1-(5-(trifluoromethyl)thiazol-4-yl)ethanone | 900530-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-(trifluoromethyl)thiazol-4-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[5-(trifluoromethyl)-1,3-thiazol-4-yl]ethanone
• CAS: 900530-70-3
• 化学式: C₆H₄F₃NOS
• 分子量: 195.165
• InChiKey: GJYWWTWWXKCWNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-(trifluoromethyl)thiazol-4-yl)ethanone 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2-dibromo-1-[5-(trifluoromethyl)-1,3-thiazol-4-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  WO2006/76646

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 N-methoxy-N-methyl-5-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole-4-carboxamide 在 盐酸 、 乙醚 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(5-(trifluoromethyl)thiazol-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl Substituted Quinolin-4-Ylamine Analogues

  摘要：

  提供了公式I的杂环取代的喹啉-4-胺类似物。这些化合物是配体，可用于体内或体外调节特定受体活性，并且在治疗与人类、家养伴侣动物和家畜动物的病理性受体激活相关的疾病方面特别有用。提供了用于治疗此类疾病的制药组合物和方法，以及用于受体定位研究的配体使用方法。

  公开号：

  US20080085901A1

文献信息

• Pyrido[2,3-b]pyrazines, discovery of TRPV1 antagonists with reduced potential for the formation of reactive metabolites
  作者：Kevin J. Hodgetts、Charles A. Blum、Timothy Caldwell、Rajagopal Bakthavatchalam、Xiaozhang Zheng、Scott Capitosti、James E. Krause、Daniel Cortright、Marci Crandall、Beth Ann Murphy、Susan Boyce、A. Brian Jones、Bertrand L. Chenard

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.069

  日期：2010.8

  2 demonstrated unacceptably high levels of irreversible covalent binding. Replacement of the 1,8-naphthyridine core by a pyrido[2,3-b]pyrazine led to the discovery of compound 26 which was shown to have significantly lower potential for the formation of reactive metabolites. Compound 26 was characterized as an orally bioavailable TRPV1 antagonist with moderate brain penetration. In vivo, 26 significantly

  瞬时受体潜在阳离子通道，亚家族V，成员1（TRPV1）是非选择性阳离子通道，可被多种有害刺激物（包括辣椒素，酸和热）激活。正在研究选择性拮抗剂对TRPV1激活的阻断作用，以试图鉴定用于疼痛治疗的新型药物。在临床前开发过程中，1,8-萘啶2表现出高水平的不可逆共价结合。用吡啶并[2,3- b ]吡嗪取代1,8-萘啶核心导致发现化合物26，该化合物显示出显着较低的反应性代谢物形成潜能。化合物26被表征为具有中等脑渗透性的口服生物利用型TRPV1拮抗剂。体内给药后，有26种药物显着减轻了角叉菜胶引起的热痛觉过敏（CITH），并剂量依赖性地降低了完全弗氏佐剂（CFA）引起的慢性炎性疼痛。
• Trifluoromethanesulfonic Anhydride as a Low-Cost and Versatile Trifluoromethylation Reagent
  作者：Yao Ouyang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1002/anie.201803566

  日期：2018.6.4

  large number of reagents have been developed for the synthesis of trifluoromethylated compounds. However, an ongoing challenge in trifluoromethylation reaction is the use of less expensive and practical trifluoromethyl sources. We report herein the unprecedented direct trifluoromethylation of (hetero)arenes using trifluoromethanesulfonic anhydride as a radical trifluoromethylation reagent by merging photoredox

  已经开发了用于合成三氟甲基化化合物的大量试剂。然而，三氟甲基化反应中的持续挑战是使用较便宜且实用的三氟甲基来源。我们在此报道了通过合并光氧化还原催化作用和吡啶活化作用，使用三氟甲磺酸酐作为自由基三氟甲基化试剂，对（杂）芳烃进行了前所未有的直接三氟甲基化。此外，实现了将三氟甲磺酸酐的CF 3和OTf基团同时引入内部炔烃以进入四取代的三氟甲基化的烯烃。由于三氟甲磺酸酐是一种低成本且含量丰富的化学品，因此该方法为生产三氟甲基化化合物提供了一种经济高效的实用途径。
• HETEROARYL SUBSTITUTED QUINOLIN-4-YLAMINE ANALOGUES
  申请人：NEUROGEN CORPORATION

  公开号：EP1836203A2

  公开（公告）日：2007-09-26
• [EN] HETEROARYL SUBSTITUTED QUINOLIN-4-YLAMINE ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DE QUINOLIN-4-YLAMINE À SUBSTITUTION HÉTÉROARYLE
  申请人：NEUROGEN CORP

  公开号：WO2006076646A2

  公开（公告）日：2006-07-20

  [EN] Heteroaryl substituted quinolin-4-ylamine analogues of Formula I are provided. Such compounds are ligands that may be used to modulate specific receptor activity in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of conditions associated with pathological receptor activation in humans, domesticated companion animals and livestock animals. Pharmaceutical compositions and methods for using such compounds to treat such disorders are provided, as are methods for using such ligands for receptor localization studies.
  [FR] La présente invention a trait à des analogues de quinolin-4-ylamine à substitution hétéroaryle de formule I. Ces composés sont des ligands qui peuvent être utilisés pour la modulation spécifique de l'activité de récepteurs in vivo ou in vitro, et sont particulièrement utiles dans le traitement de conditions associées à l'activation de récepteurs pathologiques chez des humains, des animaux de compagnie domestiqués et des animaux d'élevage. L'invention a également trait à des compositions pharmaceutiques et à des procédés d'utilisation de ces composés pour le traitement de troubles, ainsi qu'à des procédés pour l'utilisation de tels ligands pour des études de localisation de récepteurs.
• WO2006/76646
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——