β-aminooxy-D-alanine | 20311-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: β-aminooxy-D-alanine
• 英文别名: o-Amino-d-serine；(2R)-2-amino-3-aminooxypropanoic acid
• CAS: 20311-84-6
• 化学式: C₃H₈N₂O₃
• 分子量: 120.108
• InChiKey: SMQMVYPLQGWEGE-UWTATZPHSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C
• 沸点：
  372.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-aminooxy-D-alanine 在 pyruvate kinase 、 potassium chloride 、 recombinant DcsG from Streptomyces lavendulae ATCC₁₁₉₂₄ 、 phosphoenolpyruvic acid monopotassium salt 、 5’-三磷酸腺苷 、 还原型辅酶Ⅰ 、 magnesium chloride 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 、 L-lactate dehydrogenase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 D-环丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  d-环丝氨酸生物合成所必需的ATP抓握酶催化的环化机理。

  摘要：

  在生物合成途径的抗结核抗生素d -cycloserine（d -CS），ö -ureido- d -丝氨酸（d -OUS）转换为d -CS。先前我们已经证明，DcsG被归类为ATP-抓握超家族酶，催化环形成以生成d- CS，并伴随着d尿素部分键的断裂。-OUS可去除氨基甲酰基。尽管一般的ATP抓握酶催化两个底物之间的ATP依赖性连接反应，但DcsG特异性催化分子内共价键的生成。在本研究中，在反应混合物中发现了氰酸酯，这表明氨基甲酰基在反应过程中作为异氰酸被消除。通过DcsG的晶体学和突变研究，我们预计了d -OUS结合所必需的残基。磷酸酯中间体必须以折叠构象结合在DcsG的狭窄口袋上，从而诱导键裂解和新的键形成，分别生成氰酸酯和d- CS。

  DOI：

  10.1111/febs.15163
• 作为产物：
  描述：

  DL-环丝氨酸 在 dowex 50 X₈ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 β-aminooxy-D-alanine
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Properties ofO-Amino-D-serine; Acid Hydrolysis of D-4-Amino-3-isoxazolidinone (D-Cycloserine)

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29294

文献信息

• Cycloserine carbamates
  作者：Jimmie D. Weaver、Neal F. Busch、Charles H. Stammer

  DOI：10.1021/jm00255a034

  日期：1974.9
• Hydrolysis of diacetylcycloserine. In vitro and in vivo studies
  作者：John Charles Howard、James C. McPherson、Augustine H. L. Chuang

  DOI：10.1021/jm00248a021

  日期：1974.2
• Preparation and Properties of<i>O</i>-Amino-D-serine; Acid Hydrolysis of D-4-Amino-3-isoxazolidinone (D-Cycloserine)
  作者：Timo Korpela、Mauri Mäkelä

  DOI：10.1055/s-1980-29294

  日期：——
• Cyclization mechanism catalyzed by an ATP‐grasp enzyme essential for d‐cycloserine biosynthesis
  作者：Yasuyuki Matoba、Narutoshi Uda、Mako Kudo、Masanori Sugiyama

  DOI：10.1111/febs.15163

  日期：2020.7

  generate d ‐CS, which is accompanied by the cleavage of a bond in the urea moiety of d ‐OUS to remove a carbamoyl group. Although the general ATP‐grasp enzymes catalyze an ATP‐dependent ligation reaction between two substrates, DcsG catalyzes specifically the generation of an intramolecular covalent bond. In the present study, cyanate was found in the reaction mixture, suggesting that carbamoyl group

  在生物合成途径的抗结核抗生素d -cycloserine（d -CS），ö -ureido- d -丝氨酸（d -OUS）转换为d -CS。先前我们已经证明，DcsG被归类为ATP-抓握超家族酶，催化环形成以生成d- CS，并伴随着d尿素部分键的断裂。-OUS可去除氨基甲酰基。尽管一般的ATP抓握酶催化两个底物之间的ATP依赖性连接反应，但DcsG特异性催化分子内共价键的生成。在本研究中，在反应混合物中发现了氰酸酯，这表明氨基甲酰基在反应过程中作为异氰酸被消除。通过DcsG的晶体学和突变研究，我们预计了d -OUS结合所必需的残基。磷酸酯中间体必须以折叠构象结合在DcsG的狭窄口袋上，从而诱导键裂解和新的键形成，分别生成氰酸酯和d- CS。