β-aminooxy-D-alanine | 20311-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: β-aminooxy-D-alanine
• 英文别名: o-Amino-d-serine；(2R)-2-amino-3-aminooxypropanoic acid
• CAS: 20311-84-6
• 化学式: C₃H₈N₂O₃
• 分子量: 120.108
• InChiKey: SMQMVYPLQGWEGE-UWTATZPHSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C
• 沸点：
  372.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-aminooxy-D-alanine 在 pyruvate kinase 、 potassium chloride 、 recombinant DcsG from Streptomyces lavendulae ATCC₁₁₉₂₄ 、 phosphoenolpyruvic acid monopotassium salt 、 5’-三磷酸腺苷 、 还原型辅酶Ⅰ 、 magnesium chloride 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 、 L-lactate dehydrogenase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 D-环丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  d-环丝氨酸生物合成所必需的ATP抓握酶催化的环化机理。

  摘要：

  在生物合成途径的抗结核抗生素d -cycloserine（d -CS），ö -ureido- d -丝氨酸（d -OUS）转换为d -CS。先前我们已经证明，DcsG被归类为ATP-抓握超家族酶，催化环形成以生成d- CS，并伴随着d尿素部分键的断裂。-OUS可去除氨基甲酰基。尽管一般的ATP抓握酶催化两个底物之间的ATP依赖性连接反应，但DcsG特异性催化分子内共价键的生成。在本研究中，在反应混合物中发现了氰酸酯，这表明氨基甲酰基在反应过程中作为异氰酸被消除。通过DcsG的晶体学和突变研究，我们预计了d -OUS结合所必需的残基。磷酸酯中间体必须以折叠构象结合在DcsG的狭窄口袋上，从而诱导键裂解和新的键形成，分别生成氰酸酯和d- CS。

  DOI：

  10.1111/febs.15163
• 作为产物：
  描述：

  DL-环丝氨酸 在 dowex 50 X₈ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 β-aminooxy-D-alanine
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Properties ofO-Amino-D-serine; Acid Hydrolysis of D-4-Amino-3-isoxazolidinone (D-Cycloserine)

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29294

文献信息

• Cycloserine carbamates
  作者：Jimmie D. Weaver、Neal F. Busch、Charles H. Stammer

  DOI：10.1021/jm00255a034

  日期：1974.9
• Hydrolysis of diacetylcycloserine. In vitro and in vivo studies
  作者：John Charles Howard、James C. McPherson、Augustine H. L. Chuang

  DOI：10.1021/jm00248a021

  日期：1974.2