7-甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸乙酯 | 16205-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 中文名称: 7-甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸乙酯
• 中文别名: 7-甲基吡唑并[1,5-A]吡啶-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 7-methylpyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 16205-45-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: QJBRIZZPBNROSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸乙酯 在 硫酸 、 水 、 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 N,2-dimethyl-N'-((7-methylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)methylene)-5-nitrobenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of pyrazolo[1,5-a]pyridines as p110α-selective PI3 kinase inhibitors

  摘要：

  We have made a novel series of pyrazolo[1,5-a]pyridines as PI3 kinase inhibitors, and demonstrated their selectivity for the p110 alpha isoform over the other Class Ia PI3 kinases. We investigated the SAR around the pyrazolo[1,5-a] pyridine ring system, and found compound 5x to be a particularly potent example (p110 alpha IC50 0.9 nM). This compound inhibits cell proliferation and phosphorylation of Akt/PKB, a downstream marker of PI3 kinase activity, and showed in vivo activity in an HCT-116 human xenograft model. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.11.029
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 丙炔酸乙酯 在 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以37%的产率得到7-甲基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Discovery of pyrazolo[1,5-a]pyridines as p110α-selective PI3 kinase inhibitors

  摘要：

  We have made a novel series of pyrazolo[1,5-a]pyridines as PI3 kinase inhibitors, and demonstrated their selectivity for the p110 alpha isoform over the other Class Ia PI3 kinases. We investigated the SAR around the pyrazolo[1,5-a] pyridine ring system, and found compound 5x to be a particularly potent example (p110 alpha IC50 0.9 nM). This compound inhibits cell proliferation and phosphorylation of Akt/PKB, a downstream marker of PI3 kinase activity, and showed in vivo activity in an HCT-116 human xenograft model. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.11.029

文献信息

• [EN] SPIROCYCLOHEPTANES AS INHIBITORS OF ROCK<br/>[FR] SPIROCYCLOHEPTANES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE ROCK
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016010950A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective ROCK inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating cardiovascular, smooth muscle, oncologic, neuropathologic, autoimmune, fibrotic, and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了式(I)的化合物：或立体异构体、互变异构体或药用可接受的盐，其中所有变量均如本文所述定义。这些化合物是选择性的ROCK抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及使用同一化合物治疗心血管、平滑肌、肿瘤学、神经病理学、自身免疫、纤维化和/或炎症性疾病的方法。
• Pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acid derivatives and their
  申请人：Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US05200415A1

  公开（公告）日：1993-04-06

  Described herein are pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acid derivatives represented by the following formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 individually mean a hydrogen atom or a lower alkyl group, R.sub.3 denotes an azabicyclo group containing a tertiary nitrogen atom, and Y stands for --O-- or --NH--, or salts thereof. Their preparation process and serotonin receptor antagonists containing them as active ingredients are also described.

  本文描述了以下公式（I）所代表的吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸衍生物：其中R.sub.1和R.sub.2分别表示氢原子或较低的烷基基团，R.sub.3表示含有三级氮原子的氮杂双环基团，Y代表--O--或--NH--，或其盐。还描述了它们的制备过程以及含有它们作为活性成分的5-羟色胺受体拮抗剂。
• SPIROCYCLOHEPTANES AS INHIBITORS OF ROCK
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160016914A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective ROCK inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating cardiovascular, smooth muscle, oncologic, neuropathologic, autoimmune, fibrotic, and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供式（I）的化合物：或其立体异构体，互变异构体或药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性ROCK抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及使用它们治疗心血管，平滑肌，肿瘤，神经病理，自身免疫，纤维化和/或炎症性疾病的方法。
• Targeting HIV-1 Reverse Transcriptase Using a Fragment-Based Approach
  作者：Mahta Mansouri、Shawn Rumrill、Shane Dawson、Adam Johnson、Jo-Anne Pinson、Menachem J. Gunzburg、Catherine F. Latham、Nicholas Barlow、George W. Mbogo、Paula Ellenberg、Stephen J. Headey、Nicolas Sluis-Cremer、David Tyssen、Joseph D. Bauman、Francesc X. Ruiz、Eddy Arnold、David K. Chalmers、Gilda Tachedjian

  DOI：10.3390/molecules28073103

  日期：——

  through new pathways. The viral protein reverse transcriptase (RT) plays a fundamental role in the HIV-1 replication cycle, and multiple approved medications target this enzyme. In this study, fragment-based drug discovery was used to optimize a previously identified hit fragment (compound B-1), which bound RT at a novel site. Three series of compounds were synthesized and evaluated for their HIV-1

  I 型人类免疫缺陷病毒 (HIV-1) 是一种逆转录病毒，可感染宿主免疫系统细胞，导致获得性免疫缺陷综合征并可能导致死亡。尽管有治疗方法可以预防其进展，但 HIV-1 仍然是全世界卫生资源的主要负担。耐药突变的持续出现推动了对能够通过新途径抑制 HIV-1 复制的新药的需求。病毒蛋白逆转录酶 (RT) 在 HIV-1 复制周期中发挥着重要作用，多种已批准的药物都以这种酶为靶点。在这项研究中，基于片段的药物发现被用来优化先前识别的命中片段（化合物 B-1），该片段将 RT 结合在一个新位点。合成了三个系列的化合物并评估了它们的 HIV-1 RT 结合和抑制作用。这些系列旨在研究围绕初始命中的不同载体，以试图提高对 RT 的抑制活性。我们的结果表明，核心支架的 4 位对于片段与 RT 的结合非常重要，并且选择了具有环丙基取代的先导化合物并进行了进一步研究。研究了与 NNRTI 结合袋 (NNIBP)
• Pyrazolo [1,5-a] pyridine-3-carboxylic acid derivatives, their preparation process and their use
  申请人：ASAHI KASEI KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0483836A1

  公开（公告）日：1992-05-06

  Described herein are pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acid derivatives represented by the following formula (I): wherein R₁ and R₂ individually mean a hydrogen atom or a lower alkyl group, R₃ denotes an azabicyclo group containing a tertiary nitrogen atom, and Y stands for -O- or -NH-, or salts thereof. Their preparation process and serotonin receptor antagonists containing them as active ingredients are also described.

  这里描述的是由下式 (I) 代表的吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸衍生物： 其中 R₁ 和 R₂ 分别表示氢原子或低级烷基，R₃ 表示含有三级氮原子的氮杂环基团，Y 表示 -O- 或 -NH-，或其盐类。此外，还介绍了它们的制备工艺和含有它们作为活性成分的血清素受体拮抗剂。