4-benzoyl-2,3-dihydro-5-phenylthiophene-2,3-dione | 61350-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-benzoyl-2,3-dihydro-5-phenylthiophene-2,3-dione
• 英文别名: 4-Benzoyl-5-phenylthiophen-2,3-dion；4-benzoyl-5-phenyl-thiophene-2,3-dione；4-Benzoyl-2,3-dioxo-5-phenyl-2,3-dihydrothiophen；4-Benzoyl-5-phenylthiophene-2,3-dione
• CAS: 61350-68-3
• 化学式: C₁₇H₁₀O₃S
• 分子量: 294.331
• InChiKey: RQHMTTOMZRTJHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  473.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzoyl-2,3-dihydro-5-phenylthiophene-2,3-dione 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-Benzoyl-2-phenyl-thieno<2,3-b>chinoxalin
  参考文献：
  名称：

  Reaktionen mit cyclischen Oxalylverbindungen, 26. Mitt. Cyclokondensation von 4,5-substituierten Thiophen- bzw. N-Alkylpyrrol-2,3-dionen mito-Phenylendiamin

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00810263
• 作为产物：
  描述：

  4-benzoyl-5-phenyl-furan-2,3-dione 在 硫化氢 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到4-benzoyl-2,3-dihydro-5-phenylthiophene-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective photocycloadditions of heterocyclic 2,3-diones — Evidence for an unexpected 1,2-aroyl migration

  摘要：

  Photocyclization of the heterocyclic 2,3-diones 1a-d with electron rich alkenes affords regio- and stereoselectively the 2+2 adducts 2, from Ib with benzophenone as photosensitizer also the Paterno-Buchi adduct 3 is obtained. Similarly, with phenylethyne the cycloadducts 4 are formed in moderate to low yields, in case of Ic the azepinone 6 is the only reaction product. Thermolysis of 4a generates the pyrono compound 5. Irradiation of the N-arylpyrrolediones le, f and ethylvinyl ether give furo[3,2-c]pyrrolones 7 thus making evident an unexpected 1,2-benzoyl migration. Structural elucidation of all ring systems described is based upon X-ray analyses of 2d, 5 and 7f, respectively. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00078-2

文献信息

• Reactions of cyclic oxalyl compounds - 32.
  作者：Ewald Terpetschnig、Gerhard Penn、Gert Kollenz、Karl Peters、Eva-Maria Peters、Hans Georg von Schnering

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96034-x

  日期：1991.5

  The heterocyclic 2,3-diones 1 – 3 have been found to undergo photochemical and thermal 2+2-cycloaddition reactions via their 3-carbonyl group to diphenylketene and the diphenylketen-N-(4-methylphenyl)-imine. These reactions afford rearranged cycloadducts as well as 2+2-cycloreversion products.

  杂环-2,3-二酮1 - 3已发现经历光化学和热2 +经由他们的3-羰基-2-环加成反应二苯基乙烯酮以与diphenylketen-N-（4-甲基苯基） -亚胺。这些反应提供了重排的环加合物以及2 + 2-环还原产物。
• Kollenz, Gert; Penn, Gerhard; Ott, Walter, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 4, p. 1310 - 1329
  作者：Kollenz, Gert、Penn, Gerhard、Ott, Walter、Peters, Karl、Peters, Eva-Maria、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Wentrup, Curt; Winter, Hans-Wilhelm; Gross, Gerhard, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 10, p. 791 - 792
  作者：Wentrup, Curt、Winter, Hans-Wilhelm、Gross, Gerhard、Netsch, Klaus-Peter、Kollenz, Gert、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Wentrup, Curt, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1982, vol. 91, # 12, p. 997 - 1002
  作者：Wentrup, Curt

  DOI：——

  日期：——
• Heteroanalogous Dezapurines via Novel 4+2 Cycloaddition Reactions of Ketenimines
  作者：Gert Kollenz、Gerhard Penn、Walter Ott、Karl Peters、Eva-Maria Peters、Hans Georg von Schnering

  DOI：10.3987/r-1987-03-0625

  日期：——