Toluene-4-sulfonic acid (R)-2-hydroxy-2-(3-hydroxy-phenyl)-ethyl ester | 603983-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (R)-2-hydroxy-2-(3-hydroxy-phenyl)-ethyl ester
• 英文别名: [(2R)-2-hydroxy-2-(3-hydroxyphenyl)ethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 603983-67-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅S
• 分子量: 308.355
• InChiKey: LKUXXBHTHPKHPA-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (R)-2-hydroxy-2-(3-hydroxy-phenyl)-ethyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 盐酸去氧肾上腺素
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (R)-phenylephrine hydrochloride

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of enantiomerically pure (R)-phenylephrine hydrochloride 1 is described using a Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01554-5
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基二甲基硅氧基)苯甲醛 在 四氧化锇 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.75h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (R)-2-hydroxy-2-(3-hydroxy-phenyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (R)-phenylephrine hydrochloride

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of enantiomerically pure (R)-phenylephrine hydrochloride 1 is described using a Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01554-5

文献信息

• Enantioselective synthesis of (R)-phenylephrine hydrochloride
  作者：Rajesh Kumar Pandey、Puspesh Kumar Upadhyay、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01554-5

  日期：2003.8

  An efficient method for the synthesis of enantiomerically pure (R)-phenylephrine hydrochloride 1 is described using a Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.