乙酸二甲基苯甲酯 | 3425-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙酸二甲基苯甲酯
• 英文名称: cumyl acetate
• 英文别名: 2-phenylpropan-2-yl acetate；1-methyl-1-phenylethyl acetate；Benzenemethanol, alpha,alpha-dimethyl-, acetate
• CAS: 3425-72-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: XPMMKIYJJWQFOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1302

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸二甲基苯甲酯 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到2-苯基-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  使用镁和甲醇对酯进行选择性脱保护

  摘要：

  描述了在甲醇中使用金属镁使烷基酯脱保护。这种温和的试剂还具有很好的选择性，可以裂解不同的酯。发现该试剂对酰基裂解的反应性顺序为：对硝基苯甲酸酯>乙酸酯>苯甲酸酯>新戊酸酯>三氟乙酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73392-2
• 作为产物：
  描述：

  1-Brommethyl-1-phenethylacetat 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 乙酸二甲基苯甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过与路易斯酸的络合，自由基1,2-酰氧基移位（Surzur-Tanner重排）的速率增强。

  摘要：

  β-（酰氧基）烷基的1,2-酰氧基转移为合成应用提供了新的前景，在路易斯酸性条件下可以高收率进行[等式3]。（1）]。除环化反应外，这是路易斯酸介导的自由基重排加速的第一个过程。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980904)37:16<2259::aid-anie2259>3.0.co;2-u
• 作为试剂：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)乙基乙酸酯 在 乙酸二甲基苯甲酯 、 magnesium methanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到对甲氧基苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  A Reagent for Selective Deprotection of Alkyl Acetates

  摘要：

  The use of magnesium methoxide for selective deprotection of alkyl esters is described. By adjusting the equivalents of the magnesium methoxide reagent, it is possible to selectively cleave primary acetate in the presence of secondary and tertiary acetate and to cleave secondary acetate in the presence of tertiary acetate. A high selectivity can also be obtained for the same primary acetates if the beta-positions of the acetates render a different steric bulkiness. This mild reagent has been successfully applied to the selective deprotection of many natural-occurring molecules including hydroxycitronnellol diacetate, trans-sobrerol diacetate, betulin diacetate, and baccatin III.

  DOI：

  10.1021/jo961257b

文献信息

• RECYCLABLE CATALYSTS FOR ESTERIFICATION OR ACYLATION OF ALCOHOLS
  申请人：LU NORMAN

  公开号：US20120184748A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  A compound is useful as a recyclable catalyst for esterification or acylation of alcohols and consists of saccharine and a compound comprising a pyridine moiety. In addition, also a method of preparing the compound and an ester synthesis method using the compound are introduced.

  一种化合物可作为醇的酯化或酰化的可回收催化剂，由糖精和含有吡啶基团的化合物组成。此外，还介绍了一种制备该化合物的方法以及使用该化合物的酯合成方法。
• Pyridinium saccharinate salts as efficient recyclable acylation catalyst: a new bridge between heterogeneous and homogeneous catalysis
  作者：Norman Lu、Wei-Hsuan Chang、Rong-Jyun Wei、Yung-Cheng Fang、Tu-Wen Han、Guo-Quan Wang、Jia-Yaw Chang、Yuh-Sheng Wen、Ling-Kang Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.073

  日期：2016.6

  The homogeneous nature of DMAP-catalyzed acylation still suffers from the problems of catalyst separation and/or residual DMAP contamination. DMAP causes acute dermal toxicity, whereas the corresponding DMAP salt exhibits only slight irritation to the skin. Very recently, we found that the DMAP saccharinate salt is also great recyclable catalyst, whose acylation of alcohols has been successfully and effectively

  重要的是找到一种在反应后从产物混合物中分离出相关化学物质的方法，以避免将有害化学物质传播给社会。DMAP催化的酰化的均质性质仍然遭受催化剂分离和/或残留的DMAP污染的问题。DMAP引起急性皮肤毒性，而相应的DMAP盐仅对皮肤产生轻微刺激。最近，我们发现DMAP糖精盐也是一种很好的可回收催化剂，其醇的酰化作用已成功且有效地进行了10次，而活性没有损失。本报告涵盖了我们关于使用糖精吡啶鎓盐作为有效的可循环利用的酰化催化剂（包括4- N，N-二甲基氨基吡啶糖精盐（A），4-（1-吡咯烷基）吡啶糖精盐（B），2- N，N-N-二甲基氨基吡啶糖精盐（C）和吡啶鎓糖精盐（D）。已经研究了它们的结构和反应性。盐A，C和D包含非常有趣的七元合成子，对固态的吡啶鎓阳离子和糖精阴离子对显示多个H键相互作用。盐B在固态下表现出N（sac）…H–N（py）的H键相互作用，而不是七元合成子。催化反应性研究表明，盐
• Widely Useful DMAP-Catalyzed Esterification under Auxiliary Base- and Solvent-Free Conditions
  作者：Akira Sakakura、Kimio Kawajiri、Takuro Ohkubo、Yuji Kosugi、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ja075824w

  日期：2007.11.28

  catalytic condensation of carboxylic acids with equimolar amounts of alcohols is the most desirable. Although several highly active dehydration catalysts have been reported, more efficient alternatives are still strongly needed because the dehydrative esterification of tertiary alcohols, phenols, acid-sensitive alcohols, amino acids, and hardly soluble alcohols has never proceeded satisfactorily. Here

  关于原子经济性和 E 因子，羧酸与等摩尔量的醇的催化缩合是最理想的。尽管已经报道了几种高活性脱水催化剂，但仍然强烈需要更有效的替代品，因为叔醇、酚、酸敏感醇、氨基酸和难溶性醇的脱水酯化从未令人满意地进行。在这里，我们报告了对经典 DMAP 催化醇酰化的新见解：令人惊讶的是，仅 0.05-2 mol% 的 DMAP 就可以在无碱和无溶剂的辅助条件下有效地促进醇与酸酐的酰化，从而得到相应的酯高产量。此外，我们在不使用任何溶剂的情况下实现了市售聚苯乙烯支持的 DMAP 的回收和再利用。这些偶然发现提供了广泛有用且环境友好的酯化方法，这可能比催化脱水缩合方法更实用和可靠，特别是对于几乎不与羧酸直接缩合的反应性较低的醇。
• Erbium(III) Triflate as an Extremely Active Acylation Catalyst
  作者：Antonio Procopio、Renato Dalpozzo、Antonio De?Nino、Loredana Maiuolo、Beatrice Russo、Giovanni Sindona

  DOI：10.1002/adsc.200404132

  日期：2004.10

  Erbium(III) triflate is a powerful catalyst for the acylation of alcohols and phenols. The reaction works well for a large variety of simple and functionalized substrates by using different kinds of acidic anhydrides Ac2O, (EtCO)2O, [(CH3)3CO]2O, Bz2O, and (CF3CO)2O} without isomerisation of chiral centres. Moreover, the catalyst can be easily recycled and reused without significant loss of activity

  三氟甲磺酸（（III）是醇和苯酚酰化的有力催化剂。通过使用不同种类的酸酐Ac 2 O，（EtCO）2 O，[（CH 3）3 CO] 2 O，Bz 2 O，和（CF 3 CO）2 O}，而没有手性中心的异构化。而且，该催化剂可以容易地再循环和再利用而没有明显的活性损失。
• Scandium Trifluoromethanesulfonate as an Extremely Active Lewis Acid Catalyst in Acylation of Alcohols with Acid Anhydrides and Mixed Anhydrides
  作者：Kazuaki Ishihara、Manabu Kubota、Hideki Kurihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo952237x

  日期：1996.1.1

  is commercially available, is a practical and useful Lewis acid catalyst for acylation of alcohols with acid anhydrides or the esterification of alcohols by carboxylic acids in the presence of p-nitrobenzoic anhydrides. The remarkably high catalytic activity of scandium triflate can be used for assisting the acylation by acid anhydrides of not only primary alcohols but also sterically-hindered secondary

  可商购的三氟甲磺酸（三氟甲磺酸late）是一种实用且有用的路易斯酸催化剂，用于在对硝基苯甲酸酐的存在下将醇与酸酐酰化或将醇通过羧酸酯化。三氟甲磺酸scan的极高的催化活性可用于协助伯醇的酸酐酰化以及空间受阻的仲或叔醇的酸酐酰化。所提出的方法对于ω-羟基羧酸的选择性大内酯化特别有效。