N6-(6-trifluoroacetamidohexyl)adenosine | 170638-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N6-(6-trifluoroacetamidohexyl)adenosine
• 英文别名: N-[6-[[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]amino]hexyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 170638-50-3
• 化学式: C₁₈H₂₅F₃N₆O₅
• 分子量: 462.429
• InChiKey: YWMMIHNFRFYHNC-XNIJJKJLSA-N

物化性质

• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-(6-trifluoroacetamidohexyl)adenosine 在 ammonium hydroxide 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三氯氧磷 作用下， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  研究聚（ADP-核糖）合成酶对 NAD+ 类似物的作用。

  摘要：

  具有白喉毒素同源性的 ADP-核糖基转移酶 (ARTD) 催化 ADP-核糖共价添加到不同的受体上，形成单或多 (ADP-核糖) 化蛋白质。在已确定的 18 名成员中，已知只有 4 名能够合成复杂的聚（ADP-核糖）生物聚合物。这种翻译后修饰的研究很重要，因为它与癌症和其他疾病有关。最近，由不同的报告基因修饰的 NAD+ 构建模块组成的代谢标记方法刺激并丰富了 ADP-核糖基化过程的蛋白质组学研究和成像应用。在此，我们比较了不同 NAD+ 类似物的底物范围和适用性，以研究聚合物合成酶 ARTD1、ARTD2、ARTD5 和 ARTD6。通过改变 NAD+ 修饰的位点和大小，为每种酶确定了合适的探针。该报告为选择用于研究聚（ADP-核糖）合成酶的类似物提供了指导。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.49
• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤核苷 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N6-(6-trifluoroacetamidohexyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  用于监测ATP裂解的荧光寿命敏感探针

  摘要：

  用荧光染料修饰的三磷酸腺苷（ATP）探针在切割时会改变其荧光特性，是监测酶促ATP转换的有趣工具。作为读数参数，荧光寿命很有吸引力，因为它几乎与浓度无关。在我们的研究中，我们合成和研究了15种不同的ATP类似物，其中的荧光团与ATP的γ-磷酸相连。与游离荧光团的相应值相比，所有类似物均显示出截然不同的荧光寿命。附着到ATP时，观察到荧光寿命的增加和减少。为了阐明控制生命周期变化的光物理过程，我们在空气中进行光电子能谱（PESA）以确定HOMO能级，并通过时间分辨荧光能谱获得速率常数。我们提供的证据表明，所测试的化合物中的荧光猝灭是动态的，并归因于光诱导的电子转移（PET），而荧光寿命的增加是由发色团和核碱基之间的堆积相互作用减少非辐射弛豫引起的。最后，我们证明了所呈现的ATP类似物的酶促裂解作用可以通过持续监测荧光寿命变化来实现。而荧光寿命的增加是由于发色团和核碱基之间的堆积相互作用减少了

  DOI：

  10.1002/chem.201803234

文献信息

• Selective Monitoring of the Enzymatic Activity of the Tumor Suppressor Fhit
  作者：Stephan M. Hacker、Franziska Mortensen、Martin Scheffner、Andreas Marx

  DOI：10.1002/anie.201405259

  日期：2014.9.15

  inactivation of tumor suppressor proteins, mainly by mutations in the corresponding genes, is a key event in cancer development. The fragile histidine triade protein (Fhit) is a tumor suppressor that is frequently affected in different cancer types. Fhit possesses diadenosine triphosphate hydrolase activity, but although reduction of its enzymatic activity appears to be important for exerting its tumor suppressor

  癌症是全球主要的死亡原因。主要通过相应基因的突变，肿瘤抑制蛋白的功能失活是癌症发展中的关键事件。脆弱的组氨酸三联体蛋白质（Fhit）是一种肿瘤抑制因子，经常在不同类型的癌症中受到影响。Fhit具有三磷酸腺苷三磷酸水解酶活性，但是尽管降低其酶活性似乎对于发挥其肿瘤抑制功能很重要，但对Fhit活性的调节了解甚少。在这里，我们介绍了一种新型的荧光探针，适用于选择性地分析人类细胞提取物中的Fhit的酶促活性。这种新颖的方法可以深入了解与生物学相关的装置中Fhit调控所涉及的机制，因此，
• An Improved Synthesis of N6-(6-Aminohexyl)FAD
  作者：Ashty Saleh、Frans Compernolle、Gerard Janssen

  DOI：10.1080/15257779508012450

  日期：1995.5.1

  We report an improved synthesis of N-6-(6-aminohexyl)FAD (1) using an efficient one-pot conversion of inosine to the N-trifluoroacetyl protected N-6-(6-aminohexyl)adenosine 3. The 5'-O-phosphorylated AMP derivative 4, activated as the imidazolide, was coupled with commercial sodium riboflavin phosphate by using 18-crown-6 in DMF.