1-m-Fluorphenyl-1-nitroaethan | 29865-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-m-Fluorphenyl-1-nitroaethan
• 英文别名: 1-Fluoro-3-(1-nitroethyl)benzene
• CAS: 29865-67-6
• 化学式: C₈H₈FNO₂
• 分子量: 169.155
• InChiKey: WXAUYRLTWHDJQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-m-Fluorphenyl-1-nitroaethan 、 2-氯-N,N-二甲基乙酰胺 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 ‘ene’-reductase from Caulobacter segnis 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用“Ene”还原酶的不对称 sp3–sp3 交叉电偶联

  摘要：

  C sp 3 –C sp 3键的催化不对称构建仍然是有机合成中最重要的挑战之一。1金属催化的交叉亲电子偶联 (XEC) 已成为形成 C-C 键的强大工具。2-5然而，耦合两种不同的具有高交叉选择性和立体选择性的 C sp 3 -亲电子试剂仍然是一个未解决的挑战。在这里，我们报道了由黄素依赖性“烯”还原酶催化的卤代烷和硝基烷之间的高度化学和对映选择性C sp 3 –C sp 3 XEC。卤代烷和黄素辅助因子之间的酶模板电荷转移复合物的光激发使得卤代烷相对于热力学有利的硝基烷伙伴物发生化学选择性还原。关键的 C-C 键形成步骤是通过烷基自由基与原位生成的硝基发生反应，形成硝基阴离子，然后硝基阴离子分解形成亚硝酸根和烷基。酶控制的氢原子转移提供了高水平的对映选择性。这种反应性在小分子催化中是未知的，凸显了酶利用新机制来解决长期存在的合成挑战的潜力。

  DOI：

  10.1038/s41586-022-05167-1
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 间溴氟苯 在 potassium phosphate 、 C₃₂H₅₀PPd⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-) 、 FI-750-M 作用下， 反应 18.0h， 以75%的产率得到1-m-Fluorphenyl-1-nitroaethan
  参考文献：
  名称：

  胶束催化钯催化在温和条件下水中硝基烷与芳族溴化物的便捷sp 2 -sp 3偶联

  摘要：

  设计用于模拟极性溶剂（例如DMF和1,4-二恶烷）的定制表面活性剂FI-750-M的功效已通过使用杂多钯催化剂将钯催化的硝基烷烃与芳香族溴化物的钯2 -sp 3偶联反应得到了证明。在前所未有的温和条件下。优化的反应条件主要提供了高达克级的良好收率，对宽范围的芳基溴化物具有很高的选择性和官能团耐受性。使用表面活性剂FI-750-M可使水成为总反应介质，并实现瓶内再循环。表面活性剂的行为已经通过DLS和低温TEM测量得以阐明，并且机理研究已经揭示了π-烯丙基配体在催化循环中的重要性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02663

文献信息

• Micelle-Enabled Palladium Catalysis for Convenient sp²-sp³ Coupling of Nitroalkanes with Aryl Bromides in Water Under Mild Conditions
  作者：Jeremy Brals、Justin D. Smith、Faisal Ibrahim、Fabrice Gallou、Sachin Handa

  DOI：10.1021/acscatal.7b02663

  日期：2017.10.6

  demonstrated with the palladium-catalyzed sp2-sp3 coupling of nitroalkanes to aryl bromides using a heteroleptic palladium catalyst under unprecedentedly mild conditions. Optimized reaction conditions mostly provided good yields up to gram scale, with high selectivity and functional group tolerance for a wide scope of aryl bromides. Use of surfactant FI-750-M makes water the gross reaction medium and enables

  设计用于模拟极性溶剂（例如DMF和1,4-二恶烷）的定制表面活性剂FI-750-M的功效已通过使用杂多钯催化剂将钯催化的硝基烷烃与芳香族溴化物的钯2 -sp 3偶联反应得到了证明。在前所未有的温和条件下。优化的反应条件主要提供了高达克级的良好收率，对宽范围的芳基溴化物具有很高的选择性和官能团耐受性。使用表面活性剂FI-750-M可使水成为总反应介质，并实现瓶内再循环。表面活性剂的行为已经通过DLS和低温TEM测量得以阐明，并且机理研究已经揭示了π-烯丙基配体在催化循环中的重要性。
• An asymmetric sp3–sp3 cross-electrophile coupling using ‘ene’-reductases
  作者：Haigen Fu、Jingzhe Cao、Tianzhang Qiao、Yuyin Qi、Simon J. Charnock、Samuel Garfinkle、Todd K. Hyster

  DOI：10.1038/s41586-022-05167-1

  日期：2022.10.13

  XEC between alkyl halides and nitroalkanes catalyzed by flavin-dependent ‘ene’-reductases. Photoexcitation of the enzyme-templated charge-transfer complex between an alkyl halide and flavin cofactor enables the chemoselective reduction of alkyl halide over the thermodynamically favored nitroalkane partner. The key C–C bond-forming step occurs via the reaction of an alkyl radical with an in situ generated

  C sp 3 –C sp 3键的催化不对称构建仍然是有机合成中最重要的挑战之一。1金属催化的交叉亲电子偶联 (XEC) 已成为形成 C-C 键的强大工具。2-5然而，耦合两种不同的具有高交叉选择性和立体选择性的 C sp 3 -亲电子试剂仍然是一个未解决的挑战。在这里，我们报道了由黄素依赖性“烯”还原酶催化的卤代烷和硝基烷之间的高度化学和对映选择性C sp 3 –C sp 3 XEC。卤代烷和黄素辅助因子之间的酶模板电荷转移复合物的光激发使得卤代烷相对于热力学有利的硝基烷伙伴物发生化学选择性还原。关键的 C-C 键形成步骤是通过烷基自由基与原位生成的硝基发生反应，形成硝基阴离子，然后硝基阴离子分解形成亚硝酸根和烷基。酶控制的氢原子转移提供了高水平的对映选择性。这种反应性在小分子催化中是未知的，凸显了酶利用新机制来解决长期存在的合成挑战的潜力。