3,4-dihydro-5-ethoxycarbonyl-4-(2-nitrophenyl)-6-methylpyrimidine-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,4-dihydro-5-ethoxycarbonyl-4-(2-nitrophenyl)-6-methylpyrimidine-2(1H)-one
• 英文别名: ethyl 6-methyl-4-(2-nitrophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；5-(ethoxycarbonyl)-4-(2-nitrophenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；Ethyl 2-hydroxy-4-methyl-6-(2-nitrophenyl)-1,6-dihydro-5-pyrimidinecarboxylate；ethyl 6-methyl-4-(2-nitrophenyl)-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₅
• 分子量: 305.29
• InChiKey: IXWFTGMONIZBQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-5-ethoxycarbonyl-4-(2-nitrophenyl)-6-methylpyrimidine-2(1H)-one 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以70.5%的产率得到ethyl 4-(2-aminophenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  δ肽与含二氢嘧啶酮的氨基酸在水中的拓扑控制选择性Fe 3+结合

  摘要：

  研究了拓扑结构对δ肽的结构，自组装和选择性Fe 3+结合的影响。设计了一系列具有二氢嘧啶酮氨基酸和邻，间和对氨基苯甲酸氨基酸的δ肽，以研究其结构-功能关系。通过乙酰乙酸乙酯，尿素和邻硝基苯甲醛的Biginelli反应合成新的含二氢嘧啶酮的氨基酸，然后用铁粉和乙酸还原。X射线晶体学揭示了相邻δ肽分子的构象，自组装以及π-π堆叠的不同程度。具有o-或m的肽-氨基苯甲酸形成八元分子内氢键合的转向构象，并通过二氢嘧啶酮单元之间的分子间氢键自组装形成蝴蝶状结构。然而，含有对氨基苯甲酸的δ-肽形成水介导的笼状结构。无论是否存在相同的官能团，只有具有邻氨基苯甲酸的δ肽才能选择性地结合甲醇和水中的Fe 3+。拓扑在通过δ肽选择性结合Fe 3+离子中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.9b01492
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 甘露醇 、 citric acid 、 尿素 作用下， 以 melt 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3,4-dihydro-5-ethoxycarbonyl-4-(2-nitrophenyl)-6-methylpyrimidine-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  10.33224/rrch.2019.64.7.05

  摘要：

  DOI：

  10.33224/rrch.2019.64.7.05

文献信息

• A One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2-(1H)-ones from Primary Alcohols Promoted by Bi(NO3)3·5H2O in Two Different Media: Organic Solvent and Ionic Liquid
  作者：Ahmad Reza Khosropour、Ahmad R. Khosropour、Mohammd M. Khodaei、Mojtaba Beygzadeh、Mahbubeh Jokar

  DOI：10.3987/com-04-10257

  日期：——

  A new, simple and efficient procedure for the one-pot conversion of alcohols instead of aldehydes to the corresponding 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (DHPMs) with Bi(NO 3 ) 3 .5H 2 O as a commercially available, inexpensive, stable and non-toxic reagent in two media, acetonitrile (as an organic solvent) and tetrabutylammonium bromide (as an ionic liquid) is described. This one-pot oxidation-cyclocondensation

  一种新的、简单且有效的方法，用于将醇而不是醛一锅转化为相应的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 (DHPM)，其中 Bi(NO 3 ) 3 .5H 2 O 作为商业应用描述了在乙腈（作为有机溶剂）和四丁基溴化铵（作为离子液体）这两种介质中可获得、廉价、稳定和无毒的试剂。这种一锅氧化-环缩合反应无需分离任何中间体（醛）即可进行，从而缩短了时间，节省了能源和原材料。另一方面，用这种新的一锅法处理伯醇产生的脱氢嘧啶酮的产率高于传统方法中的产率。
• A facile approach for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones using a microwave promoted Biginelli protocol in ionic liquid
  作者：ABHISHEK N DADHANIA、VAIBHAV K PATEL、DIPAK K RAVAL

  DOI：10.1007/s12039-012-0278-5

  日期：2012.7

  recycled and reused in at least six subsequent reactions with consistent activity. Carboxy functionalized ionic liquid [cmmim][BF4] is shown to be an efficient and green catalyst for the one pot synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones heterocycles under microwave irradiation. This methodology represents an easy access to Biginelli compounds with high yields and purity. The ionic liquid was recycled

  羧基官能化的离子液体[cmmim] [BF 4 ]已被证明是在微波辐射下一锅合成3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-一个杂环的高效绿色催化剂。离子液体微波策略可以轻松获得具有高收率和纯度的Biginelli化合物。发现该方案与不同结构上不同的醛相容。离子液体被循环使用，并在至少六个随后的具有一致活性的反应中重新使用。 羧基官能化的离子液体[cmmim] [BF 4 ]被证明是在微波辐射下一锅合成3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-ones杂环的高效绿色催化剂。这种方法论代表了容易获得高收率和高纯度的比吉内利化合物的方法。离子液体被回收利用，结果一致。
• An expedient protocol of the Biginelli dihydropyrimidine synthesis using carbonyl equivalents
  作者：Kamaljit Singh、Jasbir Singh、Prasant K. Deb、Harjit Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00760-7

  日期：1999.10

  A one - pot condensation of perhydro-1,3 heterocycles - aldehyde equivalents with ethyl acetoacetate and ureas provides a convenient synthesis of the title compounds with a variety of substituents at C-4. Yields are equivalent or significantly higher than the conventional methods.

  全氢-1,3杂环-醛当量与乙酰乙酸乙酯和脲的一锅缩合反应可方便地合成标题化合物，其在C-4处具有多个取代基。产率与常规方法相当或相当高。
• Synthesis of some novel fused oxo- and thiopyrimidines<i>via</i>an intramolecular friedel-crafts reaction
  作者：Akbar Mobinikhaledi、Naser Foroughifar、Abdollah Javidan、Ehsan Amini

  DOI：10.1002/jhet.5570440309

  日期：2007.5

  1H-Indeno[1,2-d]pyrimidine-2,5(3H,9bH)-dione derivatives 2(a-i) and 2,3-dihydro-2-thioxo-1H-indeno[1,2-d]pyrimidine-5(9bH)-ones 2(j-q) were synthesized via an intramolecular Friedel-Crafts reaction between the aryl and ester group of ethyl 6-methyl-4-aryl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates 1a-i, and their thioxo analogs using AlCl3 and acetyl chloride in nitrobenzene. Yields of the products

  1 H-茚并[1,2 - d ]嘧啶-2,5（3 H，9b H）-二酮衍生物2（ai）和2,3-二氢-2-thioxo-1 H-茚并[1,2- d ]嘧啶-5（9b H）-ones 2（jq）是通过分子内的乙基6-甲基-4-芳基-2-芳基-2-氧代-1,2,3的芳基和酯基之间的Friedel-Crafts反应合成的， 4-四氢嘧啶-5-羧酸盐1a-i及其使用AlCl 3的thioxo类似物和乙酰氯在硝基苯中。用THF洗涤后，产物的产率为约45-69％。IR和NMR光谱以及元素分析被用于鉴定这些化合物。
• Highly convenient one-pot conversion of aryl acylals or aryl aldehyde bisulfites into dihydropyrimidones using BI(NO3)3⋅5H2O
  作者：Ahmad R. Khosropour、Mohammad M. Khodaei、Mojtaba Beygzadeh

  DOI：10.1002/hc.20352

  日期：2007.8

  A new, facile, and efficient one-pot deprotection–cyclocondensation method is presented for the Biginelli reaction from aryl acylals or aryl aldehyde bisulfites in the presence of catalytic amounts of Bi(NO3)3 ⋅ 5H2O under solvent-free conditions. In addition, high levels of chemoselectivity for this synthesis have been achieved. © 2007 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 18:684–687, 2007; Published

  在无溶剂条件下，在催化量的 Bi(NO3)3 ⋅ 5H2O 存在下，芳酰基或芳醛亚硫酸氢盐的 Biginelli 反应，提出了一种新的、简便且有效的单锅脱保护-环缩聚方法。此外，该合成还实现了高水平的化学选择性。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:684–687, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20352