3-formyl-9-dodecylcarbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-formyl-9-dodecylcarbazole
• 英文别名: 9-dodecyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde；9-Dodecylcarbazole-3-carbaldehyde
• 化学式: C₂₅H₃₃NO
• 分子量: 363.543
• InChiKey: WNBBSHAXYFKBPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formyl-9-dodecylcarbazole 在 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (E)-7-(2-(9-dodecyl-9H-carbazol-3-yl)vinyl)-3-methyl-1-propylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  D-π-A 发色团合成中的 Heck 反应：供体和受体对 1,2-反式和 1,1-异构体烯烃比例的影响

  摘要：

  摘要 已经研究了苯胺供体中的取代基和杂环受体/供体部分的类型对 Pd 催化的 Heck 反应中 1,2-反式和 1,1-异构体乙烯 D-π-A 生色团产率的影响。合成了各种 D-π-A 发色团——喹啉、喹喔啉、苯并噻唑、咔唑和中氮茚的衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2037650
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3-formyl-9-dodecylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  A large dipole moment to promote gelation for 4-nitrophenylacrylonitrile derivatives with gelation-induced emission enhancement properties

  摘要：

  4-硝基苯乙烯腈衍生物是凝胶剂，但没有硝基基团的类似物不是，表明电子吸引性的硝基基团对凝胶形成很重要。此外，有机凝胶表现出荧光增强。

  DOI：

  10.1039/c4ob00768a

文献信息

• A large dipole moment to promote gelation for 4-nitrophenylacrylonitrile derivatives with gelation-induced emission enhancement properties
  作者：Pengchong Xue、Boqi Yao、Yuan Zhang、Peng Chen、Kechang Li、Baijun Liu、Ran Lu

  DOI：10.1039/c4ob00768a

  日期：——

  4-Nitrophenylacrylonitrile derivatives were gelator, but analogues without nitro group were not, indicating that the electron-withdrawing nitro moiety was important for gel formation. Moreover, the organogels exhibited fluorescence enhancement.

  4-硝基苯乙烯腈衍生物是凝胶剂，但没有硝基基团的类似物不是，表明电子吸引性的硝基基团对凝胶形成很重要。此外，有机凝胶表现出荧光增强。
• A new class of anticonvulsants possessing 6Hz activity: 3,4-Dialkyloxy thiophene bishydrazones
  作者：Ravi Kulandasamy、Airody Vasudeva Adhikari、James P. Stables

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.05.026

  日期：2009.11

  Thirty nine new 3,4-di(substituted)oxy-N2,N5-bis(substituted)thiophene-2,5-dicarbohydrazides were synthesized starting from ethyl thiodiglycolate through multi-step reactions. In the synthetic sequence, 3,4-dihydroxythiophene-2,5-diester (1) was obtained by condensing the ethyl thiodiglycolate with diethyl oxalate. It was derivatized using different alkyl halides to give disubstituted thiophene esters

  从硫代二乙醇酸乙酯开始，通过多步反应合成了三十九个新的3，4-二（取代）氧基-N 2，N 5-双（取代）噻吩-2，5-二乙酰肼。在合成顺序中，通过将硫代二乙醇酸乙酯与草酸二乙酯缩合，得到3,4-二羟基噻吩-2,5-二酯（1）。它是用不同的烷基卤化物，得到取代的噻吩酯（衍生2 - 5，然后将其转换成相应的酰肼（）6 - 9）如下常用方法。最后，这些酰肼经各种取代的羰基化合物处理后，进行平滑缩合，生成目标yield（10– 13）。使用FT-IR，1 H NMR和13 C NMR，质谱和元素分析对新化合物进行表征。腹膜内（ip）给药后，在三种癫痫发作模型中建立了标题化合物的抗惊厥活性，这三种癫痫发作模型包括最大电击（MES），皮下戊四氮（scPTZ）和6 Hz筛查，并评估了它们的神经毒性。在该系列中，化合物11f以无神经毒性的活性化合物的形式出现。此外，还讨论了被测化合物的构效关系。
• 一种3-羟甲基-9-取代咔唑的制备方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN110759852A

  公开（公告）日：2020-02-07

  向反应容器中加入配方量的A mol氯化胆碱和B mol尿素，于80℃下搅拌得无色透明溶液即低共熔溶剂DES；冷至室温，然后加入C mol 3‑甲酰基‑9‑取代咔唑及D mol NaBH4，室温搅拌反应，TLC监测至反应结束；然后向反应瓶中加适量水，析出固体，抽滤，滤饼用水洗涤，干燥，重结晶，即得到3‑羟甲基‑9‑取代咔唑。滤液回收得低共熔溶剂，可重复使用。本发明方法操作简单、后处理简单、反应时间短、效率高、催化剂可回收利用、绿色环保、降低了成本、无需有机溶剂，是一种高效合成3‑羟甲基‑9‑取代咔唑的方法。
• 5-乙酰基-4-(N-取代咔唑基)-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2-酮及制备方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN110128413B

  公开（公告）日：2022-03-25

  向干燥的三口烧瓶中加入A mol的氯化胆碱，B mol的甲磺酸，室温搅拌制得低共熔溶剂，然后加入C mol 3‑甲酰基‑9‑烷基咔唑，D mol脲和E mol乙酰丙酮，水浴50℃进行反应，TLC监测直至反应完全。反应结束后，将反应液倒入水中析出固体，抽滤、洗涤、干燥得粗品，滤液经回收可重新获得低共熔溶剂。粗品经无水乙醇重结晶得纯品5‑乙酰基‑4‑(N‑取代咔唑基)‑6‑甲基‑3,4‑二氢嘧啶‑2(1H)‑酮。本发明操作简单，产率高，产品纯度高，反应时间短，且低共熔溶剂可回收循环使用，绿色环保，成本低廉对该类化合物的合成和发展具有重要的意义。
• One Pot Biginelli Synthesis of Novel 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones Catalyzed by Sulfamic Acid
  作者：Yuting Liu、Lan Yang、Bin Liu、Dawei Yin、Yang Dang、Xiaoming Yang、Qian Zou

  DOI：10.1080/00304948.2020.1816073

  日期：2020.11.1

  Pyrimidines constitute an important class of six-membered heterocyclic compounds containing two nitrogens, which are widely distributed in natural products such as nucleic acids 1 and vitamin B1. 2...

  嘧啶是一类重要的六元杂环化合物，含有两个氮原子，广泛分布于核酸1、维生素B1等天然产物中。2...