2,2,5,6,6-五甲基庚烯-3-酮 | 3205-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2,5,6,6-五甲基庚烯-3-酮
• 中文别名: 2,2,5,6,6-五甲基-3-庚酮
• 英文名称: 2,2,5,6,6-pentamethyl-hept-4-en-3-one
• 英文别名: 2,2,5,6,6-Pentamethyl-hept-4-en-3-on；2,2,5,6,6-pentamethyl-4-hepten-3-one；2,2,3,6,6-pentamethyl-3-hepten-5-one；2,2,5,6,6-Pentamethyl-4-hepten-3-on；2,2,3,6,6-Pentamethyl-hepten-(3)-on-(5)；2,2,5,6,6-Pentamethylhept-4-en-3-one
• CAS: 3205-31-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: JDSKGLJSYUSELX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177 °C
• 密度：
  0.8432 g/cm3(Temp: 21 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5,6,6-五甲基庚烯-3-酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到2,2,5,6,6-pentamethyl-4,5-epoxy-3-heptanone
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific alkylation of 3,5,5-trisubstituted-4-hydroxy-1-p-tosyl-2-pyrazolines by trimethylaluminum. An efficient synthesis of 3,3,5,5-tetrasubstituted-1-pyrazolin-4-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01305a007
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 在 乙醚 、 alkyl magnesium halide 作用下， 生成 2,2,5,6,6-五甲基庚烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  格氏化合物作为缩合剂

  摘要：

  众所周知，格氏化合物可作为还原剂 1,2，或引起酮的烯醇化 3,4，或使某些脂肪酸的酯缩合为 β-酮酯。本通讯记录了对格氏反应过程中酮缩合的一些观察结果。

  DOI：

  10.1038/155019a0

文献信息

• The preparation of the 2,4-di(t-butyl)pentadienyl anion and its Ti(II), Cr(II), and Zn(II) complexes
  作者：Richard D. Ernst、Jeffrey W. Freeman、Paul N. Swepston、David R. Wilson

  DOI：10.1016/0022-328x(91)80077-w

  日期：1991.1

  The potassium of the 2,4-di(t-butyl)pentadienyl anion may be prepared by metallation of the corresponding 1,3-diene. This anion reacts readily with titanium, chromium, and zinc dichloride complexes to yield the appropriate M[2.4-(t-C4H9)2C5H5]2 species, which display significant differences relative to their 2,4-dimethylpentadienyl analogs.

  2，4-二（叔丁基）戊二烯基阴离子的钾可以通过相应的1，3-二烯的金属化来制备。该阴离子容易与钛，铬和二氯化锌络合物反应，生成适当的M [2.4-（tC 4 H 9）2 C 5 H 5 ] 2物种，相对于它们的2,4-二甲基戊二烯基类似物，它们显示出显着差异。
• Pentadienyl chemistry of the heavy alkaline-earth metals revisited
  作者：Matthias Reiners、Ann Christin Fecker、Matthias Freytag、Peter G. Jones、Marc D. Walter

  DOI：10.1039/c4dt00545g

  日期：——

  Open-metallocenes of the heavy alkaline-earth metals [(η5-Pdl′)2M(thf)n] (M = Ca (1), Sr (2), n = 1; M = Ba (3), n = 2; Pdl′ = 2,4-tBu2C5H5) are readily prepared by salt-metathesis between MI2 and KPdl′ and characterized by NMR spectroscopy and X-ray diffraction studies.

  重碱土金属的开放金属酸盐 [(η5-Pdl′)2M(thf)n] (M = Ca (1), Sr (2), n = 1; M = Ba (3), n = 2; Pdl′ = 2,4-tBu2C5H5) 通过 MI2 和 KPdl′ 之间的盐交换反应易于制备，并通过 NMR 光谱和 X射线衍射研究进行表征。
• Reactions of Alkylthio Derivatives of Aluminum with Aldehydes, Ketones, and Olefins
  作者：J. M. Lalancette、Y. Beauregard、M. Bhéreur

  DOI：10.1139/v71-497

  日期：1971.9.15

  The preparation of ((CH₃)₂CHS)₂AlCH₃ and (t-CaH₉S)₂AlCH₃ is reported. The reactions of (RS)₂AlCH₃ (R = CH₃, (CH₃)₂CH, t-C₄H₉) with ketones give aldol condensations leading to the corresponding conjugated ketones, with the acetyl group R—CO—CH₃; with other ketones, a mixture of thioacetal and enolthioether is obtained. With aldehydes, a mixture of thioacetal and enolthioether is observed. With olefins there is an addition of two RS groups on the site of the double bond, with a small percentage of allylic substitution. With conjugated ketone, the saturated ketone is obtained with the alkylthio group in β position. All those reactions proceed with good yields and appear quite general.

  (CH3)2CHS)2AlCH3和(t-C4H9S)2AlCH3的制备已报道。(RS)2AlCH3 (R = CH3, (CH3)2CH, t-C4H9)与酮的反应产生醛缩反应，形成相应的共轭酮，带有乙酰基R—CO—CH3；与其他酮反应，得到硫缩醛和烯硫醚的混合物。与醛反应，观察到硫缩醛和烯硫醚的混合物。与烯烃反应，双键位置上发生两个RS基团的加成，少量的烯丙基取代。与共轭酮反应，饱和酮在β位得到烷硫基。所有这些反应都具有良好的产率，并且似乎相当普遍。
• Insertion reactions of dialkylaluminium derivatives
  作者：Tadamori Sakakibara、Tadamichi Hirabayashi、Yoshio Ishii

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)88322-9

  日期：1972.12

  Five types of reactions between (dimethylalumino)(trimethylsilyl)methylamine Me2AlNMeSiMe3 and carbonyl compounds (ketones, esters and amides) were found to occur, depending on the structure of the carbonyl compounds. Among others two new interesting compounds, 4-(dimethylamino)-4-(methylamino)-3-buten-2-one CH3COCHC(NHMe)NMe2 from acetamide and N, O-dimethylacylimidatetetramethyldialumoxane

  五种类型之间的反应（dimethylalumino）（三甲基甲硅烷基）甲胺我2 AlNMeSiMe 3和羰基化合物（酮，酯和酰胺）被发现发生，这取决于羰基化合物的结构。除其他两个新的令人感兴趣的化合物，4-（二甲基氨基）-4-（甲基氨基）-3-丁烯-2-酮CH 3 COCHC（NHMe）NME 2从乙酰胺和Ñ，ö -dimethylacylimidatetetramethyldialumoxaneRC （OME）NMe 2 ·（ME 2 Al）的2选自酯ø可以制备。
• Synthesis, Structure, Spectroscopy, and Reactivity of Half-Open Rhodocenium and Iridocenium with Oxodienyl Ligands
  作者：Irma Idalia Rangel Salas、M. Angeles Paz-Sandoval、Heinrich Nöth

  DOI：10.1021/om020400q

  日期：2002.10.1

  6] (22), with an exo-anti conformation of the oxodienyl ligand. Facile dissociation of MeCN became evident. The exo-anti isomer structure of 22 has unequivocally been established by an X-ray diffraction study. The analogous rhodium exo-syn isomer [Cp*Rh(η3-CH2C(Me)CHC(Me)O)(NCMe)][BF4] (23) has been established by 1H and 13C NMR spectroscopy. Exo-anti and exo-syn preferences have been established for

  所述oxopentadienyl复杂的合成的[Cp *的Rh（η 5 -CH 2 C（Me）的CHC（Me）中O）] [BF 4 ]（6）和所述iridaoxabenzene的[Cp * IRAG 2（μ 2 -OPF 2 O）报道了2（1，5-η-CHC（CMe 3）CHC（CMe 3）O）]（9）。化合物9为有机金属聚合物，形成为与复杂的竞争[（CP * Ir）的2（μ 2 -OPF 2 O）3 ] [PF 6 ]（8）。[Cp * MCl 2 ] 2的处理（M =铑，铱）与锂2-甲基-4- oxopentadienide产生的Cp * M（Cl）的[η 3 -CH 2 C（Me）的CHC（Me）的（O）]（M = IR，7 ;铑，10）。1 H和13 C NMR，以及红外光谱，表明该配体充当η 3与外切顺式构象-oxodienyl基。添加膦的，PR 3（R =苯基，Me或PR 3 =