2-(3-吡啶)-4-嘧啶胺 | 61310-31-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-(3-吡啶)-4-嘧啶胺
• 英文名称: 2-(3-pyridinyl)-4-pyrimidinamine
• 英文别名: 2-(pyridin-3-yl)-4-aminopyrimidine；2-(pyridin-3-yl)pyrimidin-4-amine；4-Amino-2-(3-pyridinyl)pyrimidin；4-amino-2-(3-pyridinyl)pyrimidine；2-pyridin-3-yl-pyrimidin-4-ylamine；2-pyridin-3-ylpyrimidin-4-amine
• CAS: 61310-31-4
• 化学式: C₉H₈N₄
• 分子量: 172.189
• InChiKey: USBDVWRRXXQEOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-吡啶)-4-嘧啶胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 ethyl 5,8-dihydro-8-ethyl-5-oxo-2-(3-pyridinyl)pyrido<2,3-d>pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5,8-二氢-5-氧-2-（3-或4-吡啶基）-吡啶[2,3 - d ]嘧啶-6-羧酸的合成及对二乙基（2-羟基）的热环化的再研究-4-嘧啶基）氨基-亚甲基丙二酸酯

  摘要：

  二[2-（3-或4-吡啶基）-4-嘧啶基〕aminomethylenemalonates 5由2-（3-或4-吡啶基）之间的反应来制备-4- pyrimidinamines 3和二乙基乙氧基亚甲基（4）进行热环化，得到5,8-二氢-5-氧-2-（3-或4-吡啶基）吡啶[2,3 - d ]嘧啶-6-羧酸乙酯6。后者用碘乙烷烷基化，然后皂化，得到5,8-二氢-8-乙基-5-氧代-2-（3-或4-吡啶基）吡啶基- [2,3 - d ]嘧啶-6-羧基酸2。（2-羟基-4-嘧啶基）氨基-亚甲基丙二酸二乙酯的热环化反应（8）得到1,6-二氢-4,6-二氧代-4 H-嘧啶基乙基[1,6-一个]嘧啶-3-羧酸甲酯（10）代替乙基-5,8-二氢-2-羟基-5-氧代吡啶并[2,3- d ]嘧啶-6-羧酸甲酯（9如前面权利）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190671
• 作为产物：
  描述：

  3-甲脒基吡啶盐酸盐 、 2-氯丙烯腈 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 methanol diethyl ether 为溶剂， 生成 2-(3-吡啶)-4-嘧啶胺
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-(pyridinyl)-4-pyrimidinamines

  摘要：

  将PY-羧酰胺与α-氯丙烯腈在酸受体存在下反应，生成2-PY-4-嘧啶胺，其中PY是4-或3-或2-吡啶基或4-或3-或2-吡啶基，具有一个或两个较低烷基取代基。该过程产生的产物本身用作抗过敏剂，并且还用作制备其他抗过敏剂的中间体，即二烷基N-(2-PY-4-嘧啶基)-氨甲基丙二酸酯及类似物，以及N-(2-PY-4-嘧啶基)脲的制备中。

  公开号：

  US04109092A1

文献信息

• N-[2-(pyridinyl)-4-pyrimidinyl]ureas
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04008235A1

  公开（公告）日：1977-02-15

  Compounds useful as anti-allergic agents are N-R.sub.3 -N-R.sub.4 -N'-R-N'-(2-Q-5-R.sub.1 -6-R.sub.2 -4-pyrimidinyl)ureas (I), where Q is 4- or 3- or 2-pyridinyl or 4- or 3- or 2-pyridinyl having one or two lower-alkyl substituents or N-oxide thereof, R is hydrogen or lower-alkyl, R.sub.1 is hydrogen, lower-alkyl or cyano, R.sub.2 is hydrogen or lower-alkyl, R.sub.3 is hydrogen, lower-alkyl or lower-hydroxyalkyl, R.sub.4 is hydrogen, lower-alkyl, lower-hydroxyalkyl, lower-alkenyl or lower-cycloalkyl. Said ureas are prepared by reacting 2-Q-4-RNH-5-R.sub.1 -6-R.sub.2 -pyrimidine (II) with a carbamylating agent selected from an R.sub.4 '-isocyanate of the formula R.sub.4 'N=C=O to produce N-R.sub.4 '-N'-R-N'-(2-Q-5-R.sub.1 -6-R.sub.2 -4-pyrimidinyl)urea (IA), an N-R.sub.3 '-N-R.sub.4 '-carbamyl halide of the formula R.sub.3 'R.sub.4 'NC(=O)-halide to produce N-R.sub.3 '-N-R.sub.4 'N'-R-N'-(2-Q-5-R.sub.1 -6-R.sub.2 -4-pyrimidinyl)urea (IB) or 1,1'-carbonyldiimidazole to produce N-(2-Q-5-R.sub.1 -6-R.sub.2 -4-pyrimidinyl)-N-R-imidazole-1-carboxamide and then reacting said 1-carboxamide with R.sub.3 R.sub.4 NH to produce I.

  可用作抗过敏剂的化合物为N-R.sub.3 -N-R.sub.4 -N'-R-N'-(2-Q-5-R.sub.1 -6-R.sub.2 -4-嘧啶基)脲类化合物（I），其中Q为4-或3-或2-吡啶基或带有一个或两个较低烷基取代基或其N-氧化物，R为氢或较低烷基，R.sub.1为氢、较低烷基或氰基，R.sub.2为氢或较低烷基，R.sub.3为氢、较低烷基或较低羟基烷基，R.sub.4为氢、较低烷基、较低羟基烷基、较低烯基或较低环烷基。所述脲类化合物通过将2-Q-4-RNH-5-R.sub.1 -6-R.sub.2 -嘧啶（II）与选择自R.sub.4 'N=C=O的R.sub.4 '-异氰酸酯的羰基化试剂反应制备，以产生N-R.sub.4 '-N'-R-N'-(2-Q-5-R.sub.1 -6-R.sub.2 -4-嘧啶基)脲（IA），R.sub.3 'R.sub.4 'NC(=O)-卤化物的N-R.sub.3 '-N-R.sub.4 '-脲基卤化物以产生N-R.sub.3 '-N-R.sub.4 'N'-R-N'-(2-Q-5-R.sub.1 -6-R.sub.2 -4-嘧啶基)脲（IB）或1,1'-羰基二咪唑以产生N-(2-Q-5-R.sub.1 -6-R.sub.2 -4-嘧啶基)-N-R-咪唑-1-甲酰胺，然后将所述1-甲酰胺与R.sub.3 R.sub.4 NH反应以产生I。
• 5,8-Dihydro-5-oxo-2-(4-or
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US03992380A1

  公开（公告）日：1976-11-16

  Antibacterial 5,8-dihydro-8-(lower-alkyl)-5-oxo-2-Q-4-R.sub.2 -6-Z-pyrido[2,3-d]pyrimidine (I) where Z is carboxy or lower-carbalkoxy, R.sub.2 is hydrogen or lower-alkyl and Q is 4(or 3)-pyridinyl or 4(or 3)-pyridinyl having one or two lower-alkyl substituents is prepared by heating di-(lower-alkyl) N-(2-Q-6-R.sub.2 -4-pyrimidinyl)aminomethylenemalonate (III) to produce 5,8-dihydro-5-oxo-2-Q-4-R.sub.2 -6-Z-pyrido[2,3-d]pyrimidine (II) which is tautomeric with 5-hydroxy-2-Q-4-R.sub.2 -6-Z-pyrido[2,3-d]pyrimidine (IIA) where Q and R.sub.2 are the same as in I above and Z is lower-carbalkoxy, reacting II(or IIA) with a lower-alkylating agent to produce I where Z is lower-carbalkoxy and hydrolyzing this ester (I) to produce I where Z is carboxy. Alternatively, the acid (II or IIA where Z is COOH) can be alkylated after first hydrolyzing the ester (II or IIA where Z is lower-carbalkoxy). The preparations of the intermediate III and intermediates used in its preparation are given.

  抗菌性5,8-二氢-8-(较低烷基)-5-氧代-2-Q-4-R.sub.2-6-Z-吡啶并[2,3-d]嘧啶(I)，其中Z为羧基或较低羧烷氧基，R.sub.2为氢或较低烷基，Q为4(或3)-吡啶基或带有一个或两个较低烷基取代基的4(或3)-吡啶基，通过加热二-(较低烷基)N-(2-Q-6-R.sub.2-4-嘧啶基)氨甲亚甲基丙二酸酯(III)制备，以产生5,8-二氢-5-氧代-2-Q-4-R.sub.2-6-Z-吡啶并[2,3-d]嘧啶(II)，其与5-羟基-2-Q-4-R.sub.2-6-Z-吡啶并[2,3-d]嘧啶(IIA)互变异构，其中Q和R.sub.2与上述I中相同，Z为较低羧烷氧基，将II(或IIA)与较低烷基化试剂反应以产生I，其中Z为较低羧烷氧基，并水解此酯(I)以产生Z为羧基的I。或者，酸(II或IIA，其中Z为COOH)在首先水解酯(II或IIA，其中Z为较低羧烷氧基)后可以被烷基化。给出了中间体III及其制备中使用的中间体的制备方法。
• [EN] 2-(PYRAZOLOPYRIDIN-3-YL)PYRIMIDINE DERIVATIVES AS JAK INHIBITORS<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS DE 2-(PYRAZOLOPYRIDIN-3-YL) PYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE JAK
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2016198663A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  New 2-(pyrazolopyridin-3-yl)pyrimidine derivatives are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of Janus Kinases (JAK).

  新的2-(吡唑吡啶-3-基)嘧啶衍生物被披露；以及它们的制备方法，包含它们的药物组合物以及它们作为Janus激酶（JAK）抑制剂在治疗中的应用。
• [EN] SUBSTITUTED 2, 4-DIAMINO-QUINOLINE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS SUBSTITUÉS DE 2, 4-DIAMINO-QUINOLÉINE POUR LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES PROLIFÉRATIVES
  申请人：GENOSCIENCE PHARMA

  公开号：WO2017191599A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  This application discloses compounds according to generic Formula (I): wherein all variables are defined as described herein which exhibit strong inhibition effects on various cancer cell lines. The compounds disclosed herein are useful for the treatment of proliferative diseases, including neoplastic diseases such as cancer and non- neoplastic disorders such as rheumatoid arthritis. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing compounds of Formula (I) and at least one carrier, diluent or excipient and optionally one or more additional therapeutically active agents, including anticancer agents. This application also discloses methods for treating a proliferative disease, including neoplastic diseases such as cancer and non- neoplastic disorders such as rheumatoid arthritis.

  本申请披露了根据通用式（I）定义的化合物，其中所有变量如本文所述，这些化合物对各种癌细胞系表现出强烈的抑制作用。本文披露的化合物对于治疗增生性疾病非常有用，包括肿瘤性疾病如癌症和非肿瘤性疾病如类风湿性关节炎。还披露了含有通用式（I）化合物和至少一种载体、稀释剂或赋形剂以及可选的一种或多种其他治疗活性剂的药物组合物。本申请还披露了治疗增生性疾病的方法，包括肿瘤性疾病如癌症和非肿瘤性疾病如类风湿性关节炎的方法。
• [EN] INHIBITORS OF INTERLEUKIN-1 RECEPTOR ASSOCIATED KINASE (IRAK) /FMS-LIKE RECEPTOR TYROSINE KINASE (FLT3), PHARMACEUTICAL PRODUCTS THEREOF, AND METHODS THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KINASE ASSOCIÉE AU RÉCEPTEUR DE L'INTERLEUKINE 1 (IRAK)/TYROSINE KINASE DU RÉCEPTEUR DE TYPE FMS (FLT3), LEURS PRODUITS PHARMACEUTIQUES ET LEURS PROCÉDÉS
  申请人：PHARMABLOCK SCIENCES NANJING INC

  公开号：WO2021159993A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  Inhibitors of interleukin-1 receptor associated kinase (IRAK) enzyme/FMS-like receptor tyrosine kinase (FLT3) with Formula (I), a pharmaceutically acceptable salt, ester, prodrug, complex, solvate, hydrate, or isomer thereof, in any crystalline form or in amorphous form. In Formula (I), X, X 1, X 2 is selected from N and C; and U, V and W groups are independently of each other a non-hydrogen monovalent group. Pharmaceutical products comprising the IRAK inhibitors and prophylaxis and/or treatment of inflammatory diseases, autoimmune diseases, and proliferative diseases, among others, are also provided. The interleukin-1 receptor associated kinase (IRAK) mentioned above can be IRAK4.

  具有公式（I）的白细胞介素-1受体相关激酶（IRAK）酶/类FMS受体酪氨酸激酶（FLT3）的抑制剂，其为药用可接受的盐、酯、前药、复合物、溶剂化物、水合物或其异构体，在任何晶体形式或非晶形式中。在公式（I）中，X、X1、X2从N和C中选择；U、V和W基团是非氢单价基团，彼此独立。还提供了包括IRAK抑制剂的药物产品以及预防和/或治疗炎症性疾病、自身免疫性疾病和增殖性疾病等。上述提到的白细胞介素-1受体相关激酶（IRAK）可以是IRAK4。