4-oxocyclohex-2-en-1-yl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-oxocyclohex-2-en-1-yl benzoate
• 英文别名: (4-Oxocyclohex-2-en-1-yl) benzoate；(4-oxocyclohex-2-en-1-yl) benzoate
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: PKXBBJPGPCHOKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxocyclohex-2-en-1-yl benzoate 在 palladium diacetate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3aS*,7aR*)-hexahydro-1H-indene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  在Pd催化[3 + 2]的γ-氧基-2-环烯酮与3-氧代戊二酸酯的反应中，其选择性可切换：CC / CC与CC / OC键的形成。

  摘要：

  公开了在3-氧戊二酸酯和环状γ-氧基-2-环烯酮之间的两个互补的[3 + 2]环合方案，只是反应温度不同。这些多米诺骨转化可以分别通过分子间Pd催化的C-烯丙基化/分子内O-或C-1,4-加成序列随意进行CC / OC或CC / CC [3 + 2]脱环。特别是，利用O-1,4-加成步骤的可逆性，结合不可逆的C-1,4-加成/脱羧途径，分子内共轭物加成步骤可以从动力学（O-烷基化）转移到由于简单的温度升高，热力学路径（C-烷基化）成为可能。这种双亲核试剂/双亲电子试剂[3 + 2]的成功成功的关键是其明确定义的步骤时间顺序以及前一步的总化学选择性。这种[3 + 2] CC / OC键形成环的协议也可以扩展到1,3,5-三酮以及1,3-双磺酰基丙烷-2-酮双亲核试剂。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.107
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 15-冠醚-5 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 4-oxocyclohex-2-en-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的[3 + 2] -CC / NC形成键

  摘要：

  从共振稳定的乙酰胺和环状α，β-不饱和-γ-氧羰基衍生物开始，公开了掺入吡咯烷酮环的双环和三环结构的合成。该过程涉及分子间的Tsuji-Trost烯丙基化/分子内的氮1,4-加成序列。这种双亲核试剂/双亲电子试剂[3 + 2]的成功成功的关键是其明确定义的步骤时间顺序以及前一步的总化学选择性。当新形成的环状产物在氮取代基上带有适当定位的邻卤代芳基部分时，另一分子内的酮基α-芳基化反应可加入级联反应，从而在同一合成操作中形成两个新的环和三个新的键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01616

文献信息

• New, highly efficient syntheses of rac-, (R)- and (S)-4-hydroxy-2-cyclohexenone
  作者：Pedro de March、Maria Escoda、Marta Figueredo、Josep Font、Elena Garcı́a-Garcı́a、Sonia Rodrı́guez

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00451-1

  日期：2000.11

  Both enantiomers of 4-hydroxy-2-cyclohexenone have been synthesised from chiral p-benzoquinone equivalents through very short and simple sequences in good overall yields. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of α- and/or γ-benzoyloxy-α,β-enones from α-halo-α,β-enones
  作者：Yujiro Hayashi、Mitsuru Shoji、Satoshi Kishida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.119

  日期：2005.1

  Sodium benzoate reacts with alpha-halo-alpha,beta-enones in the presence of tetrabutylammonium hydrogensulfate or 18-Crown-6 to afford alpha- and/or gamma-benzoyloxy-alpha,beta-enones in good yield. The alpha/gamma and gamma/gamma' selectivities are dependent on the Substrate and reagent. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.