Toluene-4-sulfonic acid (R)-2-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-2-hydroxy-ethyl ester | 603983-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (R)-2-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-2-hydroxy-ethyl ester
• 英文别名: [(2R)-2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-2-hydroxyethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 603983-66-0
• 化学式: C₂₁H₃₀O₅SSi
• 分子量: 422.618
• InChiKey: PDHZQIVIZZQWRF-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (R)-2-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-2-hydroxy-ethyl ester 在 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 盐酸去氧肾上腺素
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (R)-phenylephrine hydrochloride

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of enantiomerically pure (R)-phenylephrine hydrochloride 1 is described using a Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01554-5
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基二甲基硅氧基)苯甲醛 在 四氧化锇 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (R)-2-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-2-hydroxy-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (R)-phenylephrine hydrochloride

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of enantiomerically pure (R)-phenylephrine hydrochloride 1 is described using a Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01554-5

文献信息

• Enantioselective synthesis of (R)-phenylephrine hydrochloride
  作者：Rajesh Kumar Pandey、Puspesh Kumar Upadhyay、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01554-5

  日期：2003.8

  An efficient method for the synthesis of enantiomerically pure (R)-phenylephrine hydrochloride 1 is described using a Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.