Q rhodamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Q rhodamine
• 英文别名: rhodamine Q；2-(2,3,4,8,9,10-Hexahydro-1H-pyrano[3,2-g:5,6-g']diquinolin-6-yl)benzoic acid；2-(2-oxa-6,20-diazapentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosa-1(14),3,5,10,12,15,21-heptaen-13-yl)benzoic acid
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₃
• 分子量: 410.472
• InChiKey: QFNDNDIJXGENLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Q rhodamine 在 硫酸 、 三氧化硫 作用下， 反应 15.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于磺化若丹明和刚性x吨片段的光稳定，具有氨基反应性和水溶性的荧光标记。

  摘要：

  合成了高度水溶性的荧光染料，并将其转化为用于生物显微镜的新的氨基反应性荧光标记。为此，将罗丹明8（由7-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉（7）和邻苯二甲酸酐在85％H（3）PO（4）中制得）用30％SO（3 ）于H（2）SO（4）中洗脱，得到水溶性二磺酸3a（64％）。在O-（7-氮杂苯并三唑-1-基）-N，N，N'，N'-四甲基铀PF（6）（-）（HATU）存在下，用2-（甲基氨基）乙醇将3a中的羧基酰胺化）生成醇3b（66％），将其与碳酸二（N-琥珀酰亚胺基）酯和Et（3）N转化为氨基反应性混合碳酸盐3 d。3a中的羧基与MeNH（CH（2））（2）CO（2）Me和N，N，N'，N'-四甲基-O-（N-琥珀酰亚胺基）-铀BF（4）反应（ -）（TSTU）得到甲酯13。将13中的脂肪族羧基皂化后，将化合物转化为NHS-酯3e（使用HATU和Et（3）N）。将7与偏苯三酸酐在H（3）PO（4

  DOI：

  10.1002/chem.200701058
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-7-溴-1,2,3,4-四氢喹啉 在 potassium permanganate 、 苯酐 、 7-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉 、 palladium on activated carbon 、 水 、 叔丁基锂 、 仲丁基锂 、 甲酸铵 、 四氯苯醌 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 丙酸 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 198.25h， 生成 Q rhodamine
  参考文献：
  名称：

  用于超分辨显微镜的远红光活化含硅罗丹明的合成。

  摘要：

  罗丹明系统是用于构建小分子荧光探针的灵活框架。改变N取代模式并用二甲基硅部分取代x吨氧可将若丹明染料的吸收和荧光发射最大值移至更长的波长。若丹明氮原子的酰化迫使分子采用非荧光内酯形式，为制备荧光化合物提供了一种方便的方法。本文中，我们利用了所有这些结构操作，并描述了一种基于Q-若丹明含硅类似物的新型光活化荧光团。该探针是“笼中的”罗丹明的第一个实例，与已建立的定位显微镜染料相比，具有更高的光子计数，并且已充分红移以允许进行多色成像。

  DOI：

  10.1002/anie.201509649

文献信息

• New GM1 Ganglioside Derivatives for Selective Single and Double Labelling of the Natural Glycosphingolipid Skeleton
  作者：Svetlana M. Polyakova、Vladimir N. Belov、Sergey F. Yan、Christian Eggeling、Christian Ringemann、Günter Schwarzmann、Armin de Meijere、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/ejoc.200900645

  日期：2009.10

  Selective single and double labelling of the natural ganglioside GM1 enables one to introduce various markers into different parts of the glycosphingolipid molecule without changing the natural skeleton. To that end, N-Fmoc-2amino-, N-Fmoc-18-amino- and S-(ethoxythiocarbonyl)-18mercaptostearic acids have been prepared and coupled with the primary amino group in the sphingosine part of lyso-GM1 and

  天然神经节苷脂 GM1 的选择性单标记和双标记使人们能够在不改变天然骨架的情况下将各种标记引入鞘糖脂分子的不同部分。为此，制备了 N-Fmoc-2amino-、N-Fmoc-18-amino-和 S-(ethoxythiocarbonyl)-18mercaptostearic 酸，并与 lyso-GM1 和 deAc-deAcyl 鞘氨醇部分的伯氨基偶联-GM1 神经节苷脂。这些偶联反应的产物——结构单元 16a、16b、16c、26 和 27——可用于合成具有一个或两个荧光染料部分或其他各种标记的 GM1 衍生物。
• [EN] PROBES FOR FLUORESCENCE IMAGING<br/>[FR] SONDES POUR IMAGERIE PAR FLUORESCENCE
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2023192653A1

  公开（公告）日：2023-10-05

  The present disclosure provides photocleavable rhodamine probes that facilitate live- and fixed-cell immunofluorescence. The ultra-fast spirocyclization of the dye following cleavage depletes the fluorescence signal, enabling cyclic multiplexed imaging.

  本公开提供了可光裂解的罗丹明探针，有助于活细胞和固定细胞免疫荧光。裂解后染料的超快螺环化会耗尽荧光信号，从而实现循环多重成像。
• Structure–ATPase Activity Relationship of Rhodamine Derivatives as Potent Inhibitors of P-Glycoprotein CmABCB1
  作者：Sorachi Miwa、Hiroshi Takikawa、Rina Takeuchi、Ryo Mizunuma、Keita Matsuoka、Haruo Ogawa、Hiroaki Kato、Kiyosei Takasu

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00526

  日期：2024.2.8