(E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: LZVXENATWBDCAD-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 、 (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以36.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型串联Aldol取代的N-苄基哌啶-4-酮的分子内环化：新型2,8-菲咯啉杂环氮的合成

  摘要：

  已经发现并表征了分子内羟醛环化反应的一种新亚型。它被用于合成新的三环，十氢-2,8-菲咯啉杂环系统族，并应用NMR技术对其复杂结构进行完整表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.2263
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 、 2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以55 %的产率得到(E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  查耳酮衍生物作为新型、有效和选择性的人类 Notum 抑制剂：结构-活性关系和生物学评价

  摘要：

  人类 Notum (hNotum) 抑制剂可用于治疗 Wnt 信号相关疾病，包括结直肠癌。在此，设计并合成了两个系列的查耳酮衍生物，旨在寻找选择性且有效的 hNotum 抑制剂。构效关系（SAR）研究表明，A环上的2-甲氧基和5-溴取代显着增强了抗hNotum作用，而B环上的4'-乙氧基和3'-烷基取代有利于hNotum抑制。在所有测试的查耳酮中，B11表现出最有效的抗Notum作用（IC 50  = 3.6 nmol/L）、良好的选择性、优异的化学稳定性和合适的代谢稳定性。进一步的研究表明，B11作为hNotum的竞争性抑制剂，而该剂（5 µmol/L）显着削弱结直肠癌细胞的迁移能力。总的来说，这项研究破译了查尔酮作为 hNotum 抑制剂的 SAR，并报告了一种新型有效的 hNotum 抑制剂，对结直肠癌细胞具有抗迁移作用，为开发新型抗癌药物提供了一种有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108405

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Alkoxylated Chalcones
  作者：Xiao-Guang Bai、Chang-Liang Xu、Shuang-Shuang Zhao、Hong-Wei He、Yu-Cheng Wang、Ju-Xian Wang

  DOI：10.3390/molecules191117256

  日期：——

  A series of chalcones a1–20 bearing a 4-OMe groups on the A-ring were initially synthesized and their anticancer activities towards HepG2 cells evaluated. Subsequently, a series of chalcones b1–42 bearing methoxy groups at the 2' and 6'-positions of the B-ring were synthesized and their anticancer activities towards five human cancer cell lines (HepG2, HeLa, MCF-7, A549 and SW1990) and two non-tumoral human cell lines evaluated. The results showed that six compounds (b6, b8, b11, b16, b18, b22, b23 and b29) displayed promising activities, with compounds b22 and b29 in particular showing higher levels of activity than etoposide against all five cancer cell lines. Compound b29 showed a promising SI value compared with both HMLE and L02 (2.1–6.5 fold in HMLE and > 33 > 103.1 fold in L02, respectively).

  一系列在A环上带有4-OMe基团查尔酮a1-20被合成，并评估了它们对HepG2细胞的抗癌活性。随后，合成了一系列在B环的2'和6'-位置带有甲氧基的查尔酮b1-42，并评估了它们对五种人癌细胞系（HepG2、HeLa、MCF-7、A549和SW1990）和两种非瘤人细胞系的抗癌活性。结果显示，六个化合物（b6、b8、b11、b16、b18、b22、b23和b29）显示出有望的活性，特别是化合物b22和b29在所有五种癌细胞系中显示出比依托泊苷更高的活性水平。与HMLE和L02相比，化合物b29显示出有希望的SI值（分别是HMLE的2.1-6.5倍，L02的>103.1倍）。
• Novel Tandem Aldol Intramolecular Cyclization of Substituted<i>N</i>-Benzylpiperidine-4-one: Synthesis of Novel-Type Nitrogen 2,8-Phenanthroline Heterocycles
  作者：Michael L. Kostochka、Jaroslav Zajicek、Joseph A. Fuselier、Marcus A. Etienne、Lichun Sun、David H. Coy

  DOI：10.1002/jhet.2263

  日期：2015.11

  A new sub‐type of the intramolecular aldol cyclization reaction has been discovered and characterized. It was used to synthesize novel family of tricyclic, decahydro‐2,8‐phenanthroline heterocyclic systems, and NMR techniques were applied for complete characterization of their complex structures.

  已经发现并表征了分子内羟醛环化反应的一种新亚型。它被用于合成新的三环，十氢-2,8-菲咯啉杂环系统族，并应用NMR技术对其复杂结构进行完整表征。
• Chalcone derivatives as novel, potent and selective inhibitors against human Notum: Structure–activity relationships and biological evaluations
  作者：Jin-Hui Shi、Bei Zhao、Li-Lin Song、Yu-Qing Song、Meng-Ru Sun、Tian Tian、Hong-Yu Chen、Yun-Qing Song、Jian-Ming Sun、Guang-Bo Ge

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108405

  日期：2023.3

  (IC50 = 3.6 nmol/L), good selectivity, excellent chemical stability and suitable metabolic stability. Further investigations showed that B11 acted as a competitive inhibitor of hNotum, while this agent (5 µmol/L) significantly weaken the migration abilities of colorectal cancer cells. Collectively, this study deciphers the SARs of chalcones as hNotum inhibitors and reports a novel and potent hNotum inhibitor

  人类 Notum (hNotum) 抑制剂可用于治疗 Wnt 信号相关疾病，包括结直肠癌。在此，设计并合成了两个系列的查耳酮衍生物，旨在寻找选择性且有效的 hNotum 抑制剂。构效关系（SAR）研究表明，A环上的2-甲氧基和5-溴取代显着增强了抗hNotum作用，而B环上的4'-乙氧基和3'-烷基取代有利于hNotum抑制。在所有测试的查耳酮中，B11表现出最有效的抗Notum作用（IC 50  = 3.6 nmol/L）、良好的选择性、优异的化学稳定性和合适的代谢稳定性。进一步的研究表明，B11作为hNotum的竞争性抑制剂，而该剂（5 µmol/L）显着削弱结直肠癌细胞的迁移能力。总的来说，这项研究破译了查尔酮作为 hNotum 抑制剂的 SAR，并报告了一种新型有效的 hNotum 抑制剂，对结直肠癌细胞具有抗迁移作用，为开发新型抗癌药物提供了一种有前途的先导化合物。

表征谱图