[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-dimethoxyphosphoryl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate | 190656-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-dimethoxyphosphoryl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 190656-08-7
• 化学式: C₃₁H₃₇O₉P
• 分子量: 584.603
• InChiKey: FCMRYIPGODWCJR-PXPWAULYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-dimethoxyphosphoryl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Facile Regioselective 1,6-O-Diacetylation Method of Methyl-Glycopyranosides and Their Dimethyl Phosphonates

  摘要：

  A general method of 1,6-di-O-acetylation of methyl-alpha/beta-glycopyranosides and a strategy to synthesize protected dimethyl (2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-D-glycosyl) phosphonate having a free OH at C-6 are reported.

  DOI：

  10.1080/00397919708006792
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2,3,4,6-O-四苄基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.12h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-dimethoxyphosphoryl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Regioselective 1,6-O-Diacetylation Method of Methyl-Glycopyranosides and Their Dimethyl Phosphonates

  摘要：

  A general method of 1,6-di-O-acetylation of methyl-alpha/beta-glycopyranosides and a strategy to synthesize protected dimethyl (2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-D-glycosyl) phosphonate having a free OH at C-6 are reported.

  DOI：

  10.1080/00397919708006792