（作为台式催化剂），可以很容易地回收和重复使用，而不会显着改变其效率。
• [EN] AMINOPYRIMIDINE COMPOUNDS, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMINOPYRIMIDINE, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INVENTISBIO CO LTD

  公开号：WO2021244560A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  Provided herein are novel compounds, for example, compounds having a Formula (I) or Formula (II), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also provided herein are methods of preparing the compounds and methods of using the compounds, for example, for treating various cancer described herein, such as lung cancer (e.g., non-small cell lung cancer).

  本文提供了新颖的化合物，例如具有化学式（I）或化学式（II）的化合物，或其药用盐。本文还提供了制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法，例如用于治疗本文描述的各种癌症，如肺癌（例如非小细胞肺癌）。