1-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]pyridinium bromide | 26031-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]pyridinium bromide
• 英文别名: N-(4-fluorophenacyl)pyridinium bromide；1-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide；1-[2-(4-Fluorophenyl)-2-oxoethyl]pyridin-1-ium bromide；1-(4-fluorophenyl)-2-pyridin-1-ium-1-ylethanone;bromide
• CAS: 26031-63-0
• 化学式: Br*C₁₃H₁₁FNO
• 分子量: 296.139
• InChiKey: QYOJXXIQLYMGOP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]pyridinium bromide 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.1h， 生成 5-(4-fluorophenyl)-7H-naphtho[3,2,1-de]naphthyridine-7-one
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的天然产物sampangine和cleosopholine类似物的合成和抗分枝杆菌活性

  摘要：

  鉴定和研究用于治疗结核病的新种类和化合物在与该疾病的斗争中仍然至关重要。尽管作出了许多努力，但革兰氏阳性的弱结核分枝杆菌仍在要求其对人类生命造成重大影响。出于这个原因，一个简短而直接的方式合成了一个小的，取代的和未取代的，抗胆碱和sampangine的氮杂类似物文库，并在体外针对M.tb进行了测试。这些化合物对M.tb表现出有希望的活性H37Rv菌株和最低抑菌浓度（MIC）可能低至0.88μM。伴随着针对C3A肝细胞的中度急性毒性，治疗指数显示出可接受的范围。进一步的测试证实了1-羟基苯并[ g ]异喹啉-5,10-二酮对巨噬细胞内M.tb细胞内生长的抑制作用高达74％。证实了该文库对其他临床相关分枝杆菌物种如牛分枝杆菌，鸟分枝杆菌和溃疡分枝杆菌的活性。此外，还具有抗多重耐药性MDR LAM-1 M.tb的活性测试了菌株，MIC值位于1μM左右。一组烯胺取代的抗胆碱类似物缺乏基因毒性，表明

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.010
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 2-溴-4'-氟苯乙酮 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到1-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  微波诱导的形式 [2 + 1] 迈克尔环化级联序列的 3-亚叉基羟吲哚和吡啶鎓苯甲酸盐

  摘要：

  摘要 已经开发了一种简单有效的策略来构建螺环丙基羟吲哚。这个过程有几个优点，如使用温和的碱、微波辅助和绿色合成，即水性介质。反应以级联方式进行，即通过反式之间的[2 + 1]环化进行迈克尔环化-甲基-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)乙酸和苯酰溴的吡啶鎓盐。该协议导致产生两个手性中心以及一个全碳四元碳中心。在芳环上具有富电子和缺电子取代基的各种底物被很好地接受，并以合理到良好的产率产生了相关的螺环丙基羟吲哚，总共 28 个实例的产率高达 80%。已经进行了一系列对照实验来说明苯酰溴及其相应的吡啶鎓盐对甲基 2-oxindolin-3-ylidene 乙酸酯的反应途径和反应性。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2087043

文献信息

• Base-mediated 1,3-dipolar cycloaddition of pyridinium bromides with bromoallyl sulfones: a facile access to indolizine scaffolds
  作者：Chetna Jadala、Velma Ganga Reddy、Namballa Hari Krishna、Nagula Shankaraiah、Ahmed Kamal

  DOI：10.1039/d0ob01696a

  日期：——

  synthetic strategy has been developed for the construction of substituted indolizines from a unique combination of pyridinium salts and 2-bromoallyl sulfones. This approach does not compromise with the diverse substitutions on both the pyridinium salts and 2-bromoallyl sulfones. Wide substrate scope, operational simplicity, milder reaction conditions and good to moderate yields are the merits associated with

  已经开发了一种权宜且不含过渡金属的合成策略，用于从吡啶鎓盐和 2-溴烯丙基砜的独特组合构建取代的中氮茚。这种方法不会与吡啶鎓盐和 2-溴代烯丙基砜的多种取代相妥协。广泛的底物范围、操作简单、较温和的反应条件和良好至中等的产率是与当前方法相关的优点。此外，该方法提供了两种产品，它们适用于生成关键中氮茚构建块库。
• [EN] SMALL MOLECULE C-MYC INHIBITORS<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES INHIBITRICES DE C-MYC
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2015089180A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  This invention provides small molecule Myc-inhibitors. Also provided in the invention are therapeutic applications of these compounds for treating Myc-driven cancer and other related methods.

  这项发明提供了小分子Myc抑制剂。该发明还提供了这些化合物的治疗应用，用于治疗Myc驱动的癌症和其他相关方法。
• Silver-Promoted (4 + 1) Annulation of Isocyanoacetates with Alkylpyridinium Salts: Divergent Regioselective Synthesis of 1,2-Disubstituted Indolizines
  作者：Yan Chen、Andrey Shatskiy、Jian-Quan Liu、Markus D. Kärkäs、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02754

  日期：2021.10.1

  regioselective (4 + 1) annulation of isocyanoacetates with pyridinium salts is reported. The established protocol provides controlled, facile, and modular access to a range of synthetically useful N-fused heterocyclic scaffolds containing indolizines, pyrrolo[1,2-a]quinolines, pyrrolo[2,1-a]isoquinolines, and 1H-imidazo[4,5-a]indolizin-2(3H)-ones. A mechanistic pathway involving nucleophilic addition/protonati

  报道了一种前所未有的银促进的区域选择性 (4 + 1) 异氰乙酸酯与吡啶盐的环化。已建立的协议提供对一系列合成有用的 N-稠合杂环支架的受控、简便和模块化访问，这些支架包含吲哚嗪、吡咯并 [1,2- a ] 喹啉、吡咯并 [2,1- a ] 异喹啉和 1 H -咪唑[4,5 - a ]indolizin-2(3 H )-ones。提出了涉及亲核加成/质子化/消除/环异构化的机制途径。
• Microwave-Assisted, One-Pot Three Component Synthesis of 2-Phenyl<i>H</i>-imidazo[1,2-α]pyridine
  作者：Kourosh Motevalli、Zahra Yaghoubi、Roghieh Mirzazadeh

  DOI：10.1155/2012/198615

  日期：——

  A novel synthesis of 2-phenylH-imidazio[1,2-α] pyridines is described from a one-pot, three-component reaction between pyridine, guanidine (urea or thiourea) and α-bromoketones under microwave irradiation and solvent-free conditions in excellent yields.

  描述了一种新颖的合成方法，通过在微波辐射和无溶剂条件下，将吡啶、胍嘧啶（尿素或硫脲）和α-溴酮进行一锅法三组分反应，得到了优异的产率的2-苯基H-咪唑[1,2-α]吡啶。
• Greener synthesis of indolizine analogues using water as a base and solvent: study for larvicidal activity against<i>Anopheles arabiensis</i>
  作者：Chandrashekharappa Sandeep、Katharigatta N. Venugopala、Raquel M. Gleiser、Abeen Chetram、Basavaraj Padmashali、Rashmi S. Kulkarni、Rashmi Venugopala、Bharti Odhav

  DOI：10.1111/cbdd.12823

  日期：2016.12

  Greener synthesis of a series of novel indolizine analogues have been achieved by the cyclization of aromatic cycloimmoniumylides with electron deficient alkynes in presence of water as the base and solvent at 80 degrees C. Yield of the title compounds was good and reactions performed were eco-friendly. The structures of these newly synthesized compounds have been confirmed by spectroscopic techniques

  通过在水为基础和溶剂存在下于80摄氏度下用缺电子炔烃将芳族环亚铵盐环化，可以实现一系列新型吲哚嗪类似物的绿色合成。标题化合物的收率良好，反应生态友好。这些新合成的化合物的结构已通过光谱技术（例如FTIR，NMR，LC-MS和元素分析）进行了确认。通过标准的WHO杀幼虫试验，以4杯/毫升的Temephos作为标准品，评估了表征的标题化合物对阿拉伯按蚊的杀幼虫活性。标题化合物2e，2f和2g作为有前途的杀幼虫剂出现。本文受版权保护。版权所有。