(S)-5-((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 947742-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-5-((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 947742-16-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆
• 分子量: 256.255
• InChiKey: NFDWPKXNBUTZIK-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C
• 沸点：
  472.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 三乙烯二胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (3R,4'S)-3-amino-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Organocatalyzed Multicomponent Synthesis of Isoxazolidin-5-ones

  摘要：

  An unprecedented multicomponent organocatalyzed Knoevenagel-aza-Michael cydocondensation reaction between Meldrum's acid, hydroxylamines, and aldehydes afforded a straightforward entry to a large array of racemic and syn-diastereoenriched isoxazolidinones as synthetically useful scaffolds. This process revealed a markedly facile aza-Michael-cyclocondensation sequence as a key domino reaction between RCO2NHOH and transient alkylidene Meldrum's acid upon Bronsted base catalysis.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02755
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 哌啶 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到(S)-5-((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）催化的丙酸乙酯共轭加成反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701098

文献信息

• Sc(OTf)₃-Catalyzed Conjugate Allylation of Alkylidene Meldrum’s Acids
  作者：Aaron M. Dumas、Eric Fillion

  DOI：10.1021/ol9003959

  日期：2009.5.7

  Alkylidene Meldrum’s acids are allylated in a conjugate fashion by allyltin nucleophiles under mild Sc(OTf)3-catalyzed conditions. The addition is functional group tolerant and reactions with nonracemic alkylidenes are highly diastereoselective. Allylation of alkylidenes derived from α-ketoesters yield all-carbon quaternary stereocenters.

  在温和的Sc（OTf）3催化条件下，烯丙基锡亲核试剂以共轭方式烯丙基亚烷基Meldrum的酸。该加成是官能团耐受的，并且与非外消旋亚烷基的反应是高度非对映选择性的。衍生自α-酮酸酯的亚烷基的烯丙基化会产生全碳的季立体中心。
• Design, synthesis and biological evaluation of optically pure functionalized spiro[5,5]undecane-1,5,9-triones as HIV-1 inhibitors
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Y. Vijayendar Reddy、Atoshi Banerjee、Sharmistha Banerjee

  DOI：10.1039/c1ob06133j

  日期：——

  A single-step amino acid-catalyzed diastereoselective three-component synthesis of optically pure highly functionalized spiro[5,5]undecane-1,5,9-triones preferentially over the four stereoisomers was accomplished in very good yields with >99% ee/de. Preliminary cell culture-based in vivo screening on these molecules revealed that cis-1aca and cis-1jca are better lead compounds for HIV-1 treatment than

  相对于四个立体异构体，优先完成光学纯的高度官能化的螺[5,5]十一烷-1,5,9-三酮的一步一步氨基酸催化的非对映选择性三组分合成，收率非常高，ee> 99％德 基于培养的初步细胞在体内筛选这些分子显示，顺式- 1ACA和顺- 1jca更好铅化合物对HIV-1治疗比已知的抗逆转录病毒药物叠氮胸苷 （AZT）。