5-methylmercaptothiocarbonyl-4-(4-chlorophenyl)-6-(4-methylphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 1142124-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-methylmercaptothiocarbonyl-4-(4-chlorophenyl)-6-(4-methylphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: methyl 4-(4-chlorophenyl)-6-(4-methylphenyl)-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carbodithioate
• CAS: 1142124-74-0
• 化学式: C₁₉H₁₇ClN₂OS₂
• 分子量: 388.942
• InChiKey: AWUFQRBGIZZLQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(4-methylphenyl)-3-oxopropanedithioate 、 4-氯苯甲醛 、 尿素 在 SiO₂*ZnCl₂ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到5-methylmercaptothiocarbonyl-4-(4-chlorophenyl)-6-(4-methylphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅-ZnCl2：一种高效且可重复使用的固体催化剂，可在无溶剂条件下一锅合成5-甲基巯基硫代羰基-4-芳基-3-二氢嘧啶-2（1H）-酮。

  摘要：

  本报告介绍了二氧化硅-ZnCl 2的合成应用，这是一种高效且环保的催化剂，用于合成小分子二氢嘧啶酮。该反应涉及在无溶剂条件下进行一锅多组分的β-氧二硫代羧酸盐，醛和尿素的反应。实验过程简单，对环境无害，可耐受许多官能团，并能产生良好或极好的产品收率。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10606

文献信息

• Application of β-Oxodithioesters in Domino and Multicomponent Reactions: Facile Route to Dihydropyrimidines and Coumarins
  作者：Okram Mukherjee Singh、Nepram Sushuma Devi

  DOI：10.1021/jo802585b

  日期：2009.4.17

  A facile route to hitherto unknown 5-methylmercaptothio-carbonyl-4-aryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and substituted 2H-chromene-2-thiones has been developed. SnCl2 catalyzed cyclocondensation of beta-oxodithioesters with a variety of readily accessible aldehydes and urea affords the dihydropyrimidinones. The methodology involves the three-component Biginelli reaction. On the other hand, substituted salicylaldehyde and beta-oxodithioesters reacted under the same condition to afford the substituted 2H-chromene-2-thiones in high yields.
• Silica-ZnCl₂: An Efficient and Reusable Solid Catalyst for One Pot Synthesis of 5-Methyl Mercaptothiocarbonyl-4-aryl-3-dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones Under Solvent-Free Conditions
  作者：Laishram Ronibala Devi、Leimajam Vartima Chanu、Hojune Choi、Dahyun Lee、Okram Mukherjee Singh、Sang-Gyeong Lee

  DOI：10.1002/bkcs.10606

  日期：2015.12

  Synthetic application of Silica–ZnCl2 , as an efficient and eco‐friendly catalyst for the synthesis of a small library of dihydropyrimidinones is described in this report. The reaction involves a one pot, multicomponent reaction of β‐oxodithiocarboxylates, aldehydes, and urea under solvent‐free conditions. The experimental procedure is simple, environmental benign, tolerated with many functional groups

  本报告介绍了二氧化硅-ZnCl 2的合成应用，这是一种高效且环保的催化剂，用于合成小分子二氢嘧啶酮。该反应涉及在无溶剂条件下进行一锅多组分的β-氧二硫代羧酸盐，醛和尿素的反应。实验过程简单，对环境无害，可耐受许多官能团，并能产生良好或极好的产品收率。