[(2-hydroxyethyl)methylamino]acetic acid tert-butyl ester | 791643-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2-hydroxyethyl)methylamino]acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonylmethyl)-N-(2-hydroxyethyl)methyl-amine；tert-butyl 2-[2-hydroxyethyl(methyl)amino]acetate
• CAS: 791643-07-7
• 化学式: C₉H₁₉NO₃
• mdl: MFCD11848827
• 分子量: 189.255
• InChiKey: CGBWQTWOZNBUAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2-hydroxyethyl)methylamino]acetic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 PS-PPh3 、 溶剂黄146 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ({2-[2-(4-tert-butyl-phenylsulfanyl)-phenoxy]-ethyl}-N-methyl-amino)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and SAR of 2-arylsulfanylphenyl-1-oxyalkylamino acids as GlyT-1 inhibitors

  摘要：

  Elevation of glycine levels by inhibition of the glycine transporter-1 (GlyT-1) and activation of the NMDA receptor is a potential strategy for the treatment of schizophrenia. A novel series of 2-arylsulfanylphenyl-1-oxyalkyl amino acids have been identified. The most prominent member of this series S-1-{2-[3-(3-fluoro-phenylsulfanyl)biphenyl-4-yloxy]ethyl} pyrrolidine-2-carboxylic acid (38) is a potent GlyT-1 inhibitor (IC50 = 59 nM). In vitro and in vivo assessment of CNS exposure indicates this compound is a likely substrate for active efflux transporters. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.017
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 [(2-hydroxyethyl)methylamino]acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and SAR of 2-arylsulfanylphenyl-1-oxyalkylamino acids as GlyT-1 inhibitors

  摘要：

  Elevation of glycine levels by inhibition of the glycine transporter-1 (GlyT-1) and activation of the NMDA receptor is a potential strategy for the treatment of schizophrenia. A novel series of 2-arylsulfanylphenyl-1-oxyalkyl amino acids have been identified. The most prominent member of this series S-1-{2-[3-(3-fluoro-phenylsulfanyl)biphenyl-4-yloxy]ethyl} pyrrolidine-2-carboxylic acid (38) is a potent GlyT-1 inhibitor (IC50 = 59 nM). In vitro and in vivo assessment of CNS exposure indicates this compound is a likely substrate for active efflux transporters. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.017

文献信息

• [EN] 2-ARYLOXYETHYL GLYCINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GLYCINE TRANSPORT INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE LA 2-ARYLOXYETHYL GLYCINE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DU TRANSPORT DE LA GLYCINE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005100301A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The present invention relates to certain 2-aryloxyethyl glycine derivatives that exhibit activity as inhibitors of the glycine type-1 transporter, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the treatment of neurological and neuropsychiatric disorder.

  本发明涉及某些2-芳氧基乙基甘氨酸衍生物，它们作为甘氨酸类型-1转运体的抑制剂具有活性，涉及含有它们的药物组合物，以及它们在治疗神经学和神经精神障碍中的用途。
• [EN] AROMATIC OXYPHENYL AND AROMATIC SULFANYLPHENYL DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'OXYPHENYL AROMATIQUE ET DE SYLFANYLPHENYL AROMATIQUE
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2004096761A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  The present invention relates to compounds of formula I wherein the substituents are as defined below. The compounds of formula I are useful for the treatment of diseases such as schizophrenia, including both the positive and the negative symptoms of schizophrenia and other psychoses.

  本发明涉及公式I的化合物，其中取代基如下所定义。公式I的化合物对于治疗精神分裂症等疾病是有用的，包括精神分裂症和其他精神病的阳性和阴性症状。
• Labeling Preferences of Diazirines with Protein Biomolecules
  作者：Alexander V. West、Giovanni Muncipinto、Hung-Yi Wu、Andrew C. Huang、Matthew T. Labenski、Lyn H. Jones、Christina M. Woo

  DOI：10.1021/jacs.1c02509

  日期：2021.5.5

  find that alkyl diazirines exhibit preferential labeling of acidic amino acids in a pH-dependent manner that is characteristic of a reactive alkyl diazo intermediate, while the aryl-fluorodiazirine labeling pattern reflects reaction primarily through a carbene intermediate. From a survey of 32 alkyl diazirine probes, we use this reactivity profile to rationalize why alkyl diazirine probes preferentially

  二嗪啉广泛用于光亲和标记 （PAL） 中，以捕获与生物分子的非共价相互作用。然而，如果不了解二嗪嗪与蛋白质生物分子的反应性，PAL 实验的设计和解释是具有挑战性的。在此，我们报告了烷基和芳基二嗪与单个氨基酸、单个蛋白质和整个细胞蛋白质组中的标记偏好的系统评估。我们发现烷基二嗪以 pH 依赖性方式表现出酸性氨基酸的优先标记，这是反应性烷基重氮中间体的特征，而芳基-氟二嗪标记模式主要反映通过卡宾中间体的反应。从对 32 个烷基二嗪探针的调查中，我们使用这种反应性特征来合理化为什么烷基二嗪探针优先富集高酸性蛋白质或嵌入膜中的蛋白质，以及为什么具有净正电荷的探针往往在细胞和体外产生更高的标记产量。这些结果表明，烷基二嗪嘧啶是研究膜蛋白质组的一种特别有效的化学试剂，将有助于二嗪嗪生物分子标记实验的设计和解释。
• Resolution of nitrogen-centered chiral tetraalkylammonium salts: application to [1,2] Stevens rearrangements with N-to-C chirality transmission
  作者：Eiji Tayama、Seijun Otoyama、Hiroyuki Tanaka

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.10.025

  日期：2009.11

  The resolution of N-chiral, amino acid-derived quaternary ammonium salts is demonstrated by using chiral BINOL as a complexing agent. Determination of the enantiopurities and absolute configurations of the resolved N-chiral tetraalkylammonium salts are described. The [1,2] Stevens rearrangement of N-chiral ammonium salts is shown to proceed with N-to-C chirality transmission to afford optically active

  的分辨率Ñ -手性，氨基酸衍生的季铵盐是通过使用手性BINOL作为络合剂证实。描述了确定的N-手性四烷基铵盐的对映体纯度和绝对构型。的[1,2]史蒂文斯重排ñ -手性铵盐被示出具有进行ñ -到- Ç手性传输，得到光学活性的3-取代的吗啉-2-酮衍生物。
• Chiral tetraalkynylborate as a chiral solvating agent for N-chiral tetraalkylammonium salts
  作者：Eiji Tayama、Ryotaro Nishio

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132783

  日期：2022.5

  Chiral resolution of N-chiral tetraalkylammonium salts (R4NX) with sodium chiral tetraalkynylborate (NaBR∗4) as a chiral solvating agent was demonstrated. Ion exchange between these species proceeded with good yields to produce a mixture of diastereomers of the corresponding tetraalkylammonium chiral borate salts (R4NBR∗4). 1H NMR analysis of the salts thus obtained enabled determination of the enantiomeric

  N-手性四烷基铵盐 (R 4 NX) 与手性四炔基硼酸钠 (NaBR* 4 ) 作为手性溶剂化剂的手性拆分得到了证明。这些物质之间的离子交换以良好的收率进行，产生相应的四烷基铵手性硼酸盐 (R 4 NBR* 4 ) 的非对映异构体混合物。如此获得的盐的1 H NMR分析使得能够以足够的准确度确定R 4 NX的对映异构体比率(er)。为了评估我们的方法，研究了富含对映体的 R 4 NX 的分辨率。R 4 NBR∗ 4的非对映体比 (dr)通过我们的方法测定的结果与手性 HPLC 分析测定的 R 4 NX 的 er 有很好的一致性。