3-(methanesulfonylamino)-3-oxopropionic acid ethyl ester | 1327166-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(methanesulfonylamino)-3-oxopropionic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-methanesulfonylamino-3-oxo-propionic acid ethyl ester
• CAS: 1327166-16-4
• 化学式: C₆H₁₁NO₅S
• 分子量: 209.223
• InChiKey: HAPLBLVPETYNFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.98
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  89.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methanesulfonylamino)-3-oxopropionic acid ethyl ester 、 4-oxocyclohex-2-en-1-yl benzoate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到ethyl 1-(methylsulfonyl)-2,6-dioxooctahydro-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的[3 + 2] -CC / NC形成键

  摘要：

  从共振稳定的乙酰胺和环状α，β-不饱和-γ-氧羰基衍生物开始，公开了掺入吡咯烷酮环的双环和三环结构的合成。该过程涉及分子间的Tsuji-Trost烯丙基化/分子内的氮1,4-加成序列。这种双亲核试剂/双亲电子试剂[3 + 2]的成功成功的关键是其明确定义的步骤时间顺序以及前一步的总化学选择性。当新形成的环状产物在氮取代基上带有适当定位的邻卤代芳基部分时，另一分子内的酮基α-芳基化反应可加入级联反应，从而在同一合成操作中形成两个新的环和三个新的键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01616
• 作为产物：
  描述：

  甲烷磺酰基叠氮化物 、 丙炔酸乙酯 在 水 、 copper(II) acetate monohydrate 、 2-氨基苯酚 作用下， 以90%的产率得到3-(methanesulfonylamino)-3-oxopropionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的[3 + 2] -CC / NC形成键

  摘要：

  从共振稳定的乙酰胺和环状α，β-不饱和-γ-氧羰基衍生物开始，公开了掺入吡咯烷酮环的双环和三环结构的合成。该过程涉及分子间的Tsuji-Trost烯丙基化/分子内的氮1,4-加成序列。这种双亲核试剂/双亲电子试剂[3 + 2]的成功成功的关键是其明确定义的步骤时间顺序以及前一步的总化学选择性。当新形成的环状产物在氮取代基上带有适当定位的邻卤代芳基部分时，另一分子内的酮基α-芳基化反应可加入级联反应，从而在同一合成操作中形成两个新的环和三个新的键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01616

文献信息

• Pd‐Catalyzed [3+2]‐Dehydrogenative Annulation Reactions
  作者：Yang Liu、Mikaël Le Roch、Alessia Mori、Alexandre Pradal、Giovanni Poli、Julie Oble

  DOI：10.1002/ejoc.202300710

  日期：2023.10.9

  Pd-catalyzed [3+2] annulations go dehydrogenative: a new protocol enables the Pd(II)-catalyzed [3+2] annulation between resonance-stabilized acetamides (or 3-oxoglutarates) and β,γ-unsaturated cyclic carbonyl derivatives. This dehydrogenative strategy represents a more atom- and step- economical version than the corresponding Pd(0)-catalyzed redox-neutral couplings previously studied by our group,

  Pd 催化的 [3+2] 环化进行脱氢：一种新方案能够在共振稳定的乙酰胺（或 3-酮戊二酸盐）和 β,γ-不饱和环状羰基衍生物之间进行 Pd(II) 催化的 [3+2] 环化。这种脱氢策略代表了比我们小组之前研究的相应的 Pd(0) 催化氧化还原中性偶联更原子和步骤更经济的版本，使得能够直接构建许多杂多环结构。
• Highly controlling selectivity of copper(I)-catalyzed azide/alkyne cycloaddition (CuAAC) between sulfonyl azids and normal alkynes or propynoates
  作者：Yantao Liu、Xinyan Wang、Jimin Xu、Qun Zhang、Yi Zhao、Yuefei Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.017

  日期：2011.8

  In this article, a combination of Cu(OAc)(2).H(2)O/(2)-aminophenol was developed as a highly efficient and controlling catalytic system for sulfonyl azids involved CuAAC. By using this catalytic system, sulfonyl azids reacted with normal alkynes or propynoates to selectively give the ring products or the chain products, respectively, in excellent yields within minutes. HOAc in situ produced in the reaction has been proved to be a super protonation reagent, by which the unstable intermediate 5-cuprated 1,2,3-triazole was protonated efficiently to yield ring-product 1-sulfonyl 1,2,3-trizoles. The control experiments also proved that 2-aminophenol played dual roles as both ligand and reductant, which led to the cheap and chemically stable Cu(OAc)(2)center dot H(2)O being an efficient copper source for our purpose. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed [3 + 2]-C–C/N–C Bond-Forming Annulation
  作者：Yang Liu、Zhongyi Mao、Alexandre Pradal、Pei-Qiang Huang、Julie Oble、Giovanni Poli

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01616

  日期：2018.7.6

  The synthesis of bi- and tricyclic structures incorporating pyrrolidone rings is disclosed, starting from resonance-stabilized acetamides and cyclic α,β-unsaturated-γ-oxycarbonyl derivatives. This process involves an intermolecular Tsuji–Trost allylation/intramolecular nitrogen 1,4-addition sequence. Crucial for the success of this bis-nucleophile/bis-electrophile [3 + 2] annulation is its well-defined

  从共振稳定的乙酰胺和环状α，β-不饱和-γ-氧羰基衍生物开始，公开了掺入吡咯烷酮环的双环和三环结构的合成。该过程涉及分子间的Tsuji-Trost烯丙基化/分子内的氮1,4-加成序列。这种双亲核试剂/双亲电子试剂[3 + 2]的成功成功的关键是其明确定义的步骤时间顺序以及前一步的总化学选择性。当新形成的环状产物在氮取代基上带有适当定位的邻卤代芳基部分时，另一分子内的酮基α-芳基化反应可加入级联反应，从而在同一合成操作中形成两个新的环和三个新的键。