2-甲氧基-2-氧代乙酸钾 | 10304-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基-2-氧代乙酸钾
• 中文别名: 噻托溴铵杂质
• 英文名称: methyl potassium oxalate
• 英文别名: potassium 2-methoxy-2-oxoacetate；potassium;2-methoxy-2-oxoacetate
• CAS: 10304-09-3
• 化学式: C₃H₃O₄*K
• 分子量: 142.153
• InChiKey: SJNHYWHFXPPTJJ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  197 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.09
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P280,P285,P304+P341,P305+P351+P338,P337+P313,P342+P311,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H319,H334
• 储存条件：
  室温下，保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-2-氧代乙酸钾 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以89 g的产率得到甲基戊酰氯
  参考文献：
  名称：

  一种草酰氯单酯的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种草酰氯单酯的制备方法，其包括如下步骤：1)以草酸二酯(I)和碳酸氢盐为原料在无水的醇溶剂中水解，生成草酸单酯的盐(II)；2)草酸单酯的盐(II)氯化反应生成草酰氯单酯(III)。本发明选用碳酸氢盐与草酸二酯反应，反应完后，可以通过离心分离草酸单酯的盐，仅仅需要烘干醇溶剂(例如甲醇或者乙醇)即可，相对烘干水份可以节约超过80％的烘干时间和热能。

  公开号：

  CN114805065A
• 作为产物：
  描述：

  草酸二甲酯 在 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-甲氧基-2-氧代乙酸钾
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Plant Growth-Regulatory Activity of N'-Substituted N-Furfuryloxamides.

  摘要：

  N'-取代的N-糠酰胺（4）是通过草酸钾（8）与糠胺（5f）在1,1'-草酰二咪唑（6）的作用下缩合，然后对生成的酰胺-酯（10）进行水解，最后与脂肪族或芳香族胺（5）进一步缩合制备而成的。制备的化合物（4）被检测作为植物生长调节剂的活性，使用两种植物种子进行测试，分别是油菜，芸薹属植物（双子叶植物）和韭菜，葱属植物（单子叶植物）。N'-苄基和N'-苯基-N-糠酰胺（4b和4c）以及N,N'-二糠酰胺（4f）抑制了这两种植物幼苗的根生长。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.514
• 作为试剂：
  描述：

  potassium [1,2-(14)C2]-2-methoxy-2-oxoacetate 在 草酰氯 、 2-甲氧基-2-氧代乙酸钾 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到methyl [1,2-(14)C2]-2-chloro-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  碳 14 标记的 2-氯-2-氧代乙酸甲酯：一种方便的碳 14 标记的草酰氯等价物

  摘要：

  草酰氯是一种用于合成有机分子的多功能双碳结构单元。碳 14 标记的草酰氯应该是标记许多这些化合物的有用试剂。不幸的是，它的制备存在放射化学产率低以及稳定性、分离和分析问题。由于这些问题，该试剂不是一种方便或实用的碳 14 标记源。合成上，2-氯-2-氧代乙酸甲酯作为草酰氯等价物反应。本报告描述了从现成的碳 14 标记草酸二甲酯 ([14C]-2) 中可靠且有效地两步合成碳 14 标记的 2-氯-2-氧代乙酸甲酯 ([14C]-1)。标记的草酸盐首先用碱水溶液处理，得到 2-甲氧基-2-氧代乙酸（[14C]-3）的单钾盐，然后与草酰氯反应得到[14C]-1的二氯甲烷溶液。该过程的总体放射化学产率基本上是定量的，并且发现 [ 14 C]-1 是稳定的并且易于用于进一步的合成操作。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1673

文献信息

• D-三七素的制备方法及其用途
  申请人：中国医学科学院药用植物研究所

  公开号：CN105439883A

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明公开了一种D-三七素的制备方法及其用途，包括对D-天冬酰胺的氨基进行Fmoc保护，得到第一中间体；对所述第一中间体进行Hoffman降解反应，得到第二中间体；在有机碱的作用下，将所述第二中间体脱去Fmoc保护，得到第三中间体；在强碱条件下，将所述第三中间体与草酸单钾酯进行缩合反应，得到所述D-三七素。本发明采用高效安全的制备方法合成得到D-三七素，制备工艺简单，收率较高，通过本发明提供的方法制备得到的化合物D-三七素具有较好的治疗血小板减少症作用，优于临床用药白介素-11，可以成为治疗血小板减少症的候选药物。
• A Practically Unified Electrochemical Strategy for Ni-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Aryl Trimethylammonium Salts
  作者：Xianqiang Kong、Yiyi Chen、Xiaohui Chen、Zheng-Xuan Lu、Wei Wang、Shao-Fei Ni、Zhong-Yan Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00408

  日期：2022.3.25

  merging electrocatalysis and nickel catalysis, a unified strategy has been successfully applied to achieve the decarboxylative cross-coupling of four types of α-oxocarboxylic acids and their derivatives with aryl trimethylammonium salts under mild conditions. Our strategy provides a practical way for preparing aryl ketones, amides, esters, or aldehydes.

  通过将电催化和镍催化相结合，成功地应用统一的策略实现了四种α-氧代羧酸及其衍生物与芳基三甲基铵盐在温和条件下的脱羧交叉偶联。我们的策略为制备芳基酮、酰胺、酯或醛提供了一种实用的方法。
• Synthesis of Multideuterated (Hetero)aryl Bromides by Ag(I)-Catalyzed H/D Exchange
  作者：Guang-Qi Hu、Jing-Wen Bai、En-Ci Li、Kai-Hui Liu、Fei-Fei Sheng、Hong-Hai Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04139

  日期：2021.3.5

  deuterated architectures for various scientific applications. Traditionally, these deterium-labeled (hetero)aryl bromides are commonly prepared via multistep syntheses. Herein, we disclose a direct H/D exchange protocol for deuteration of (hetero)aryl bromides using Ag2CO3 as catalyst and D2O as deuterium source. This protocol is highly efficient, simply manipulated, and appliable for deuterium-labeling

  氘标记的（杂）芳基溴是最广泛应用的基序之一，可实现重要的氘代体系结构以用于各种科学应用。传统上，这些氘标记的（杂）芳基溴化物通常是通过多步合成法制备的。在这里，我们公开了一种直接的H / D交换协议，用于使用Ag 2 CO 3作为催化剂和D 2对（杂）芳基溴进行氘化O作为氘源。该协议高效，简单易操作，适用于55种以上（杂）芳基溴的氘标记，包括生物活性药物样分子和功能材料的关键中间体。另外，该方法显示出与现有过渡金属催化的HIE过程截然不同的位点选择性，从而一步完成了多氘代（杂）芳基溴化物。
• Preparation and structure of triorganotin and triorganolead methyloxalates
  作者：A. Glowacki、F. Huber、H. Preut

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98928-9

  日期：1986.5

  Triorganotin and triorganolead methyloxalates R3MO2CCO2Me (M = Sn, Pb; R = Me, Ph) have been prepared by neutralization of HO2CCO2Me with the appropriate hydroxides. The crystal structure of Ph3PbO2CCO2Me has been determined by single crystal X-ray diffraction. In the chain-like structure the lead atom is in a slightly distorted trigonal bipyramidal environmental, with C(phenyl) in the equatorial plane

  通过用合适的氢氧化物中和HO 2 CCO 2 Me，制备了三有机锡和三有机油基甲基草酸酯R 3 MO 2 CCO 2 Me（M = Sn，Pb; R = Me，Ph）。Ph 3 PbO 2 CCO 2的晶体结构Me已经通过单晶X射线衍射确定。在链状结构中，铅原子处于稍微扭曲的三角双锥体环境中，赤道平面上带有C（苯基），而桥接羧基的O原子位于顶端位置（PbO（1'）256.59（4） ，PbO（2）238.4（4）pm； O（1'）PbO（2）169.8（1）°）。取Pb（O（1）为342.6（4）pm表示微弱的螯合相互作用。没有链间协调。从振动光谱数据推断出其他三有机金属甲基草酸酯的类似分子结构。
• Photoredox-Catalyzed Allylic Defluorinative Alkoxycarbonylation of Trifluoromethyl Alkenes through Intermolecular Alkoxycarbonyl Radical Addition
  作者：Jia-Xin Wang、Wei Ge、Ming-Chen Fu、Yao Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04359

  日期：2022.2.25

  medicinal chemistry, but efficient synthesis of β-gem-difluoroalkene esters remains challenging so far. Herein, we disclose a photoredox-catalyzed allylic defluorinative alkoxycarbonylation of trifluoromethyl alkenes enabled by intermolecular alkoxycarbonyl radical addition. A wide variety of alcohol oxalate derivatives were amenable, affording various β-gem-difluoroalkene esters with excellent functional

  偕-二氟烯烃部分是药物化学中理想的羰基生物等排体，但迄今为止，β-偕-二氟烯烃酯的有效合成仍然具有挑战性。在此，我们公开了通过分子间烷氧基羰基加成实现的三氟甲基烯烃的光氧化还原催化烯丙基脱氟烷氧基羰基化。可以使用多种醇草酸酯衍生物，从而提供具有优异官能团耐受性的各种 β-偕二氟烯烃酯。值得注意的是，这种方法的潜在合成价值通过对生物活性分子的成功后期修饰而突出。