tert-butyl 2-formyl-5-(trifluoromethyl)phenylcarbamate | 109133-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-formyl-5-(trifluoromethyl)phenylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(2-formyl-5-trifluoromethyl-phenyl)carbamate；1,1-dimethylethyl-[2-formyl-5-(trifluoromethyl)phenyl]carbamate；tert-butyl N-[2-formyl-5-(trifluoromethyl)phenyl]carbamate
• CAS: 109133-94-0
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 289.254
• InChiKey: MSXXNEGBVGHVFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-formyl-5-(trifluoromethyl)phenylcarbamate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(2-oxopropyl)-7-(trifluoromethyl)-4-vinyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化乙烯基苯并恶嗪酮酮的三组分多米诺反应，用于区域选择性和立体选择性合成含烯丙基砜的氨基酸衍生物

  摘要：

  描述了在温和条件下Pd催化的，高度区域选择性和立体选择性的三组分多米诺烯丙基烯丙基取代/ NH卡宾插入反应。该反应证明了广泛的底物范围和令人满意的官能团耐受性，提供了范围广泛的含烯丙基砜的氨基酸衍生物。此外，DBU不使用过氧化物或任何金属氧化剂即可介导烯丙基砜的高度非对映选择性的交叉脱氢偶联环合反应。此开发的协议提供了7元环杂环化合物，其中既包含含砜的氨基酸酯，又包含一个季碳中心。机理研究表明，在这种环状结构中发生了异常的甘氨酸转运蛋白。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03440
• 作为产物：
  描述：

  (2-氨基-4-(三氟甲基)苯基)甲醇 在 manganese(IV) oxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-formyl-5-(trifluoromethyl)phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-β-硝基苯乙烯与环状N-磺酰酮亚胺有机催化对映选择性合成多环苯磺内酰胺

  摘要：

  开发了 2-氨基-β-硝基苯乙烯与环状N-磺酰基酮亚胺的高效对映选择性 [4 + 2] 环加成反应。该反应采用有机催化方法，采用多重氢键双功能方酰胺基催化剂。该过程可以精确合成手性多环苯并磺内酰胺，展示出包含手性四元中心的复杂结构。该方法值得注意的结果包括高产率以及优异的对映选择性和非对映选择性（高达 97% 的产率、96% ee 和 >20:1 dr）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00137

文献信息

• Novel quinolinone-phosphonic acid AMPA antagonists devoid of nephrotoxicity
  作者：Alex A. Cordi、Patrice Desos、Elisabeth Ruano、Hashim Al-Badri、Claude Fugier、Astrid G. Chapman、Brian S. Meldrum、Jean-Yves Thomas、Anita Roger、Pierre Lestage

  DOI：10.1016/s0014-827x(02)01281-8

  日期：2002.9

  2-(1H)-oxoquinolines bearing different acidic functions in the 3-position. Exploiting these SAR, we were able to identify 6,7-dichloro-2-(1H)-oxoquinoline-3-phosphonic acid compound 3 (S 17625) as a potent, in vivo active AMPA antagonist. Unfortunately, during the course of the development, nephrotoxicity was manifest at therapeutically effective doses. Considering that some similitude exists between S 17625 and

  我们之前报道了一系列3-位中具有不同酸性功能的2-（1H）-氧代喹啉的合成与构效关系（SAR）。利用这些SAR，我们能够鉴定出6,7-二氯-2-（1H）-氧喹啉-3-膦酸化合物3（S 17625）作为有效的体内活性AMPA拮抗剂。不幸的是，在发育过程中，肾毒性以治疗有效剂量表现出来。考虑到在S 17625和丙磺舒之间存在某种相似性，丙磺舒是一种已知的抗肾毒性和/或减慢不同药物清除速度的化合物，因此我们决定合成一些新的S 17625类似物，其中包含丙磺舒的一些显着特征。用磺胺取代第6位的氯会产生非常有效的AMPA拮抗剂，这些拮抗剂具有良好的体内活性，并且缺乏肾毒性潜力。在所评估的化合物中，衍生物7a和7s似乎是最有前途的，目前正在治疗相关的卒中模型中进行评估。
• Methyl isocyanide as a convertible functional group for the synthesis of spirocyclic oxindole γ-lactams via post-Ugi-4CR/transamidation/cyclization in a one-pot, three-step sequence
  作者：Amarendar Reddy Maddirala、Peter R Andreana

  DOI：10.3762/bjoc.14.74

  日期：——

  The synthesis of spiro[indoline-3,2'-pyrrole]-2,5'(1'H)-diones and spiro[indoline-3,2'-pyrrolidine]-2,5'-diones, via a post-Ugi-domino transamidation/cyclization sequential process, has been achieved in three sequential steps utilizing a one-pot reaction protocol. The variation in carboxylic acid substrates allows for the generation of new chiral racemic quaternary carbon centers under basic conditions

  螺[吲哚啉-3,2'-吡咯] -2,5'（1'H）-二酮和螺[吲哚啉-3,2'-吡咯烷] -2,5'-二酮的合成Ugi-domino转酰胺基化/环化的顺序过程已通过使用一锅反应方案的三个顺序步骤实现。羧酸底物的变化允许在基本条件下生成新的手性外消旋季碳中心，从而提供分子多样性和小的螺环羟吲哚文库。
• Synthesis of regiospecifically substituted quinolines from anilines
  作者：Giorgio Chelucci、Ilaria Manca、Gerard A. Pinna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.020

  日期：2005.1

  A protocol for the synthesis of quinolines substituted on both pyridine and benzo-fused rings is reported. The method is based on the formylation of a substituted N-(tert-butoxycarbonyl)aniline followed by direct cyclisation and aromatisation of the intermediate product obtained by condensation of the formed N-Boc o-aminobenzaldehyde with an enolisable carbonyl compound. Yields up to 88% have been

  报道了合成在吡啶和苯并稠合的环上取代的喹啉的方案。该方法是基于取代的甲酰化ñ - （叔丁氧羰基）苯胺，接着通过所形成的缩合获得的环化直接和中间产物的芳构化Ñ -Boc ö -aminobenzaldehyde与烯醇化羰基的化合物。已获得高达88％的产率。
• Asymmetric Synthesis of 3,4‐Dihydroquinolin‐2‐ones via Organocatalytic [4+2]‐Cyclization of 2‐Amino‐β‐nitrostyrenes with Azlactones
  作者：Heebum Kim、Yeongju Kim、Sung‐Gon Kim

  DOI：10.1002/adsc.202400061

  日期：2024.4.23

  been developed to synthesize enantioenriched 3,4‐dihydroquinoline‐2‐one derivatives. This innovative approach utilizes an asymmetric [4+2]‐cyclization process, combining 2‐amino‐β‐nitrostyrenes with azlactones, and is facilitated by a bifunctional squaramide‐based organocatalyst. This innovative approach has enabled the creation of novel chiral 3,4‐dihydroquinoline‐2‐ones with complex structures, including

  二氢喹啉-2-酮因其显着的生物活性而被认可，具有独特的六元结构和含氮杂环。开发了一种突破性方法来合成对映体富集的 3,4-二氢喹啉-2-酮衍生物。这种创新方法利用不对称[4+2]环化过程，将2-氨基-β-硝基苯乙烯与吖内酯结合，并通过双功能方酰胺基有机催化剂促进。这种创新方法使得能够创建具有复杂结构（包括手性四级中心）的新型手性 3,4-二氢喹啉-2-酮。该工艺非常高效，可实现高产率（高达 91%）、出色的对映体过量（高达 97% ee）和卓越的非对映选择性（高达 19:1 dr）。
• The synthesis and structure–activity relationships of 3-amino-4-benzylquinolin-2-ones
  作者：Piyasena Hewawasam、Nathan Chen、Min Ding、Joanne T. Natale、Christopher G. Boissard、Sarita Yeola、Valentin K. Gribkoff、John Starrett、Steven I. Dworetzky

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.01.073

  日期：2004.4

  3-Amino-4-benzylquinolin-2-ones have been identified as a novel class of KCNQ2 channel openers. Synthesis and SAR is described along with their electrophysiological evaluation as activators of the cloned mKCNQ2 channel expressed in Xenopus laevis oocytes. The preliminary SAR data suggest the importance of both the trifluoromethylsulfonamido group and electron-withdrawing substituents on the quinolone nucleus for expression of KCNQ2 channel opening properties. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.