1-(4-fluorobenzyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorobenzyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-[(4-fluorophenyl)methyl]-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate；ethyl 1-[(4-fluorophenyl)methyl]triazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₂FN₃O₂
• 分子量: 249.245
• InChiKey: UXGRPWLDORHKQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorobenzyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1-(4-fluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4种β -amidotriazole联鬼臼毒素同族：DNA拓扑异构酶IIα抑制和潜在的抗癌剂的前列腺癌

  摘要：

  拓扑异构酶（topo-I和topo-II）在DNA复制，转录中起着重要作用，并且是一组有希望的抗肿瘤靶标。在本方法中，一系列新的4个β -amidotriazole联鬼臼毒素衍生物（10A-I和图11A-K ）被设计，通过采用点击化学和它们的生物活性进行了评价合成。大多数衍生物在六种人类癌细胞系上显示出令人鼓舞的抗增殖活性，IC 50值范围为1至10μM。宫颈（HeLa），乳腺（MCF-7），前列腺（DU-145），肺（A549），肝（HepG2）和结肠（HT-29）。其中一些同类物10b，10g和10i已显示出显着的细胞毒性，对测试的癌细胞系的IC 50值<1μM，并且比依托泊苷具有更高的活性。拓扑异构酶介导的DNA弛豫试验结果表明，该衍生物能有效抑制拓扑异构酶II的活性。此外，对DU-145细胞的流式细胞仪分析表明，这些化合物可阻止细胞周期的G2 / M期。还对这些DU-145细胞进行

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.050
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醇 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三溴化磷 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(4-fluorobenzyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代(1-(苄基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)(哌嗪-1-基)甲酮偶联物的设计与合成：研究其凋亡诱导能力和微管蛋白聚合抑制

  摘要：

  设计、合成和筛选了取代的（1-（苄基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）（哌嗪-1-基）甲酮衍生物文库，并筛选了它们对 BT- 的体外细胞毒活性474、HeLa、MCF-7、NCI-H460 和 HaCaT 细胞，采用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 测定。在所有合成的类似物中，化合物10ec对 BT-474 癌细胞系显示出最高的细胞毒性，IC 50值为 0.99 ± 0.01 μM。目标化合物 ( 10ec) 还对其微管蛋白聚合抑制研究进行了评估。详细的生物学研究如吖啶橙/溴化乙锭 (AO/EB)、DAPI 和膜联蛋白 V-FITC/碘化丙啶染色试验表明，化合物10ec诱导了 BT-474 细胞的凋亡。克隆形成试验显示 BT-474 细胞中的集落形成被10ec以浓度依赖性方式抑制。此外，流式细胞术分析显示，10ec通过在亚 G1 和 G2/M

  DOI：

  10.1039/d0md00162g

文献信息

• Antiaggregating and Antithrombotic Activities of new 1, 2, 3-Triazolecarboxamides
  作者：Anke Cwiklicki、Klaus Rehse

  DOI：10.1002/ardp.200300837

  日期：2004.3

  Twenty five new triazolecarboxamides related to YC‐1 were prepared and tested for their antiplatelet (in vitro) and antithrombotic (in vivo) activities. Five of them inhibited the aggregation of blood platelets (Born test, inducer collagen) with IC50 values between 90 and 130 μM. Nine compounds exhibited significant antithrombotic properties with an inhibition of thrombus formation between 11 and 7%

  制备了 25 种与 YC-1 相关的新型三唑甲酰胺，并测试了它们的抗血小板（体外）和抗血栓形成（体内）活性。其中五个抑制血小板聚集（Born test，诱导剂胶原蛋白），IC50 值在 90 到 130 μM 之间。九种化合物表现出显着的抗血栓形成特性，对血栓形成的抑制率为 11% 至 7%。只有一种化合物 (8c) 显示出体外和体内效应。在体外，活性最强的化合物是 11c 和 12d。它们抑制血小板聚集，IC50 = 90 和 95 μM。在体内，10a 显示出最强的血栓形成抑制作用，在单次口服剂量为 60 mg/kg 后，小动脉中有 11%（小静脉中有 5%）。使用血清素作为诱导剂时，11c 和 12d 均显示出较低的 IC50 值，即分别为 25 或 30 μM。
• Copper(II) SBA-15: A reusable catalyst for azide–alkyne cycloaddition
  作者：Ibtissem Jlalia、Florian Gallier、Nancy Brodie-Linder、Jacques Uziel、Jacques Augé、Nadège Lubin-Germain

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.06.003

  日期：2014.11

  The azide-alkyne cycloaddition reaction was investigated under catalytic conditions involving a copper(II) loaded silica based mesoporous material. Cu(II) SBA-15 demonstrated a high catalytic effect in 1,4-triazoles synthesis in organic. No additives such as a base or a reductant are required. Quantitative yields were obtained and a mere filtration of the mesoporous material which retains copper(II) allows the recovery of the catalyst. In addition, up to 5 times recycling of the catalyst was achieved without loss of the activity affording 1,4-triazoles in a yield up to 98%. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.